isonicotinoyl-L-Ser-O-Me

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isonicotinoyl-L-Ser-O-Me
• 英文别名: N-isonicotinoylserine methyl ester；methyl N-(pyridine-4-carbonyl)-L-serinate；methyl (2S)-3-hydroxy-2-(pyridine-4-carbonylamino)propanoate
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: WPOFBRMKKJISJL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isonicotinoyl-L-Ser-O-Me 在 二乙胺基三氟化硫 、 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61 %的产率得到methyl 2-(pyridin-4-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-(3-氨基甲酰基-1H-吡唑-4-基)-1,3-恶唑-4-甲酰胺衍生物的设计、合成和药理学评价作为白介素-1受体相关激酶4抑制剂，具有降低细胞色素P450的潜力1A2感应

  摘要：

  白细胞介素 1 受体相关激酶 4 (IRAK4) 是 Toll 样受体/白细胞介素 1 受体信号转导中的关键分子，也是多种炎症和自身免疫性疾病以及癌症的有吸引力的治疗靶点。在寻找新型 IRAK4 抑制剂的过程中，我们对噻唑甲酰胺衍生物1 （一种源自高通量筛选命中的先导化合物）进行了结构修饰，以阐明结构-活性关系并改善药物代谢和药代动力学 (DMPK) 特性。首先，将1的噻唑环转化为恶唑环，并在吡啶环的2位引入甲基，以减少细胞色素P450(CYP)抑制，得到16 。接下来，为了改善CYP1A2诱导特性而对16的吡唑环1位上的烷基取代基进行了修饰，结果表明支链烷基和类似的取代基如异丁基( 18 )和(氧杂环戊烷-3-基)甲基( 21 )，以及六元饱和杂环基团，例如oxan-4-基( 2 )、哌啶-4-基( 24、25 )和二氧噻吩-4-y( 26 )，可有效降低诱导电位。代表性化合物 AS2444697

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117302
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸酰氯 、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到isonicotinoyl-L-Ser-O-Me
  参考文献：
  名称：

  El-Naggar; Hussein; El-Nemma, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 9, p. 662 - 670

  摘要：

  DOI：

文献信息

• D-AMPHETAMINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THE SAME
  申请人：KemPharm, Inc.

  公开号：US20200131130A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  Disclosed are d-amphetamine compounds and compositions comprising at least one organic acid covalently bound to d-amphetamine, a salt thereof, a derivative thereof, or a combination thereof. Methods of making and using the same are also disclosed.

  揭示了d-安非他明化合物和组合物，其中至少有一种有机酸以共价键结合到d-安非他明，其盐，衍生物或其组合物。还公开了制备和使用这些化合物的方法。
• El-Naggar; Hussein; El-Nemma, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 9, p. 662 - 670
  作者：El-Naggar、Hussein、El-Nemma、Samour

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and pharmacological evaluation of N-(3-carbamoyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,3-oxazole-4-carboxamide derivatives as interleukin-1 receptor-associated kinase 4 inhibitors with reduced potential for cytochrome P450 1A2 induction
  作者：Hiroshi Inami、Tsuyoshi Mizutani、Junko Watanabe、Hisashi Hayashida、Tomonori Ito、Takeshi Terasawa、Toru Kontani、Hiroaki Yamagishi、Hiroyuki Usuda、Naohiro Aoyama、Emiko Imamura、Takeshi Ishikawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117302

  日期：2023.5

  molecule in Toll-like receptor/interleukin-1 receptor signaling and an attractive therapeutic target for a wide range of inflammatory and autoimmune diseases as well as cancers. In our search for novel IRAK4 inhibitors, we conducted structural modification of a thiazolecarboxamide derivative 1, a lead compound derived from high-throughput screening hits, to elucidate structure–activity relationship and improve

  白细胞介素 1 受体相关激酶 4 (IRAK4) 是 Toll 样受体/白细胞介素 1 受体信号转导中的关键分子，也是多种炎症和自身免疫性疾病以及癌症的有吸引力的治疗靶点。在寻找新型 IRAK4 抑制剂的过程中，我们对噻唑甲酰胺衍生物1 （一种源自高通量筛选命中的先导化合物）进行了结构修饰，以阐明结构-活性关系并改善药物代谢和药代动力学 (DMPK) 特性。首先，将1的噻唑环转化为恶唑环，并在吡啶环的2位引入甲基，以减少细胞色素P450(CYP)抑制，得到16 。接下来，为了改善CYP1A2诱导特性而对16的吡唑环1位上的烷基取代基进行了修饰，结果表明支链烷基和类似的取代基如异丁基( 18 )和(氧杂环戊烷-3-基)甲基( 21 )，以及六元饱和杂环基团，例如oxan-4-基( 2 )、哌啶-4-基( 24、25 )和二氧噻吩-4-y( 26 )，可有效降低诱导电位。代表性化合物 AS2444697