bis(4-morpholinophenyl)methanone | 115043-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-morpholinophenyl)methanone
• 英文别名: Bis[4-(morpholin-4-yl)phenyl]methanone；bis(4-morpholin-4-ylphenyl)methanone
• CAS: 115043-23-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: ASRXUFOOVGGBFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  572.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-morpholinophenyl)methanone 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 以90%的产率得到tetrakis(4-morpholinophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  对酮之间一般和有效的交叉麦克默里反应的见解

  摘要：

  二芳基或芳基酮与各种取代酮的选择性交叉McMurry偶联以53-94％的分离产率实现。据信，取代基对低价钛表面的强亲和力在缓和选择性方面起着重要作用。通过引入此类取代基，然后在McMurry偶联后将其除去，可以有效地交叉偶联结构相似的酮。

  DOI：

  10.1021/jo061644d
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4,4'-二氯二苯甲酮 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) sodium hydride 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到bis(4-morpholinophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  New tetrakis(4-aminophenyl)ethenes: synthesis and electrochemical investigations

  摘要：

  Four novel functional conjugated tetraarylamines containing a tetraphenylenecore were synthesized via Ni-catalyzed aryl amination followed by McMurry olefination. Their electrochemical properties were studied by cyclic voltammetry, coulometry, and electrolysis monitored by UV-vis spectroscopy, and discussed with regard to those of the known tetrakis(dimethylaminophenyl)ethane. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.071

文献信息

• Asymmetric S_N1 α-Alkylation of Cyclic Ketones Catalyzed by Functionalized Chiral Ionic Liquid (FCIL) Organocatalysts
  作者：Long Zhang、Lingyun Cui、Xin Li、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.200902509

  日期：2010.2.15

  Ionic liquid works better: The first intermolecular asymmetric α‐alkylation of cyclic ketones was realized by using functionalized chiral ionic liquids as catalysts. The reaction proceeded with good to excellent yields and high ee. Highly stereoselective desymmetrization of 4‐substituted cyclohexanones with >99:1 d.r. and up to 87 % ee were achieved by using this protocol.

  离子液体效果更好：环状酮的第一个分子间不对称α-烷基化反应是通过使用功能化的手性离子液体作为催化剂来实现的。反应以良好至优异的产率和高ee进行。通过使用该协议，可以实现具有> 99：1 dr和高达87％ee的4-取代环己酮的高度立体选择性去对称化 。
• Synthesis, Structure, and Properties of Amino‐Substituted Benzhydrylium Ions – A Link between Ordinary Carbocations and Neutral Electrophiles
  作者：Robert J. Mayer、Nathalie Hampel、Peter Mayer、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.201800835

  日期：2019.1.23

  Optimized synthetic procedures for the straightforward access to eleven amino‐substituted diarylmethylium tetrafluoroborates are described. These benzhydrylium ions cover a range of seven orders of magnitude in electrophilicity and provide a link between ordinary carbocations and neutral electrophiles. Five of these highly stabilized benzhydrylium tetrafluoroborates were characterized by single‐crystal

  描述了直接获取十一种氨基取代的二芳基甲基四氟硼酸酯的优化合成方法。这些苯甲酸铵离子的亲电性涵盖了七个数量级的范围，并提供了普通碳正离子与中性亲电子之间的联系。这些高稳定度的四氟硼酸苄基铵盐中有五个通过单晶X射线晶体学表征。尽管实验确定的固态键长和键长与DFT方法计算出的气相和水溶液的键长和夹角完全吻合，但与固态填充物相比，晶体堆积说明了固态中芳基的扭曲角存在较大差异。计算结构。
• A Facile Synthesis of Tetraarylethenes via Cross McMurry Coupling between Diaryl Ketones
  作者：Xin-Fang Duan、Jing Zeng、Jia-Wei Lü、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1055/s-2007-965906

  日期：2007.3

  The one-pot, cross McMurry coupling between two different diaryl ketones gave structurally varied tetraarylethenes in 59-80% isolated yields. This synthetic protocol is more convenient and effective compared to previously reported procedures

  通过两种不同的二芳基酮之间的一锅交叉麦克默里偶联，得到了结构各异的四芳基苯，分离产率为 59-80%。与之前报道的程序相比，该合成方案更加方便有效
• Solid-state Structures of N-Substituted Michler’s Ketones and Their Relation to Solvatochromism
  作者：Stefan Spange、Mohamed El-Sayed、Hardy Müller、Gerd Rheinwald、Heinrich Lang、Wolfgang Poppitz

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4159::aid-ejoc4159>3.0.co;2-h

  日期：2002.12

  found to be mainly the dipolarity/polarizability (π*) and hydrogen bond acidity (α) of the solvent that contribute to the bathochromic UV/Vis band shift. As strongly basic sites are present as substituents at the peripheries of the molecules, protonation takes place at the secondary nitrogen atom of, for example, MK(pipaz)2 (2d) in strongly hydrogen bond-donating (HBD) solvents. This specific type of substitution

  N-取代的米氏酮的溶剂化变色 (νmax) - 包括 4'-[双(2-乙酰氧基乙基)氨基]-4-(二甲氨基)二苯甲酮 [MK(OAc)2, 1a], 4,4'-双(二乙氨基) )二苯甲酮 [MK(NEt2)2, 1e], 4,4'-双(4-乙氧基羰基哌嗪基)二苯甲酮 [MK(pipOEt)2, 2a], 4,4'-双(哌啶基)二苯甲酮 [MK(pip)2 , 2b], 4,4'-双(吗啉)二苯甲酮 [MK(mor)2, 2c], 4,4'-双(哌嗪基)二苯甲酮 [MK(pipaz)2, 2d], 4,4'-bis [4-(2-羟乙基)哌嗪基]二苯甲酮 [MK(pipazOH)2, 2e] 和 1,4-双(4-苯甲酰基苯基)哌嗪 (BBP, 3) - 已在 298 K 下在各种溶剂中进行了广泛研究偶极和氢键能力。根据 Kamlet-Taft 线性溶剂化能 (LSE) 关系分析了溶剂化变色特性
• Heterolytic Bond Cleavage in a Scissile Triarylmethane Mechanophore
  作者：James R. Hemmer、Chris Rader、Bodo D. Wilts、Christoph Weder、José Augusto Berrocal

  DOI：10.1021/jacs.1c10004

  日期：2021.11.17

  have been documented thus far, including concerted, homolytic, and heterolytic scission. Motifs that display heterolytic cleavage typically separate according to non-scissile reaction pathways that afford zwitterions. Here, we report a new mechanochromic triarylmethane mechanophore, which dissociates according to a scissile heterolytic pathway and displays a pronounced mechanochromic response. The mechanophore

  当施加足够高的机械力时，共价机械载体显示出弱共价键的断裂。迄今为止，已经记录了三种不同的共价键断裂机制，包括协同断裂、均裂断裂和异裂断裂。显示异裂切割的基序通常根据提供两性离子的非易裂反应途径分离。在这里，我们报告了一种新的机械变色三芳基甲烷机械载体，它根据易断裂的异裂途径解离并显示出明显的机械变色响应。机械载体配备了两个苯乙烯手柄，可以将其作为交联剂结合到聚（N，N-二甲基丙烯酰胺）和聚（丙烯酸甲酯-co-2-羟乙基丙烯酸酯）网络。这些材料原本是无色的，但压缩或拉伸变形使材料有色。通过结合拉伸测试和原位透射率测量，我们表明这种效应与导致有色三芳基甲烷碳阳离子的易断裂有关。