3-(4-methylphenyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 882971-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl trifluoromethanesulfonate；[3-(4-methylphenyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 882971-93-9
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 316.301
• InChiKey: VSHZUCCTFIWBLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 吡啶 、 potassium fluoride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 [3-[3-(4-Methylphenyl)phenyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Repetitive Two-step Method for Oligoarene Synthesis through Rapid Cross-coupling of Hydroxyphenylboronic Acids and Anhydrides

  摘要：

  在钯催化的交叉偶联步骤中使用了羟基苯硼酸或酸酐，开发出了一种用于合成低聚烯烃的两步式 Suzuki-Miyaura 偶联-三氟化反应程序。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.164
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 3-(tert-butyl(phenyl)phosphaneyl)-2-cyclohexyl-1-methyl-1H-indole 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-methylphenyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  多卤代芳基三氟甲磺酸盐与芳基亚磺酸盐的钯催化脱硫交叉偶联：传统化学选择性的反转†

  摘要：

  本文介绍了钯催化的多卤代芳基三氟甲磺酸盐与芳基亚磺酸盐的脱硫交叉偶联反应的第一个一般实例，显示了 C-Br > C-Cl > C-OTf 的常规反应顺序的反转。由 Pd(OAc) 2和t BuPhSelectPhos组成的催化剂体系, 对该反应表现出优异的催化反应性和化学选择性。该反应具有广泛的底物范围，为构建功能化联芳基基序提供了一种简单有效的方法。值得注意的是，来自吲哚基膦配体的 C2-环己基的次甲基氢与 Pd 中心的 C—H···Pd 相互作用可能是反应性和化学选择性的关键因素。辅助密度泛函理论（DFT）计算，结果表明该反应中的氧化加成步骤是一个控制化学选择性的步骤。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200695

文献信息

• Selective Suzuki-Miyaura Monocouplings with Symmetrical Dibromoarenes and Aryl Ditriflates for the One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Triaryls
  作者：Corinne Minard、Carole Palacio、Kevin Cariou、Robert H. Dodd

  DOI：10.1002/ejoc.201400090

  日期：2014.5

  parameters that would permit selective Suzuki–Miyaura monocouplings of symmetrical dihaloarenes were studied. High selectivity and efficiency can be obtained for a broad range of substrates by using operationally simple conditions and widely available reagents. The 38 different examples described provide a valuable toolbox for the rapid access to unsymmetrical triaryls, as illustrated by the preparation

  研究了允许对称二卤芳烃选择性 Suzuki-Miyaura 单偶联的各种参数。通过使用操作简单的条件和广泛可用的试剂，可以获得对广泛底物的高选择性和效率。所描述的 38 个不同的例子为快速获取不对称三芳基提供了一个有价值的工具箱，如二芳基吡啶 8、三联苯 9 和二芳基吡咯 10 的制备所示。
• General Chemoselective Suzuki–Miyaura Coupling of Polyhalogenated Aryl Triflates Enabled by an Alkyl-Heteroaryl-Based Phosphine Ligand
  作者：Chau Ming So、On Ying Yuen、Shan Shan Ng、Zicong Chen

  DOI：10.1021/acscatal.1c02146

  日期：2021.7.2

  describes a general chemoselective Suzuki–Miyaura coupling of polyhalogenated aryl triflates with the reactivity order of C–Cl > C–OTf using a Pd/L33 catalyst. The methine hydrogen and the steric hindrance offered by the alkyl bottom ring of L33 were found to be key factors in reactivity and chemoselectivity. With the Pd/L33 catalyst, a wide range of polyhalogenated (hetero)aryl triflates, which were independent

  本研究描述了多卤化芳基三氟甲磺酸酯的一般化学选择性 Suzuki-Miyaura 偶联，反应性顺序为 C-Cl > C-OTf，使用 Pd/ L33催化剂。发现L33的烷基底环提供的次甲基氢和位阻是反应性和化学选择性的关键因素。使用 Pd/ L33催化剂，范围广泛的多卤化（杂）芳基三氟甲磺酸酯，它们与底物和竞争反应位点的相对位置无关，与（杂）芳基、烯基和烷基硼酸很好地偶联，以获得具有良好性能的相应产物。化学选择性和产率。化学选择性反应可以很容易地放大到克级，并且可以使用百万分之几的 Pd 催化剂（低至 10 ppm Pd）。
• Negishi coupling strategy of a repetitive two-step method for oligoarene synthesis
  作者：Haruka Shimizu、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.048

  日期：2006.8

  repetitive two-step method for oligoarene synthesis, based on Negishi cross-coupling of zinciophenoxides or zinciopyridinoxides with aryl triflates and subsequent triflation of the hydroxy group, was developed. Reaction conditions were optimized for the preparation of the arylzinc compounds and the palladium-catalyzed cross-coupling step.

  开发了一种新颖的重复性两步法合成低聚芳烃的方法，该方法基于Negishi将氧化锌苯酚或氧化锌吡啶氧化物与芳基三氟甲磺酸酯交叉偶联，然后对羟基进行三氟甲磺酸酯化。优化了反应条件以制备芳基锌化合物和钯催化的交叉偶联步骤。