(2RS,3SR)-2,3-epoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)propan-1-one | 32383-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2RS,3SR)-2,3-epoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: (4-methoxy-phenyl)-(3-p-tolyl-oxiranyl)-methanone；(2R,3S)-4-methoxyphenyl-3-(4-methylphenyl)-2-oxiranmethanone
• CAS: 32383-88-3；32863-00-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: ZWEVSAWMQRODSL-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2RS,3SR)-2,3-epoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)propan-1-one 在 carbon-based solid acid 作用下， 反应 0.75h， 以11.504%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Carbon-based solid acid: an efficient and reusable catalyst for the diastereoselective ring opening reaction of α-epoxyketones

  摘要：

  碳基固体酸在甲醇存在下可高效催化α-环氧酮的非对映选择性开环，以优异的收率生成相应的α-羟基-β-甲氧基酮。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0979-x
• 作为产物：
  描述：

  4'-methoxy-4-methylchalcone 在 叔丁基过氧化氢 、 [Yb{N(SiMe₃)₂}₃] 、 (4S,5S)-2,2-dimethyl-α,α,α',α'-tetra-3,5-bis(trifluormethylphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  稀土金属酰胺RE [N（SiMe3）2] 3与手性TADDOL配体催化α，β-不饱和酮的不对称环氧化

  摘要：

  α的催化不对称环氧化，通过β不饱和酮叔-butylhydroperoxide（TBHP）已经很好地使用稀土类金属酰胺建立RE [N（森达3）2 ] 3（RE = La（上1），钕（2） ，Sm（3），Y（4），Yb（5））和手性TADDOL配体。发现Yb [N（SiMe 3）2 ] 3和手性TADDOL配体H 2 L 2（（4 S，5 S）摩尔比为1：1的）-2,2-二甲基-α，α，α'，α'-tetra-3,5-双（三氟甲基苯基）-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）最佳选择，使用DBU作为添加剂，可以以优异的收率（89–99％）和良好至高的对映选择性（57–94％ee）提供所需的环氧化物。各种底物被证明具有官能团耐受性。此外，还进行了克级实验和衍生化实验。

  DOI：

  10.1039/d0nj05228k