N-(4-methoxyphenyl)-2-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: RTLFOXDDQHRGIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2-methylbenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氯(1,10-菲咯啉)铜(II) 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-(3-((4-methylphenyl)sulfonamido)propyl)-2-(o-tolyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氢原子转移和芳基迁移策略用于活化烯烃的芳基烷基化

  摘要：

  在此，我们描述了通过氢原子转移和芳基迁移策略铜催化的活化烯烃芳基烷基化。该反应通过自由基介导的连续迁移途径进行，使用N-氟磺酰胺作为烷基源。分子内氢原子转移形成的伯、仲、叔烷基自由基进行得很顺利。该方法是合成具有季碳中心的各种酰胺衍生物的有效方法，具有良好的收率和高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01427
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 邻甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氢原子转移和芳基迁移策略用于活化烯烃的芳基烷基化

  摘要：

  在此，我们描述了通过氢原子转移和芳基迁移策略铜催化的活化烯烃芳基烷基化。该反应通过自由基介导的连续迁移途径进行，使用N-氟磺酰胺作为烷基源。分子内氢原子转移形成的伯、仲、叔烷基自由基进行得很顺利。该方法是合成具有季碳中心的各种酰胺衍生物的有效方法，具有良好的收率和高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01427

文献信息

• Characteristic Hydrogen Bonding Observed in the Crystals of Aromatic Sulfonamides: 1D Chain Assembly of Molecules and Chiral Discrimination on Crystallization
  作者：Shoko Kikkawa、Hyuma Masu、Kosuke Katagiri、Misaki Okayasu、Kentaro Yamaguchi、Hiroshi Danjo、Masatoshi Kawahata、Masahide Tominaga、Yoshihisa Sei、Hidemasa Hikawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00159

  日期：2019.5.1

  achiral, except for kryptoracemates. In contrast, a high proportion of compounds with Helical or Straight patterns in the crystals showed chiral crystallization. Our classification is useful for discussion regarding the chirality of molecular assemblies, on the basis of the conformational chirality of the molecules in the crystal.

  N-苯基苯磺酰胺优先存在于（+）-或（-顺式构象，将芳香环的两端在相同方向上加捻。我们已经系统地分析了在苯环上带有甲基，乙基和/或甲氧基的仲芳族磺酰胺的晶体结构。在85个晶体中，有81个观察到了磺酰胺质子和磺酰氧之间的分子间氢键。分子间氢键键合模式可分为四种类型，即二聚体，锯齿形，螺旋形和直链型，并保留磺酰胺部分的向斜构象。我们研究了氢键模式与显示手性结晶的化合物比例之间的关系。根据我们对芳香族磺酰胺分子间氢键的分类，具有二聚体和锯齿形图案的晶体，它们都具有对映体向斜构象异构体，除了k酸酯外消旋体，它们本质上是非手性的。相反，晶体中大部分具有螺旋或直形图案的化合物显示出手性结晶。基于晶体中分子的构象手性，我们的分类对于讨论分子组装的手性有用。
• Redox-Neutral Cross-Coupling Amination with Weak <i>N-</i>Nucleophiles: Arylation of Anilines, Sulfonamides, Sulfoximines, Carbamates, and Imines via Nickelaelectrocatalysis
  作者：Chen Zhu、Ajit Prabhakar Kale、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacsau.1c00148

  日期：2021.7.26

  A nickel-catalyzed cross-coupling amination with weak nitrogen nucleophiles is described. Aryl halides as well as aryl tosylates can be efficiently coupled with a series of weak N-nucleophiles, including anilines, sulfonamides, sulfoximines, carbamates, and imines via concerted paired electrolysis. Notably, electron-deficient anilines and sulfonamides are also suitable substrates. Interestingly, when

  描述了镍催化交叉偶联胺化与弱氮亲核试剂。芳基卤化物和芳基甲苯磺酸酯可以通过协同配对电解与一系列弱N-亲核试剂有效偶联，包括苯胺、磺酰胺、亚砜亚胺、氨基甲酸酯和亚胺。值得注意的是，缺电子苯胺和磺酰胺也是合适的底物。有趣的是，当二苯甲酮亚胺用于芳基化时，可以通过碱基开关来解决形成胺和亚胺产物的产物选择性。此外，交流模式也可以成功应用。DFT 计算支持简化的还原消除途径。
• Electrochemical synthesis of β-difluoromethylamide compounds by N-benzenesulfonylacrylamide with difluorine reagents
  作者：Zhi-Long Lei、Zong-Cang Ding、Shu-Hui Li、Fei-Hu Cui、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/d4cc02543a

  日期：——

  A mild and efficient electrochemical method for radical addition, cyclization, and migration reaction was described in this work. A difluoromethyl radical was produced by anodizing CF2HSO2Na. The resulting product was then added to olefin, underwent Smiles cyclization, and migrated to form β-difluoromethamide compounds after the release of SO2. The process was free from metals and catalysts, gram-grade

  这项工作描述了一种温和有效的自由基加成、环化和迁移反应的电化学方法。通过阳极氧化CF 2 HSO 2 Na产生二氟甲基自由基。然后将所得产物添加到烯烃中，进行Smiles环化，并在释放SO 2后迁移形成β-二氟甲酰胺化合物。该工艺不含金属和催化剂，是克级的，并且对各种富电子基材具有耐受性。
• Cyclization Reactions of 2-Methylbenzenesulfonamides Using N,N-Dimethylcarbamoyl Chloride, N,N-Dimethylthiocarbamoyl Chloride, and N,N-Dimethylsulfamoyl Chloride
  作者：Masahiko Takahashi、Tomoya Morimoto、Ken-ichi Isogai、Sousi Tsuchiya、Keisuke Mizumoto

  DOI：10.3987/com-01-9287

  日期：——

  Generation of C,N-dianions (2) of 2-methylbenzenesulfonamides (1) followed by addition of N,N-dimethylcarbamoyl chloride gave 2-(N,N-dimethylcarbamoyl)methylbenzenesulfonamides (3), which were cyclized to 3,4-dihydro-2H-1,2-benzo[e]thiazin-3-one 1,1-dioxides (5). 3-Dimethylamino-2H-1,2-benzo)[e]thiazine. 1,1-dioxides (7) were obtained in one step by the reaction of 2 with N,N-dimethylthiocarbamoyl chloride. On the other hand, the reaction of 2 with N,N-dimethylsulfamoyl chloride yielded 2,2 ' -ethylene-bis(benzenesulfonamide)s (10) and / or 2,3-dihydro-1,2-benzothiazole 1,1-dioxides (11).
• Cyclization of N-Aryl-N-tert-butoxycarbonyl-o-toluenesulfonamides to 2,3-Dihydro-1,2- benzisothiazole 1,1-Dioxides Accompanied by a Rearrangement of a tert-Butoxycarbonyl Group
  作者：Takahashi, Masahiko、Isogai, Ken-Ichi、Kowaguchi, Noriaki

  DOI：10.1081/scc-120023998

  日期：2003.9

  Treatment of N-aryl-N-tert-butoxycarbonyl-omicron-toluenesulfonamides with tert-butyllithium in the presence of TMEDA followed by addition of N,N-dimethylsulfamoyl chloride gave 2-aryl-3-tert-butoxycarbonyl-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxides in moderate yields accompanied by a rearrangement of a tert-butoxycarbonyl group.