2-Amino-5-chloromethyl-3-nitro-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one | 245040-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Amino-5-chloromethyl-3-nitro-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 245040-96-4
• 化学式: C₇H₆ClN₅O₃
• 分子量: 243.609
• InChiKey: TZRYZCAUOWTSIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  119.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-chloromethyl-3-nitro-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-二羰基化合物与3,5-二氨基-4-硝基吡唑的反应合成吡唑并[1,5-a]嘧啶

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02317814
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 4-硝基-1H-吡唑-3,5-二胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-Amino-5-chloromethyl-3-nitro-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  β-二羰基化合物与3,5-二氨基-4-硝基吡唑的反应合成吡唑并[1,5-a]嘧啶

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02317814

文献信息

• Anti-coxsackievirus B3 activity of 2-amino-3-nitropyrazolo[1,5-a]pyrimidines and their analogs
  作者：Vadim A. Makarov、Olga B. Riabova、Vladimir G. Granik、Hans-Martin Dahse、Axel Stelzner、Peter Wutzler、Michaela Schmidtke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.043

  日期：2005.1

  A novel class of 2-amino-4-nitropyrazolo[1,5-a]pyrimidines has been identified as potent inhibitors of coxsackievirus B3 replication. The synthesis of these compounds is based on the regioselective reaction of 3,5-diamino-5-nitropyrazole with unsymmetrical beta-diketones at catalysis by hydrochloric acid leading to 2-amino-4-nitropyrazolo[1,5-a]pyrimidines as key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.