(Z/E)-1-pentyl-1-hexenyl trifluoromethanesulfonate | 256637-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (Z/E)-1-pentyl-1-hexenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Undec-5-en-6-yl trifluoromethanesulfonate；undec-5-en-6-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 256637-45-3
• 化学式: C₁₂H₂₁F₃O₃S
• 分子量: 302.358
• InChiKey: LSMKYHYIDIGCDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z/E)-1-pentyl-1-hexenyl trifluoromethanesulfonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到5-十一炔
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of alkynes from vinyl triflates

  摘要：

  Treatment of vinyl triflates with lithium diisopropylamide results in the selective formation of alkynes in moderate to high yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01928-5
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 二正戊基酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (Z/E)-1-pentyl-1-hexenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  磺酸盐和芳族化合物与所述的NiCl的减少2 ·2H 2 OLi -芳烃（催化剂）组合

  摘要：

  在室温下，将一系列烷基甲磺酸酯，二甲基酯和烷基或芳基三氟甲磺酸酯与氯化镍（II）二水合物，过量的锂粉和催化量的DTBB（10 mol％）在THF中还原为相应的烃。应用于烯醇三氟甲磺酸酯的该方法学允许根据所使用的Ni（II）盐的量来制备烯烃或烷烃。在上述条件下还原不同的芳族或杂芳族化合物会导致原料的部分或全部还原，该方法是众所周知的桦木反应的合理替代方案。含氘化镍（II）盐的使用可简化氘代产品的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00893-5

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Reductive Coupling of Vinyl Triflates and 1,4‐Dicyanobenzene to Access Alkenyl Nitriles
  作者：Le‐Le Wang、Zhong‐Xian Li、Jun Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202301072

  日期：2024.2.19

  We report a vinyl cyanation reaction of vinyl triflates and readily available 1,4-dicyanobenzene through a nickel-catalyzed reductive coupling process. The reaction is operated under mild conditions with remarkable functional-group compatibility. Cyclic vinyl triflates with various ring sizes and substituents at different positions all reacted smoothly. The synthetic utility is demonstrated by the

  我们报告了乙烯基三氟甲磺酸酯和容易获得的 1,4-二氰基苯通过镍催化还原偶联过程的乙烯基氰化反应。该反应条件温和，官能团相容性好。不同环尺寸和不同位置取代基的环状乙烯基三氟甲磺酸酯均能顺利反应。合成效用通过药物和天然化合物的衍生化、放大合成和各种官能团转化来证明。初步机理研究表明，三氟甲磺酸乙烯酯对镍催化剂的氧化加成反应比 1,4-二氰基苯更具反应性。