(1R,2R)-trans-2-(4-fluorophenyl)-cyclopropane-1-carboxylic acid t-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-trans-2-(4-fluorophenyl)-cyclopropane-1-carboxylic acid t-butyl ester
• 英文别名: (1R,2R)-trans-2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid t-butyl ester；tert-butyl trans-2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate；(R,R)-tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)cyclopropanecarboxylate；tert-butyl (1R,2R)-2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₇FO₂
• 分子量: 236.286
• InChiKey: IKALIMKPRFCKHH-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-trans-2-(4-fluorophenyl)-cyclopropane-1-carboxylic acid t-butyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(1R,2R)-2-(4-fluorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体合成作为赖氨酸脱甲基酶（LSD1）抑制剂的tranylcypromine类似物

  摘要：

  通过重氮乙酸叔丁酯对苯乙烯进行不对称环丙烷化，然后进行酯水解和库尔修斯重排，得到了一系列作为单一对映体的反式环丙胺类似物。在LSD1酶分析​​中，o，-m和p-溴类似物的活性均高于反式环丙胺。的米-和p溴类似物是在LNCaP前列腺癌细胞系的微摩尔生长抑制剂作为分别来自溴化物通过Suzuki交叉耦合中制备的对应的联苯类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.017
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以46%的产率得到(1R,2R)-trans-2-(4-fluorophenyl)-cyclopropane-1-carboxylic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成作为赖氨酸脱甲基酶（LSD1）抑制剂的tranylcypromine类似物

  摘要：

  通过重氮乙酸叔丁酯对苯乙烯进行不对称环丙烷化，然后进行酯水解和库尔修斯重排，得到了一系列作为单一对映体的反式环丙胺类似物。在LSD1酶分析​​中，o，-m和p-溴类似物的活性均高于反式环丙胺。的米-和p溴类似物是在LNCaP前列腺癌细胞系的微摩尔生长抑制剂作为分别来自溴化物通过Suzuki交叉耦合中制备的对应的联苯类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.017

文献信息

• Azaarene cis-dihydrodiol-derived 2,2′-bipyridine ligands for asymmetric allylic oxidation and cyclopropanation
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Lenuta Sbircea、Deirdre Murphy、Tayeb Belhocine、John F. Malone、Stuart L. James、Christopher C. R. Allen、John T. G. Hamilton

  DOI：10.1039/b814678k

  日期：——

  Biphenyl dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of 2-chloroquinoline, 2-chloro-3-methylquinoline and 2-chloro-6-phenylpyridine substrates yielded the corresponding enantiopure cis-dihydrodiols; enantiopure 2,2′-bipyridines, synthesised in four steps from 2-chloroquinoline, proved to be efficient chiral ligands in catalytic asymmetric allylic oxidation and cyclopropanation reactions of alkenes.

  双苯基二氧化酶催化的2-氯喹啉、2-氯-3-甲基喹啉和2-氯-6-苯基吡啶底物的顺式双羟化反应产出了相应的对映体纯顺式双羟醇；经过四步合成的对映体纯2,2'-联吡啶在烯烃的催化不对称烯丙氧化和环丙烷化反应中证明是高效的手性配体。
• Asymmetric Cyclopropanation of Styrenes Catalyzed by Metal Complexes of <i>D</i>₂-Symmetrical Chiral Porphyrin:  Superiority of Cobalt over Iron
  作者：Ying Chen、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jo070997p

  日期：2007.7.1

  The cobalt(II) complex of D2-symmetric chiral porphyrin [Co(1)] is an effective catalyst for highly diastereoselective and enantioselective cyclopropanation of a broad range of styrene derivatives under mild conditions. Dimerization of diazo compounds, a common side reaction in metal-mediated carbene transfer processes, is minimized in a cobalt porphyrin-based system, obviating the need to employ excess

  D 2对称手性卟啉[Co（1）]的钴（II）配合物是在温和条件下对多种苯乙烯衍生物进行高度非对映选择性和对映选择性环丙烷化的有效催化剂。在基于钴卟啉的体系中，重氮化合物的二聚反应（在金属介导的卡宾转移过程中常见的副反应）被最小化，从而避免了使用过量底物和缓慢添加重氮化合物的需求。[Co（1）]的高催化活性和选择性显然是由于钴离子和手性卟啉1的适当组合，因为使用了具有相同配体[Fe（1）的铁（III）配合物）Cl]以低收率和差的对映选择性提供所需的环丙烷产物。
• Synthesis of a New Chiral Nonracemic <i>C</i>₂-Symmetric 2,2‘-Bipyridyl Ligand and Its Application in Copper(I)-Catalyzed Enantioselective Cyclopropanation Reactions
  作者：Michael P. A. Lyle、Peter D. Wilson

  DOI：10.1021/ol049853c

  日期：2004.3.1

  synthesis of a low molecular weight, chiral nonracemic and C(2)-symmetric bipyridyl ligand is reported. The ligand was prepared using a catalytic asymmetric dihydroxylation reaction of a pyrindine as a key step. The ligand was evaluated in the asymmetric copper(I)-catalyzed cyclopropanation reactions of a series of alkenes and diazoesters. Very high diastereoselectivities and enantioselectivities were

  低分子量，手性非外消旋和C（2）对称联吡啶配体的有效合成的报告。配体是使用嘧啶的催化不对称二羟基化反应作为关键步骤制备的。在一系列烯烃和重氮酯的不对称铜（I）催化的环丙烷化反应中评估了配体。观察到非常高的非对映选择性和对映选择性（> 95：5 dr和高达99％ee）。这些是手性联吡啶配体的最高立体选择性。[结构：见文字]
• Enantioselective synthesis of tranylcypromine analogues as lysine demethylase (LSD1) inhibitors
  作者：Hanae Benelkebir、Christopher Hodgkinson、Patrick J. Duriez、Annette L. Hayden、Rosemary A. Bulleid、Simon J. Crabb、Graham Packham、A. Ganesan

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.017

  日期：2011.6

  Asymmetric cyclopropanation of styrenes by tert-butyl diazoacetate followed by ester hydrolysis and Curtius rearrangement gave a series of tranylcypromine analogues as single enantiomers. The o,- m- and p-bromo analogues were all more active than tranylcypromine in a LSD1 enzyme assay. The m- and p-bromo analogues were micromolar growth inhibitors of the LNCaP prostate cancer cell line as were the

  通过重氮乙酸叔丁酯对苯乙烯进行不对称环丙烷化，然后进行酯水解和库尔修斯重排，得到了一系列作为单一对映体的反式环丙胺类似物。在LSD1酶分析​​中，o，-m和p-溴类似物的活性均高于反式环丙胺。的米-和p溴类似物是在LNCaP前列腺癌细胞系的微摩尔生长抑制剂作为分别来自溴化物通过Suzuki交叉耦合中制备的对应的联苯类似物。