3-acetyl-4-(4-chlorophenyl)quinolin-2(1H)-one | 313398-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-(4-chlorophenyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 313398-25-3
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD01171658
• 分子量: 297.741
• InChiKey: OVOXOECEWKGQRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-(4-chlorophenyl)quinolin-2(1H)-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 溴 、 磺胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Vijayalakshmi; Ragunath; Rajendran, Heterocyclic Communications, 2001, vol. 7, # 2, p. 177 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzylidene)-3-oxo-N-phenylbutanamide 在 N,N-二甲基三氟乙酰胺 、 三氟甲磺酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 4.0h， 以76%的产率得到3-acetyl-4-(4-chlorophenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Triflic酸酐促进N-芳基肉桂酸酯的分子内环化：访问多取代的喹啉2（1H）-一。

  摘要：

  摘要 通过在温和的条件下在N，N-二甲基三氟乙酰胺（DTA）中由三氟甲磺酸酐促进的易于获得的N-芳基肉桂酸酯的分子内环化作用，开发了一种简便，有效的多取代喹啉2（1 H）-酮合成方法。 通过在温和的条件下在N，N-二甲基三氟乙酰胺（DTA）中由三氟甲磺酸酐促进的易于获得的N-芳基肉桂酸酯的分子内环化作用，开发了一种简便，有效的多取代喹啉2（1 H）-酮合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590821

文献信息

• [EN] GLUN2C/D SUBUNIT SELECTIVE ANTAGONISTS OF THE N-METHYL-D-ASPARTATE RECEPTOR<br/>[FR] ANTAGONISTES SÉLECTIFS DES SOUS-UNITÉS GLUN2C/D DU RÉCEPTEUR N-MÉTHYL-D-ASPARTATE
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2019191424A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  A compound according to Formula (I) or salts or prodrugs thereof and pharmaceutical formulations comprising the compound are provided herein for the treatment of neurological disorders. The disorders may include providing neuroprotection, preventing neurodegeneration, treating neuropathic pain or treating schizophrenia, psychoses or depression. Furthermore, the compounds may be used in combination with another active ingredient.

  根据公式（I）提供的化合物或其盐或前药，以及包含该化合物的药物配方，用于治疗神经系统疾病。这些疾病可能包括提供神经保护、预防神经退化、治疗神经病性疼痛或治疗精神分裂症、精神病或抑郁症。此外，这些化合物可以与另一种活性成分结合使用。
• Structure–Activity Relationships and Pharmacophore Model of a Noncompetitive Pyrazoline Containing Class of GluN2C/GluN2D Selective Antagonists
  作者：Timothy M. Acker、Alpa Khatri、Katie M. Vance、Cathryn Slabber、John Bacsa、James P. Snyder、Stephen F. Traynelis、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jm400652r

  日期：2013.8.22

  Here we describe the synthesis and structure-activity relationship for a class of pyrazoline-containing dihydroquinolone negative allosteric modulators of the NMDA receptor that show strong subunit selectivity for GluN2C- and GluN2D-containing receptors over GluN2A- and GluN2B-containing receptors. Several members of this class inhibit NMDA receptor responses in the nanomolar range and are more than 50-fold selective over GluN1/GluN2A and GluN1/GluN2B NMDA receptors, as well as AMPA, kainate, GABA, glycine, nicotinic, serotonin, and purinergic receptors. Analysis of the purified enantiomers of one of the more potent and selective compounds shows that the S-enantiomer is both more potent and more selective than the R-enantiomer. The S-enantiomer had an IC50 of 0.17-0.22 mu M at GluN2D- and GluN2C-containing receptors, respectively, and showed over 70-fold selectivity over other NMDA receptor subunits. The subunit selectivity of this class of compounds should be useful in defining the role of GluN2C- and GluN2D-containing receptors in specific brain circuits in both physiological and pathophysiological conditions.
• Development of a Dihydroquinoline–Pyrazoline GluN2C/2D-Selective Negative Allosteric Modulator of the <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptor
  作者：Michael P. D’Erasmo、Nicholas S. Akins、Peipei Ma、Yao Jing、Sharon A. Swanger、Savita K. Sharma、Perry W. Bartsch、David S. Menaldino、Paul J. Arcoria、Thi-Thien Bui、Alexandre Pons-Bennaceur、Phuong Le、James P. Allen、Elijah Z. Ullman、Kelsey A. Nocilla、Jing Zhang、Riley E. Perszyk、Sukhan Kim、Timothy M. Acker、Azmain Taz、Samantha L. Burton、Kevin Coe、Russell G. Fritzemeier、Nail Burnashev、Hongjie Yuan、Dennis C. Liotta、Stephen F. Traynelis

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00181

  日期：2023.9.6
• GluN2C/D Subunit Selective Antagonists of the N-Methyl-D-Aspartate Receptor
  申请人：Emory University

  公开号：US20210017149A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  A compound according to Formula (I) or salts or prodrugs thereof and pharmaceutical formulations comprising the compound are provided herein for the treatment of neurological disorders. The disorders may include providing neuroprotection, preventing neurodegeneration, treating neuropathic pain or treating schizophrenia, psychoses or depression. Furthermore, the compounds may be used in
• Triflic Anhydride Promoted Intramolecular Cyclization of N-Aryl Cinnamides: Access to Polysubstituted Quinolin-2(1H)-ones
  作者：Rui Zhang、Dewen Dong、Qian Zhang、Jingwen Yuan、Mangfei Yu、Yongjiu Liang、Peng Huang

  DOI：10.1055/s-0036-1590821

  日期：2017.11

  Abstract A facile and efficient synthesis of polysubstituted quinolin-2(1H)-ones is developed via intramolecular cyclization of readily available N-aryl cinnamides promoted by triflic anhydride in N,N-dimethyl trifluoroacetamide (DTA) under mild conditions. A facile and efficient synthesis of polysubstituted quinolin-2(1H)-ones is developed via intramolecular cyclization of readily available N-aryl

  摘要 通过在温和的条件下在N，N-二甲基三氟乙酰胺（DTA）中由三氟甲磺酸酐促进的易于获得的N-芳基肉桂酸酯的分子内环化作用，开发了一种简便，有效的多取代喹啉2（1 H）-酮合成方法。 通过在温和的条件下在N，N-二甲基三氟乙酰胺（DTA）中由三氟甲磺酸酐促进的易于获得的N-芳基肉桂酸酯的分子内环化作用，开发了一种简便，有效的多取代喹啉2（1 H）-酮合成方法。