(E)-1-ethyl 4-hydrogen 2-(1-phenylethylidene)succinate | 53699-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-ethyl 4-hydrogen 2-(1-phenylethylidene)succinate
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-4-phenyl-3-pentenoic acid；trans-4-Phenyl-3-aethoxycarbonyl-penten-(3)-saeure；(E)-3-ethoxycarbonyl-4-phenylpent-3-enoic acid
• CAS: 53699-46-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: OYDDEJYVSCTWTK-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-ethyl 4-hydrogen 2-(1-phenylethylidene)succinate 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 8-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-1H-indeno<1,2-c>furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Breakthrough for the Photochemical Arylation in the 3-(Phenylmethyl)-2(5H)-furanone system Leading to the Tetrahydroindenofuranone System

  摘要：

  The photochemistry of the 'central methane'-substituted 3-benzyl-2(5H)-furanone system (1) is described. Despite its di-pi-methane structure, photochemical arylation was found to predominate in place of the di-pi-methane rearrangement, and gave substituted tetrahydroindenofuranones (2) in good yields.

  DOI：

  10.3987/com-92-6034
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 丁二酸二乙酯 在 乙醇 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(E)-1-ethyl 4-hydrogen 2-(1-phenylethylidene)succinate
  参考文献：
  名称：

  阻转异构过渡态类似物

  摘要：

  过渡态模拟是酶抑制剂设计中最强大的概念之一，并导致了催化抗体的开发。过渡态类似物是具有固定形状的化合物，类似于给定反应的过渡态的几何形状和电荷分布。过渡态（如构象）的稳定通常是通过将环系统结合到类似物中来实现的。我们在此表明​​，阻转异构可用作强制执行过渡态（如构象）的新原理。阻转异构与结构受限分子的立体异构体的存在有关，这是由于围绕单键的冻结旋转，例如在联萘酚中。由于围绕 C(1)-C(亚甲基) 单键的冻结旋转，1-氨基甲基萘衍生物 1 表现出阻转异构现象，使二面角 θ[C(2)-C(1)-C(亚甲基)-N] 接近 90°。化合物 1 模拟了 1,4-二氢喹啉 4 和丙酮之间氢化物转移的过渡态。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1365::aid-ejoc1365>3.0.co;2-x

文献信息

• Atropisomeric Transition State Analogs
  作者：Olaf Ritzeler、Serge Parel、Bruno Therrien、Nicolas Bensel、Jean-Louis Reymond、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1365::aid-ejoc1365>3.0.co;2-x

  日期：2000.4

  Transition state mimicry is one of the most powerful concepts in enzyme inhibitor design and has led to the development of catalytic antibodies. Transition state analogs are compounds with a fixed shape that resemble the geometry and charge distribution of the transition state of a given reaction. Stabilization of a transition state like conformation is most often achieved by incorporating a ring system

  过渡态模拟是酶抑制剂设计中最强大的概念之一，并导致了催化抗体的开发。过渡态类似物是具有固定形状的化合物，类似于给定反应的过渡态的几何形状和电荷分布。过渡态（如构象）的稳定通常是通过将环系统结合到类似物中来实现的。我们在此表明​​，阻转异构可用作强制执行过渡态（如构象）的新原理。阻转异构与结构受限分子的立体异构体的存在有关，这是由于围绕单键的冻结旋转，例如在联萘酚中。由于围绕 C(1)-C(亚甲基) 单键的冻结旋转，1-氨基甲基萘衍生物 1 表现出阻转异构现象，使二面角 θ[C(2)-C(1)-C(亚甲基)-N] 接近 90°。化合物 1 模拟了 1,4-二氢喹啉 4 和丙酮之间氢化物转移的过渡态。
• Furan-2(3H)- and 2(5H)-ones. Part 5. Photoreactions of 3-benzylfuran2(5H)-ones; cyclisation to indenofuranones
  作者：Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe、Kyohko Sano、Toshie Minematsu、Takefumi Momose

  DOI：10.1039/p19940001833

  日期：——

  The effect of substitution at the 'central methane' on the photoreactivity of 3-benzylfuran-2(5H)ones 5a-g was investigated. Despite its di-pi-methane structure, photochemical arylation was effected to give substituted indenofuranones 6 in good yields. Only the substitution by phenyl caused the di-pi-methane rearrangement to give a cyclopropanofuranone 18g in moderate yield.
• Accentuation of the Di-p-Methane Reactivity by Central Carbon Substitution in the 4-(Phenylmethyl)-2(5H)-furanone System
  作者：Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe、Takefumi Momose

  DOI：10.3987/com-90-5502

  日期：——
• MURAOKA, OSAMU;TANABE, GENZOH;MOMOSE, TAKEFUMI, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1589-1592
  作者：MURAOKA, OSAMU、TANABE, GENZOH、MOMOSE, TAKEFUMI

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected Novel Rearrangement Reaction: Synthesis of Benzo‐Medium‐Ring Anhydride
  作者：Wen‐Liang Dong、Bao‐Xiang Zhao、Fang Wei、Hua Zuo、Dong‐Soo Shin

  DOI：10.1080/00397910701866338

  日期：2008.3.28

  (E)‐3‐(benzo[d][1,3]dioxol‐5‐ylmethylene)‐4‐(propan‐2‐ylidene)‐dihydrofuran‐2,5‐dione, we found a novel rearrangement and obtained the unexpected compound that is assigned as benzo‐medium‐ring anhydride instead of the expected compound. We described the novel rearrangement and a potential method for the synthesis of benzo‐medium‐ring anhydride derivatives.

  摘要 当我们尝试合成 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-(propan-2-ylidene)-dihydrofuran-2,5-dione 时，我们发现新的重排并获得了意想不到的化合物，该化合物被指定为苯并中环酸酐而不是预期的化合物。我们描述了新的重排和合成苯并中环酸酐衍生物的潜在方法。