(4-氟苯基氨基)亚甲基丙二酸二乙酯 | 26832-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氟苯基氨基)亚甲基丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(4-fluoroanilino)methylenemalonate
• 英文别名: diethyl 2-(((4-fluorophenyl)amino)methylene)malonate；2-((4-fluoroanilino)methylene)malonic acid diethyl ester；Diethyl 2-[(4-fluoroanilino)methylene]malonate；diethyl 2-[(4-fluoroanilino)methylidene]propanedioate
• CAS: 26832-96-2
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO₄
• mdl: MFCD00111036
• 分子量: 281.284
• InChiKey: UKOQPGUZNBTTLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  333.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氟苯基氨基)亚甲基丙二酸二乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 反应 18.0h， 生成 4-氯-6-氟喹啉-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三唑并嘧啶支架作为阿尔茨海默氏病治疗多功能剂的合成与筛选

  摘要：

  在本研究中，设计，合成和评估了一系列三唑并嘧啶-喹啉和氰基吡啶-喹啉杂化物，作为乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI）。分子对接和评分用于抑制剂的设计。分子是通过容易获得的，会聚的合成途径合成的。三种基于三唑并嘧啶的化合物显示出对乙酰胆碱酯酶的纳摩尔活性。其中，乙基6-氟-4-（4-（5-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-基）哌嗪-1-基）喹啉-3-羧酸酯（10d），强烈抑制AChE，IC 50值为42 nM。此外化合物10d被认为是对丁酰胆碱酯酶（BuChE）具有12倍选择性的最有前途的化合物。该化合物显示出组成的多目标概况，并有望抑制自身诱导的和AChE诱导的Aβ聚集以及抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.053
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-氟苯基氨基)亚甲基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a class of quinolone triazoles as potential antimicrobial agents and their interactions with calf thymus DNA

  摘要：

  A novel series of quinolone triazoles were synthesized and characterized by IR, NMR, MS and HRMS spectra. All the newly prepared compounds were screened for their antimicrobial activities against seven bacteria and four fungi. Bioactive assay manifested that most of new compounds exhibited good or even stronger antibacterial and antifungal activities against the tested strains including multi-drug resistant MRSA in comparison with reference drugs Norfloxacin, Chloromycin and Fluconazole. The preliminary interactive investigations of compound 6b with calf thymus DNA by fluorescence and UV-vis spectroscopic methods revealed that compound 6b could effectively intercalate DNA to form compound 6b-DNA complex which might block DNA replication and thus exert its antimicrobial activities. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.118

文献信息

• 3-(Benzo[<i>d</i>]thiazol-2-yl)-4-aminoquinoline derivatives as novel scaffold topoisomerase I inhibitor <i>via</i> DNA intercalation: design, synthesis, and antitumor activities
  作者：Jing-Mei Yuan、Nan-Ying Chen、Hao-Ran Liao、Guo-Hai Zhang、Xiao-Juan Li、Zi-Yu Gu、Cheng-Xue Pan、Dong-Liang Mo、Gui-Fa Su

  DOI：10.1039/c9nj05846j

  日期：——

  Twenty-seven 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-aminoquinoline derivatives have been designed and synthesized as topoisomerase I inhibitors. The in vitro anti-proliferation evaluation against four human cancer cell lines (MGC-803, HepG-2, T24, and NCI-H460) and one normal cell line (HL-7702) indicated that most of them exhibited potent cytotoxicity. Among them, 5a was identified as the most promising candidate

  已经设计并合成了二十七个3-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-4-氨基喹啉衍生物作为拓扑异构酶I抑制剂。在体外针对四种人类肿瘤细胞系（MGC-803，人肝癌HepG-2，T24，和NCI-H460）和一个正常细胞系的抗增殖评价（HL-7702）表示，其中大部分表现出强的细胞毒性。其中，5a被认为是最有前途的候选物，其IC 50值低至约2.20±0.14，并被选作进一步探索。光谱分析和琼脂糖凝胶电泳分析表明5a可以与DNA相互作用并强烈抑制拓扑异构酶I（Topo I）。进一步筛选化合物5b的Topo I活性，5c，5e，5f，5h，5i，5j，5l和5n表明一些化合物可能与5a具有完全不同的细胞毒性。分子建模研究证实5a采用独特的模式与DNA和Topo I相互作用。其他分子机理研究表明，用5a处理MGC-803细胞可诱导S期阻滞，上调促凋亡蛋白，下调抗凋亡蛋白，激活caspase-3，随后诱导
• 一种具有喹诺酮和β-内酰胺结构的化合物及其合成方法
  申请人：东南大学

