(S)-3,3-dimethyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-amine | 1160983-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-3,3-dimethyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-amine
• 英文别名: (2S)-3,3-dimethyl-1-pyrrolidin-1-ylbutan-2-amine
• CAS: 1160983-08-3
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂
• 分子量: 170.298
• InChiKey: IWODVMXFHKPVBD-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3-dimethyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-amine 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-1-benzyl-1-(2-(3-(3,5-dibromophenyl)ureido)-3,3-dimethylbutyl)pyrrolidin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移催化对映选择性合成二烷基化α-羟基羧酸

  摘要：

  在一个存在大号-叔-亮氨酸衍生的脲-铵盐作为相转移催化剂，为5的高度对映选择性烷基化ħ -恶唑-4-酮与各种苄基溴化物和烯丙基溴化物已经发展到配料催化不对称合成具有重要生物学意义的二烷基化的α-羟基羧酸具有广泛的应用范围。这是将L-氨基酸衍生的尿素-铵盐用作具有出色催化效率的相转移催化剂的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01081
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Amino-3,3-dimethyl-1-pyrrolidin-1-yl-butan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以597 mg的产率得到(S)-3,3-dimethyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  碳环丙烷的不对称合成

  摘要：

  开发了功能化碳环螺旋分子的模块合成。通过季霍斯-帕里什-埃德-绍尔-维切尔特型过程或Werner催化不对称Wittig反应来使酯基酮不对称，可以实现两个四级桥头中心中第一个的形成。对获得的双环烯酮进行共轭加成，在其上通过烯烃复分解形成剩余的环。所有的桥都适合进一步衍生化，这使得这些化合物可用作基于片段的药物发现中的中心单元或用作配体支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00836

文献信息

• Highly diastereoselective and enantioselective Michael addition of 5H-oxazol-4-ones to α,β-unsaturated ketones catalyzed by a new bifunctional organocatalyst with broad substrate scope and applicability
  作者：Huicai Huang、Kailong Zhu、Wenbin Wu、Zhichao Jin、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c1cc15928c

  日期：——

  A new thiourea-tertiary amine bifunctional catalyst derived from L-tert-leucine was developed and provides excellent stereocontrol in a novel and direct Michael addition of 5H-oxazol-4-ones to alpha,beta-unsaturated ketones with much broad substrate scope. The conjugate addition products with chiral vicinal quaternary and tertiary stereocenters can be easily transformed to structurally interesting

  开发了一种新的衍生自L-叔亮氨酸的硫脲-叔胺双功能催化剂，并在新颖且直接的迈克尔将5H-恶唑-4-酮与具有广泛底物范围的α，β-不饱和酮进行迈克尔加成反应中提供了出色的立体控制。具有手性邻位四级和三级立体中心的共轭加成产物可以轻松转化为结构上令人感兴趣的化合物或结构单元。
• 7-azaindol-3-ylacrylamides active as kinase inhibitors
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES S.r.l.

  公开号：EP2070928A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  Compounds represented by Formula (I) wherein R1 and R2 are as defined in the specification, compositions thereof, and methods of use thereof.

  由式(I)表示的化合物，其中R1和R2如规范中定义，以及它们的组合物和使用方法。
• Enantioselective amination of nitroolefins under base-free and water-rich conditions using chiral bifunctional phase-transfer catalysts
  作者：Junchao Zhu、Dongxiao Cui、Yuedan Li、Jingxu He、Weiping Chen、Pingan Wang

  DOI：10.1039/c8ob00583d

  日期：——

  The direct enantioselective amination of nitroolefins has been performed with L-tert-leucine-derived squaramide-scaffold bifunctional phase-transfer catalysts under base-free and water-rich conditions with low catalyst loading (0.5–1 mol%) to provide 2-aminonitroalkanes in good yields (up to 96%) and enantioselectivities (up to 93% ee).

  nitroolefins的直接对映选择性胺化已经进行大号-叔具有低催化剂载量（0.5-1摩尔％），得到2- aminonitroalkanes基-自由和富含水的条件下-亮氨酸衍生squaramide脚手架双官能的相转移催化剂具有良好的收率（高达96％）和对映选择性（高达93％ee）。
• Multifunctional Catalysts in the Asymmetric Mannich Reaction of Malononitrile with <i>N</i>-Phosphinoylimines: Coactivation by Halogen Bonding versus Hydrogen Bonding
  作者：Kadri Kriis、Harry Martõnov、Annette Miller、Kristin Erkman、Ivar Järving、Mikk Kaasik、Tõnis Kanger

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00674

  日期：2022.6.3

  enantioselective Mannich reaction between malononitrile and diphenylphosphinoyl-protected aldimine affording products in high yields (up to 98%) and moderate to high enantiomeric purities (ee up to 89%). Typically, noncovalent catalysts rely on several weak interactions to activate the substrate, with one or two of these giving the most notable contribution to activation. In this instance, instead of the

  开发了一种包含卤素键供体、氢键供体和路易斯碱性位点的多功能（非共价）催化剂，并将其应用于丙二腈和二苯基膦酰基保护的醛亚胺之间的对映选择性曼尼希反应，以高收率（高达 98%）和中等对映体纯度高（ee 高达 89%）。通常，非共价催化剂依赖于几种弱相互作用来活化底物，其中一种或两种对活化的贡献最为显着。在这种情况下，不是最初提出的通过卤素键进行的共活化，而是表明氢键在确定对映选择性方面起着关键作用。