1,2-cis-1,2-dihydroxybenzosuberan | 91969-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,2-cis-1,2-dihydroxybenzosuberan
• 英文别名: (5S,6R)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-5,6-diol
• CAS: 91969-77-6；93640-65-4；93640-72-3；123930-87-0；127641-91-2；127641-92-3；127641-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: QGVXNVFNLXEOHJ-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  155-157 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,2-cis-1,2-dihydroxybenzosuberan 在 pyridine 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以64%的产率得到5H-Benzocycloheptene-5,6-diol, 6,7,8,9-tetrahydro-, diacetate, cis-
  参考文献：
  名称：

  Prasad, Mohan; Rastogi, Shri Niwas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 753 - 757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢-5H-苯并环庚烯 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到1,2-cis-1,2-dihydroxybenzosuberan
  参考文献：
  名称：

  Prasad, Mohan; Rastogi, Shri Niwas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 753 - 757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon Dioxide as a Protecting Group: Highly Efficient and Selective Catalytic Access to Cyclic<i>cis</i>-Diol Scaffolds
  作者：Victor Laserna、Giulia Fiorani、Christopher J. Whiteoak、Eddy Martin、Eduardo Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201406645

  日期：2014.9.22

  The efficient and highly selective formation of a wide range of (hetero)cyclic cis‐diol scaffolds using aminotriphenolate‐based metal catalysts is reported. The key intermediates are cyclic carbonates, which are obtained in high yield and with high levels of diastereo‐ and chemoselectivity from the parent oxirane precursors and carbon dioxide. Deprotection of the carbonate structures affords synthetically

  据报道，使用氨基三酚盐基金属催化剂可以高效，高选择性地形成多种（杂）环状顺式-二醇骨架。关键中间体是环状碳酸酯，可从母体环氧乙烷前体和二氧化碳中以高收率和高非对映选择性和化学选择性获得。碳酸酯结构的脱保护得到具有不同环尺寸并结合了各种官能团的合成有用的顺式-二醇支架。这种原子高效的方法允许使用便宜且易获得的前体和绿色金属催化剂简单地构建二醇合成子，并展示了使用CO 2作为临时保护基。
• Regio- and stereocontrolled syntheses of cyclic chiral cis-amino alcohols from 1,2-diols or epoxides
  作者：Chris H. Senanayake、Lisa M. DiMichele、Ji Liu、Laura E. Fredenburgh、Kenneth M. Ryan、F. Edward Roberts、Robert D. Larsen、Thomas R. Verhoeven、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01583-4

  日期：1995.10

  The behavior of 1,2-dioxygen derivatives of indane, tetralin, and benzosuberane in acetonitrile-strong acid media is exploited in the regio- and stereocontrolled syntheses of chiral cis-amino alcohols.

  在手性顺式氨基醇的区域和立体控制的合成中，利用了乙炔-强酸介质中的茚满，四氢萘和苯并亚戊烷的1,2-二氧衍生物的行为。
• Boyd, Derek R.; Dorrity, Michael R. J.; Malone, John F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 489 - 494
  作者：Boyd, Derek R.、Dorrity, Michael R. J.、Malone, John F.、McMordie, R. Austin S.、Sharma, Narain D.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• BOYD, DEREK R.;MCMORDIE, R. AUSTIN S.;SHARMA, NARAIN D.;DALTON, HOWARD;WI+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 339-340
  作者：BOYD, DEREK R.、MCMORDIE, R. AUSTIN S.、SHARMA, NARAIN D.、DALTON, HOWARD、WI+

  DOI：——

  日期：——
• BOYD, DEREK R.;DORRITY, MICHAEL R. J.;MALONE, JOHN F.;MCMORDIE, R. AUSTIN+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 489-494
  作者：BOYD, DEREK R.、DORRITY, MICHAEL R. J.、MALONE, JOHN F.、MCMORDIE, R. AUSTIN+

  DOI：——

  日期：——