acetyl 1-adamantyl disulfide | 98395-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: acetyl 1-adamantyl disulfide
• 英文别名: acetyl adamantyl disulfide；SS-(1S,3R,5S)-adamantan-1-yl ethane(dithioperoxoate)；S-(1-adamantylsulfanyl) ethanethioate
• CAS: 98395-69-8
• 化学式: C₁₂H₁₈OS₂
• 分子量: 242.406
• InChiKey: AKEZBSIFYLHHSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl 1-adamantyl disulfide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-adamantyl 2,4-dinitrophenyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  Organic disulfides and related substances. 44. Preparation and characterization of 1-adamantyl hydrodisulfide as a stable prototype of the series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a042
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙醇 、 acetyl-chloro-sulfane 反应 0.17h， 生成 acetyl 1-adamantyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  Organic disulfides and related substances. 44. Preparation and characterization of 1-adamantyl hydrodisulfide as a stable prototype of the series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a042

文献信息

• Radical Substitution Provides a Unique Route to Disulfides
  作者：Zijun Wu、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/jacs.0c03626

  日期：2020.6.10

  contemporary thermal and photochemical radical sources could be employed; while photoredox catalysis approaches lead to either oxidation or reduction of the tetrasulfide, energy transfer photocatalysis was particularly useful. The success of the approach is driven by the thermodynamic stability of the perthiyl radicals (RSS•) formed upon substitution on the tetrasulfide; they simply combine under the

  四硫化物的自由基取代 (RSSSSR) 被证明是制备不对称二硫化物 (RSSR') 的高效方法。热或光化学产生的烷基（伯、仲和叔）和芳基在容易获得的二烷基、二芳基和二酰基四硫化物上进行取代，以良好到极好的产率产生相应的二硫化物。可以使用经典和现代的热和光化学自由基源；虽然光氧化还原催化方法导致四硫化物的氧化或还原，但能量转移光催化特别有用。该方法的成功是由在四硫化物上取代后形成的四硫基自由基 (RSS•) 的热力学稳定性驱动的。它们在反应条件下简单地结合以提供起始四硫化物。竞争动力学实验表明，四硫化物上的烷基取代是一种快速反应（k ~ 6 × 105 M-1s-1），由于有利的极性效应，从二烷基四硫化物转变为二酰基四硫化物时，反应至少提高了 6 倍。这种独特而通用的反应能够从各种自由基前体中引入二硫化物（或硫醇，在二硫化物还原后）部分，并直接获得难以获得的氢过硫化物 (R'SSH)。
• A Facile Synthesis of Acetyl Alkyl Disulfides
  作者：Fillmore Freeman、Bao-Guo Huang、Robert I-San Lin

  DOI：10.1055/s-1994-25551

  日期：——

  The preparation of acetyl alkyl disulfides 2, which are key intermediates for the synthesis of alkyl hydrodisulfides 1, from disulfides is described. Disulfides are oxidized to sulfinothioic acid S-esters (thiosulfinates) which thioalkylate thioacetic acid to form acetyl alkyl disulfides 2.

  本文描述了从二硫化物制备乙酰烷基二硫化物 2 的过程，乙酰烷基二硫化物是合成烷基氢二硫化物 1 的关键中间体。 二硫化物被氧化成硫代硫酸 S 酯（硫代硫酸酯），硫代硫酸酯与硫代乙酸发生硫代烷基化反应，生成乙酰基烷基二硫化物 2。
• Organic disulfides and related substances. 44. Preparation and characterization of 1-adamantyl hydrodisulfide as a stable prototype of the series
  作者：Norman E. Heimer、Lamar Field、John A. Waites

  DOI：10.1021/jo00221a042

  日期：1985.10