  公开号：CN105753887A

  公开（公告）日：2016-07-13

  本发明提供一种具有喹诺酮和β?内酰胺结构的化合物及其合成方法，所述该类化合物的分子结构如下：6?(1?乙基?6?氟?4?氧代?1，4?二氢喹啉?3?甲酰胺基)?3，3?二甲基?7?氧代?4?硫杂?1?氮杂双环[3.2.0]庚烷?2?羧酸。本发明合成了一种既具有喹诺酮的基本结构，又具有β?内酰胺抗生素结构的新型化合物。
• Synthesis of substituted-4-oxo-1, 4-dihydro-3-[1-oxo-2-hydrazino-3-{ptoluenesulfon}] quinoline Derivatives and their Biological Activity Against Bacterial Infections
  作者：N. SRIVATAVA、A. KUMAR

  DOI：10.13005/ojc/290216

  日期：2013.6.30

  We have synthesized a series of quinolone and fluoroquinolones derivatives substituted with p-tosyl group. All these compounds were screened as antibacterial and datas were compared with reference marketed drug viz.; Ciprofloxacin & Norfloxacin.

  我们已经合成了一系列被对甲苯磺酰基取代的喹诺酮和氟喹诺酮类衍生物。筛选所有这些化合物作为抗菌剂，并将其数据与市场上出售的参比药物进行比较。环丙沙星和诺氟沙星。
• Bacterial patterning controlled by light exposure
  作者：Willem A. Velema、Jan Pieter van der Berg、Wiktor Szymanski、Arnold J. M. Driessen、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c4ob02483d

  日期：——

  Patterning of multiple bacterial strains in one system is achieved by employing a single photo-activated antibiotic.

  在一个系统中对多种细菌菌株进行图案化，是通过使用单一的光活化抗生素实现的。
• Design, synthesis, in vitro and in silico studies of novel 4-oxoquinoline ribonucleoside derivatives as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Luana da S.M. Forezi、Mariana M.J. Ribeiro、Andressa Marttorelli、Juliana L. Abrantes、Carlos R. Rodrigues、Helena Carla Castro、Thiago Moreno L. Souza、Fernanda da C.S. Boechat、Alessandra M.T. de Souza、Maria Cecília B.V. de Souza

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112255

  日期：2020.5

  enzyme reverse transcriptase (RT) represents a validated therapeutic target. Because the oxoquinolinic scaffold has substantial biological activities, including antiretroviral, a new series of 4-oxoquinoline ribonucleoside derivatives obtained by molecular hybridization were studied here. All synthesized compounds were tested against human immunodeficiency virus type 1 reverse transcriptase (HIV-1

  1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）是一个公共卫生问题，全世界有3800万人受到影响。尽管有高效的抗逆转录病毒疗法，但抗病毒耐药菌株的出现是一个问题，每年导致近一百万人死亡。因此，开发新药是必要的。病毒酶逆转录酶（RT）代表经过验证的治疗靶标。由于氧喹喹啉类支架具有强大的生物学活性，包括抗逆转录病毒，因此，本文研究了通过分子杂交获得的一系列新的4-氧喹啉核糖核苷衍生物。测试了所有合成的化合物的人类免疫缺陷病毒1型逆转录酶（HIV-1 RT）以及9a和9d表现出最高的抗病毒活性，IC 50值分别为1.4和1.6μM。这些化合物的细胞毒性低于AZT，CC 50值分别为1486和1394μM。分子对接研究表明，活性最高的化合物与酶的变构位点结合，表明对抗病毒抗药性的敏感性较低。在计算机上进行的药代动力学和毒理学评估增强了该活性化合物作为抗HIV候选药物的潜力，可供进一步探索。总体而言，这项工作表明化合物9a和9d是用于未来抗HIV-1