(1S,2S)-car-3(10)-en-2-ol | 6909-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-car-3(10)-en-2-ol
• 英文别名: 4(7)-Caren-5-ol；(1S,2S,6R)-7,7-dimethyl-3-methylidenebicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 6909-15-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: IJAJJCQIFGPPLA-IWSPIJDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-car-3(10)-en-2-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到4 (7)-Caren-5-on
  参考文献：
  名称：

  钯（II）与手性P，N-配体的配合物催化对映选择性Baeyer-Villiger氧化反应∥

  摘要：

  对称cyclobutanones的不对称拜尔-维利格反应1A - Ĵ与脲-过氧化氢（UHP）可以通过一个复杂的Pd（II）和新的萜烯衍生的催化P，ñ -配体7。得到的内酯2a - j以高收率和良好的对映选择性（≤81％ee）获得。

  DOI：

  10.1021/jo800246g
• 作为产物：
  描述：

  (+)-trans-2-carene epoxide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以53%的产率得到(1S,2S)-car-3(10)-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新的手性2,2'-联吡啶配体的合成及其在铜催化的不对称烯丙基氧化和环丙烷化中的应用。

  摘要：

  通过吡啶核的从头构建已经合成了一系列模块化联吡啶型配体1和3-9。这些配体的手性部分来自类异戊二烯手性库，即β-pine烯（10-> 1），3-烯基（14-> 3和5），2-烯基（28-> 4），分别是α-pine烯（43-> 6-8）和醋酸脱氢孕烯醇酮（48-> 9）。由这些配体和（TfO）（2）Cu（1 mol％）衍生的铜（I）配合物在用苯肼原位还原后表现出良好的对映选择性（高达82％ee）和异常高的反应速率（通常30分钟）在室温下）进行环烯烃的烯丙基氧化（52-> 53）。铜催化的环丙烷化的对映选择性<或= 76％，反式/顺式非对映选择性约为3：1至99：1（54-> 55 + 56）。

  DOI：

  10.1021/jo034179i

文献信息

• New chiral pyrazine-based ligands for self-assembly reactions
  作者：Thomas Bark、Helen Stoeckli-Evans、Alexander von Zelewsky

  DOI：10.1039/b205563p

  日期：2002.8.8

  The syntheses of two families of ditopic N-heterocyclic ligands are described. All the compounds contain a central pyrazine ring connected to peripheral pyridine or bipyridine moieties, providing bipyridine- and terpyridine-like binding sites, respectively. Annellated terpene fragments render these metal chelators chiral. Thus they face the challenge of introducing stereoselectivity into the formation of chiral, multinuclear co-ordination species.

  本文介绍了两个二位 N-杂环配体家族的合成过程。所有化合物都含有一个与外围吡啶或联吡啶分子相连的中央吡嗪环，分别提供了类似联吡啶和萜吡啶的结合位点。缀合的萜烯片段使这些金属螯合剂具有手性。因此，它们面临着将立体选择性引入手性多核配位物形成的挑战。
• Modular pyridine-type P , N -ligands derived from monoterpenes: application in asymmetric Heck addition
  作者：Andrei V Malkov、Marco Bella、Irena G Stará、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00369-0

  日期：2001.4

  Novel (diphenylphosphinophenyl)pyridine ligands (+)-8, (+)-15, (-)-21, and (-)-26 were synthesized from (-)-beta -pinene, (+)-3-carene, (+)-2-carene, and (-)-alpha -pinene, respectively, via Krohnke annulation as the key step, and shown to effect less than or equal to 88% ee in Heck addition (27 --> 28). Ligands (+)-15 and (-)-21 are quasi-enantiomeric; ligands 8 and 26 can be prepared in both enantiomeric forms from (+)- and (-)-enantiomers of alpha- and beta -pinene, respectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Arbuzov,B.A. et al., Doklady Chemistry, 1971, vol. 199, p. 690 - 692
  作者：Arbuzov,B.A. et al.

  DOI：——

  日期：——