2-[4-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)benzylidene]succinic acid 1-ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)benzylidene]succinic acid 1-ethyl ester
• 英文别名: (E)-4-[4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)phenyl]-3-ethoxycarbonylbut-3-enoic acid
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₆
• 分子量: 379.369
• InChiKey: RSOKJUAHKMUIDI-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)benzylidene]succinic acid 1-ethyl ester 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙酸酐 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到4-acetoxy-6-aminonaphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  鉴定小非肽基分子的血小板生成活性的药效基团。2.萘并[1,2-d]咪唑血小板生成素模拟物的合理设计。

  摘要：

  讨论了基于小分子血小板生成激动剂的药效团假设的新型萘并[1,2-d]咪唑血小板生成素模拟物的发明。平行阵列合成和纯化技术可以快速探索此类中的结构-活性关系，并可以改善TPO的模拟效能和功效。

  DOI：

  10.1021/jm0255365
• 作为产物：
  描述：

  p-Phthalimidobenzaldehyd 、 丁二酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到2-[4-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)benzylidene]succinic acid 1-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  鉴定小非肽基分子的血小板生成活性的药效基团。2.萘并[1,2-d]咪唑血小板生成素模拟物的合理设计。

  摘要：

  讨论了基于小分子血小板生成激动剂的药效团假设的新型萘并[1,2-d]咪唑血小板生成素模拟物的发明。平行阵列合成和纯化技术可以快速探索此类中的结构-活性关系，并可以改善TPO的模拟效能和功效。

  DOI：

  10.1021/jm0255365

文献信息

• Identification of a Pharmacophore for Thrombopoietic Activity of Small, Non-Peptidyl Molecules. 2. Rational Design of Naphtho[1,2-<i>d</i>]imidazole Thrombopoietin Mimics
  作者：Kevin J. Duffy、Alan T. Price、Evelyne Delorme、Susan B. Dillon、Celine Duquenne、Connie Erickson-Miller、Leslie Giampa、Yifang Huang、Richard M. Keenan、Peter Lamb、Nannan Liu、Stephen G. Miller、Jon Rosen、Anthony N. Shaw、Heather Smith、Kenneth J. Wiggall、Lihua Zhang、Juan I. Luengo

  DOI：10.1021/jm0255365

  日期：2002.8.1

  The invention of a new class of naphtho[1,2-d]imidazole thrombopoietin mimics based on a pharmacophore hypothesis for small-molecule thrombopoietic agonists is discussed. Parallel array synthesis and purification techniques allowed for the rapid exploration of structure-activity relationships within this class and for the improvement in TPO mimetic potencies and efficacies.

  讨论了基于小分子血小板生成激动剂的药效团假设的新型萘并[1,2-d]咪唑血小板生成素模拟物的发明。平行阵列合成和纯化技术可以快速探索此类中的结构-活性关系，并可以改善TPO的模拟效能和功效。