(5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pentyl)boronic acid | 1440956-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pentyl)boronic acid
• 英文别名: 5-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)pentylboronic acid
• CAS: 1440956-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₆BNO₄
• 分子量: 261.085
• InChiKey: YZPOSAFTHUWVGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pentyl)boronic acid 在 磷酸 、 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到2-(5-fluoropentyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Radical Fluorination of Alkylboronates in Aqueous Solution

  摘要：

  We report herein an efficient and general method for the deboronofluorination of alkylboronates. Thus, with the catalysis of AgNO3, the reactions of various alkylboronic acids or their pinacol esters with Selectfluor reagent in acidic aqueous solution afforded the corresponding alkyl fluorides under mild conditions. A broad substrate scope and wide functional group compatibility were observed. A radical mechanism is proposed for this site-specific fluorination.

  DOI：

  10.1021/ja509548z
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl)isoindoline-1,3-dione 在 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pentyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  铜促进的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基化

  摘要：

  新夫妇：用TMSCF 3的铜促进的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基化将过渡金属催化的三氟甲基化反应的范围扩展到了sp 3杂化的碳中心。它也代表的用于第一实施例中一个的Cu催化的Ç  C交叉耦合烷基硼酸衍生物的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201206681

文献信息

• Practical and Modular Construction of C(sp³)-Rich Alkyl Boron Compounds
  作者：Yangyang Yang、Jet Tsien、Ayala Ben David、Jonathan M. E. Hughes、Rohan R. Merchant、Tian Qin

  DOI：10.1021/jacs.0c11964

  日期：2021.1.13

  Alkyl boronic acids and esters play an important role in the synthesis of C(sp3)-rich medicines, agrochemicals, and material chemistry. This work describes a new type of transition-metal-free mediated transformation to enable the construction of C(sp3)-rich and sterically hindered alkyl boron reagents in a practical and modular manner. The broad generality and functional group tolerance of this method

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，
• Modular Synthesis of Polysubstituted Quinolin-3-amines by Oxidative Cyclization of 2-(2-Isocyanophenyl)acetonitriles with Organoboron Reagents
  作者：Shihui Wang、Jian Xu、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02373

  日期：2021.9.3

  quinolin-3-amines. 2-(2-Isocyanophenyl)acetonitriles and organoboron reagents are suitable substrates for this reaction. The remarkable advantages of this protocol are the practical method, mild approach, high reaction efficiency, and good compatibility of functional groups, providing straightforward access to functional quinoline derivatives.

  多取代的 quinolin-3-amines 是重要的结构基序，因为它们具有广泛的生物活性和多功能的转化能力。但是，它们不容易访问。我们公开了一种使用 Mn(III) 乙酸盐作为温和的单电子氧化剂的协议，促进了构建多取代喹啉-3-胺的自由基过程。2-(2-异氰基苯基)乙腈和有机硼试剂是该反应的合适底物。该协议的显着优点是方法实用、方法温和、反应效率高、官能团兼容性好，为获得功能性喹啉衍生物提供了直接途径。
• Manganese-Mediated C−H Alkylation of Unbiased Arenes Using Alkylboronic Acids
  作者：Susana Castro、Juan J. Fernández、Francisco J. Fañanás、Rubén Vicente、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.201601482

  日期：2016.6.27

  development of new strategies to synthesize alkyl arenes is a highly desirable goal, and herein, we present an alternative method to those conventional reactions. Particularly, a simple protocol for the direct C−H alkylation of unbiased arenes with alkylboronic acids in the presence of Mn(OAc)3⋅2H2O is reported. Primary or secondary unactivated alkylboronic acids served as alkylating agents for the direct

  芳烃的烷基化是重要的合成步骤，不仅从学术角度来看，而且在大宗化学工业中也是如此。尽管有其局限性，但Friedel-Crafts反应仍然是大多数芳烃烷基化过程的首选方法。因此，开发合成烷基芳烃的新策略是非常需要的目标，在此，我们提出了那些常规反应的替代方法。特别地，一个简单的协议用于在Mn的存在下与烷基硼酸偏芳烃的直接C-H的烷基化（OAC）3 ⋅2H 2报告为O。伯或仲未活化的烷基硼酸用作烷基化剂，用于代表性的多芳烃（PAHs）或苯的直接官能化。结果与自由基机制一致。