2-methyl-2-phenylpent-4-en-1-amine | 399559-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-phenylpent-4-en-1-amine
• CAS: 399559-66-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: MQYJRANAUNFLLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-phenylpent-4-en-1-amine 在 四(二甲氨基)锆 、 (S)-N,N'-bis(1-adamantyl)-6,6'-dimethylbiphenyl-2,2'-dicarboxamide 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2,4-Dimethyl-4-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  酰胺基配体设计中的酰胺化配体设计对酰胺链酰胺化的影响

  摘要：

  原位生成的轴向手性联苯酰胺化锆锆络合物是用于氨基烯烃的对映选择性分子内氢化胺化反应的高效预催化剂，可生成α-取代的吡咯烷和哌啶，其中ee最高可达74％。已经制备了五种新的螯合酰胺螯合物和三种新的a酸锆络合物，并在此对配体结构/催化剂功能的研究中对其进行了充分表征。络合物的固态分子结构表明，所观察到的温和的和高度可变的对映选择性是该家族的复合物，包括一个可访问的多种异构体的结果κ 2 - （ø，ö）-键合图案。对配合物的热稳定性研究进一步揭示了这些配合物经历非对映选择性二聚化的趋势，提供了同手性二聚体。与用于其单体前体的氨基二烯烃的环化反应相比，这些二聚预催化剂的效率较低。这些结果说明了酰胺配体可及的可变配位模式，并提出了在高级配体设计中必须考虑的空间因素。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.07.023
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基苯腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-methyl-2-phenylpent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  余2的4- pentenamines介导的氧化bicyclization到脯氨醇氨基甲酸酯用CO 2作为C掺入oxyamination C键

  摘要：

  据报道烯烃与环境CO 2的无金属氧化胺化反应。在存在I 2和DBU的情况下，将CO 2作为保护基团原位施用，以调节氨基的亲核性并促进具有高化学选择性的4-戊烯胺的双环化。此外，该反应提供了一种可行的方法来制备对功能基团具有良好耐受性且在温和条件下具有高效率的脯氨醇氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/c7gc01992k

文献信息

• I₂-Mediated oxidative bicyclization of 4-pentenamines to prolinol carbamates with CO₂ incorporating oxyamination of the CC bond
  作者：Sheng Wang、Xiaowei Zhang、Chengyao Cao、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c7gc01992k

  日期：——

  oxyamination reaction of alkenes with ambient CO2 is reported. In the presence of I2 and DBU, CO2 is applied in situ as a protecting group to regulate the nucleophilicity of the amino group and facilitate the bicyclization of 4-pentenamines with high chemoselectivity. Moreover, this reaction provided a feasible approach to prepare prolinol carbamates with good tolerance of functional groups and high efficiency

  据报道烯烃与环境CO 2的无金属氧化胺化反应。在存在I 2和DBU的情况下，将CO 2作为保护基团原位施用，以调节氨基的亲核性并促进具有高化学选择性的4-戊烯胺的双环化。此外，该反应提供了一种可行的方法来制备对功能基团具有良好耐受性且在温和条件下具有高效率的脯氨醇氨基甲酸酯。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Aminoalkylation of Unactivated Alkenes: Access to Diverse <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Liu Ye、Kai-Yip Lo、Qiangshuai Gu、Dan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03295

  日期：2017.1.20

  A highly efficient palladium-catalyzed intramolecular aminoalkylation of unactivated alkenes in the absence of an external ligand and oxidant is described. New C–N and C(sp3)–C(sp3) bonds are formed simultaneously. This general transformation allows for construction of diverse N-heterocycles. Mechanistic studies show that the process may involve a four-membered Pd(alkyl)amido intermediate.

  描述了在不存在外部配体和氧化剂的情况下未活化的烯烃的高效钯催化的分子内氨基烷基化。同时形成新的C–N和C（sp 3）–C（sp 3）键。这种一般的转变允许构建不同的N-杂环。机理研究表明，该过程可能涉及四元Pd（烷基）酰胺基中间体。
• Palladium(II)‐Catalyzed Aminotrifluoromethoxylation of Alkenes: Mechanistic Insight into the Effect of <i>N</i> ‐Protecting Groups
  作者：Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201900516

  日期：2020.4

  An efficient palladium‐catalyzed regioselective 5‐exo aminotrifluoromethoxylation of alkenes has been established herein, which provides a practical route towards the synthesis of OCF3‐containing pyrrolidines. tert‐Butyloxycarbonyl (Boc) as an amino protecting group plays a significant role in both the chemo‐ and regioselectivities. In addition, preliminary mechanistic studies reveal that the amino

  本文已经建立了一种有效的钯催化烯烃的区域选择性5-外氨基三氟甲氧基化反应，为合成含OCF 3的吡咯烷提供了一条可行的途径。叔丁氧羰基（Boc）作为氨基保护基团在化学和区域选择性中都起着重要作用。此外，初步的机理研究表明，底物的氨基保护基团和钯催化剂的抗衡阴离子在反应效率中起着关键作用，大概是由于烷基-Pd（II）中间体的异构化。此外，还可以通过引入空间庞大的吡啶基-恶唑啉配体来实现不对称的5-exo氨基三氟甲氧基化反应。
• Highly Active and Diastereoselective N,O- and N,N-Yttrium Complexes for Intramolecular Hydroamination
  作者：Frank Lauterwasser、Paul G. Hayes、Warren E. Piers、Laurel L. Schafer、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201000892

  日期：2011.5

  The intramolecular hydroamination of aminoalkynes and unactivated aminoalkenes catalyzed by yttrium N,O‐ and N,N‐complexes has been investigated. The N,N‐yttrium complexes are highly active, catalyzing the conversion of a wide range of terminal aminoalkenes at room temperature, and internal aminoalkenes at elevated temperature, to yield pyrrolidine and piperidine products in high yields. A high diastereoselectivity

  研究了钇N，O-和N，N-络合物催化的氨基炔烃和未活化的氨基烯烃的分子内加氢胺化反应。的N，N- -yttrium络合物是高活性的，催化大范围在室温下终端aminoalkenes，和在升高的温度下的内部aminoalkenes的转化，得到吡咯烷和哌啶产物以高收率。以1-甲基-4-戊烯基胺为底物，在0°C时观察到高达23：1的高非对映选择性。
• Gold Nanoclusters as a Catalyst for Intramolecular Addition of Primary Amines to Unactivated Alkenes under Aerobic Conditions
  作者：Hiroaki Kitahara、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1246/cl.2010.46

  日期：2010.1.5

  Gold nanoclusters stabilized by the poly(N-vinyl-2-pyrrolidone) hydrophilic polymer (Au:PVP) catalyzed the intramolecular cycloaddition of primary amines to unactivated alkenes in the presence of formic acid derivatives. The reaction proceeded under neutral to slightly acidic conditions in air.

  由聚（N-乙烯基-2-吡咯烷酮）亲水性聚合物（Au:PVP）稳定的纳米金簇在甲酸衍生物存在下催化了伯胺与未活化烯烃的分子内环加成反应。反应在空气中的中性至微酸性条件下进行。