(3S)-2,3-dihydro-3-(4-fluorophenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-isoindol-1-one | 1365552-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-2,3-dihydro-3-(4-fluorophenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: (3S)-3-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1365552-76-6
• 化学式: C₂₁H₁₆FNO₃S
• 分子量: 381.427
• InChiKey: KRPALFJUDCQNJL-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₂₂H₂₁ClO₂Rh 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S)-2,3-dihydro-3-(4-fluorophenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的无CO气体氨基羰基化反应合成3-取代的异吲哚满酮

  摘要：

  描述了手性3-取代的异吲哚满酮骨架的高效且容易获得的合成。合成涉及硼酸经Rh（I）催化的不对称芳基化成2-卤代苯丙二胺，随后使用醛作为羰基源，经Rh（I）催化的所得2-卤代苄胺的分子内氨基羰基化。该方法可耐受多种官能团，以中等至高收率和高ee值产生异吲哚啉酮衍生物。另外，通过在Rh（I）催化的不对称芳基化之后简单地添加配体和醛，可以在一个锅序列中有效地完成两个Rh（I）催化的转化，以得到手性异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/jo300201g