1-(三氟甲基)-3-[2-[3-(三氟甲基)苯基]乙基]苯 | 72390-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(三氟甲基)-3-[2-[3-(三氟甲基)苯基]乙基]苯
• 英文名称: 1,2-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethane
• 英文别名: 1,2-Bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethane；1-(trifluoromethyl)-3-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]benzene
• CAS: 72390-22-8
• 化学式: C₁₆H₁₂F₆
• 分子量: 318.262
• InChiKey: ZMTUOOGNUQSLQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯甲基-3-三氟甲基苯 在 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到1-(三氟甲基)-3-[2-[3-(三氟甲基)苯基]乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  铁纳米粒子促进的铜 (I) 催化的芳甲基卤化物均偶联合成 1,2-二芳基乙烷

  摘要：

  碳-碳键的形成在有机合成中很重要，用于制备天然产物、有机材料和聚合物等。现在描述芳甲基卤化物的有效且温和的还原均偶联。在室温下，在空气和水中，在零价铁纳米粒子 (nZVI) 和催化量的 CuBr 存在下处理各种苄基卤化物，以优异的产率得到 1,2-二芳基乙烷。

  DOI：

  10.3184/174751912x13252619521880

文献信息

• Photochemical Reductive C-C Coupling with a Guanidine Electron Donor
  作者：Sven Wiesner、Petra Walter、Arne Wagner、Elisabeth Kaifer、Hans-Jörg Himmel

  DOI：10.1002/ejoc.201600978

  日期：2016.10

  step of these reactions. Electron-withdrawing as well as -donating substituents at the phenyl group increase the reaction rate. Quantum chemical computations did not reveal any correlation between either the enthalpy or Gibbs free energy of the N–C bond cleavage step and the experimentally determined first-order rate constants. Instead, the structural difference between the excited state generated by

  评估了许多取代的苄基卤化物（15 个例子）与有机电子给体 2,3,5,6-四（四甲基胍基）吡啶的无金属光诱导还原 C-C 偶联反应。根据苄基上的取代基，可实现 50-95% 范围内的 C-C 偶联产物产率。通过最初形成的苄基-吡啶鎓盐的均裂 N-C 键裂解形成的光化学苄基自由基是这些反应的限速步骤。苯基上的吸电子和供电子取代基提高了反应速率。量子化学计算没有揭示 N-C 键裂解步骤的焓或吉布斯自由能与实验确定的一级速率常数之间的任何相关性。反而，
• Iron-Catalysed Reduction of Olefins using a Borohydride Reagent
  作者：Tom S. Carter、Léa Guiet、Dominik J. Frank、James West、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/adsc.201200577

  日期：2013.3.25

  The iron‐catalysed reduction of olefins has been achieved using a simple iron salt and sodium triethylborohydride. A wide range of mono‐ and trans‐1,2‐disubstituted alkenes have been reduced (91–100%) using 25 mol% iron(II) triflate, 1 mol% N‐methyl‐2‐pyrrolidinone and 4 equivalents of sodium triethylborohydride. The reduction of alkynes to alkanes is also reported (up to 84%). Significantly, the reduction

  使用简单的铁盐和三乙基硼氢化钠可实现铁催化的烯烃还原。使用25摩尔％的三氟甲磺酸铁（II），1摩尔％的N-甲基-2-吡咯烷酮和4当量的三乙基硼氢化钠可还原范围广泛的单和反1,2-二取代烯烃（91-100％）。也有报道说炔烃还原为烷烃（高达84％）。值得注意的是，三取代烯烃的还原也已实现（60-86％）。
• Iron Nanoparticle-Promoted Cu (I)-Catalysed Homocoupling of Arylmethyl Halides for the Synthesis of 1,2-diarylethanes
  作者：Marzieh Shekarriz、Mehdi Adib、Tayebe Biabani、Sohrab Taghipoor

  DOI：10.3184/174751912x13252619521880

  日期：2012.1

  is important in organic synthesis for the preparation of natural products, organic materials and polymers and so on. An efficient and mild reductive homocoupling of arylmethyl halides is now described. Treatment of various benzylic halides in the presence of zero valent iron nanoparticles (nZVI) and a catalytic amount of CuBr in air and water at room temperature afforded 1,2-diarylethanes in excellent

  碳-碳键的形成在有机合成中很重要，用于制备天然产物、有机材料和聚合物等。现在描述芳甲基卤化物的有效且温和的还原均偶联。在室温下，在空气和水中，在零价铁纳米粒子 (nZVI) 和催化量的 CuBr 存在下处理各种苄基卤化物，以优异的产率得到 1,2-二芳基乙烷。
• Les composés d'insertion du graphite comme précurseurs de métaux finement divisés
  作者：P. Marceau、F. Beguin、G. Guillaumet

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80050-0

  日期：1988.3

  reduction of a nickel salt by the intercalation compound KC8, results in highly dispersed nickel on graphite, which has been used as a coupling reagent for benzyl chloride. The yield and the selectivity of the reaction were slightly improved when nickel-copper bimetallic clusters were used. The properties of these mixtures are illustrated by the coupling of various substituted benzyl halides. Functional

  插层化合物KC 8还原镍盐会导致镍在石墨上的高度分散，已将其用作苄基氯的偶联剂。当使用镍-铜双金属簇时，反应的产率和选择性略有提高。这些混合物的性质通过各种取代的苄基卤的偶联来说明。芳香环上的官能团（例如甲氧基，氯，溴，硝基，氰基，三氟甲基和烷氧基羰基）不受所用条件的影响
• Substituent Effects on the Photocleavage of Benzyl−Sulfur Bonds. Observation of the “<i>Meta</i> Effect”
  作者：Steven A. Fleming、Anton W. Jensen

  DOI：10.1021/jo9606923

  日期：1996.1.1

  substituted benzyl phenyl sulide. The effect of oxygen on quantum yields is best observed after samples are thoroughly outgassed with consecutive freeze-pump-thaw cycles. It is shown that oxygen diminishes the substituent effect. Upon photolysis of the outgassed samples, the meta-substituted derivatives showed more significant variances than the para derivatives. The meta derivatives are most efficiently

  苄基苯基硫醚已用于研究苄基硫键的光解机理。四个实验表明反应通过自由基中间体。首先，所观察到的光产物都可以通过自由基机理得到证明。第二，自由基中间体被五己烯基系链捕获。第三，对4-NO（2）衍生物类似物的紫外分析表明没有激基复合物或电子转移途径。第四，未观察到σ值与量子产率之间因取代的苄基苯基硫化物的损失而产生的强相关性。样品在连续的冷冻-泵-解冻循环中彻底除气后，最好观察到氧气对量子产率的影响。结果表明，氧减弱了取代作用。对脱气样品进行光解后，与对位衍生物相比，间位取代衍生物表现出更大的变化。间衍生物最有效地按以下顺序裂解：3-CN> 3-NO（2）> 3-CF（3）> 3-CH（3）> 3-OCH（3）。这些发现可以通过增加3-OCH（3）衍生物的ipso基团的电子密度到形成苄基的自由基和减少3-CN衍生物的ipso基团的电子密度到形成苄基基团来证明。