(1R,4S,4aS,4bS,5S,8R,8aS,8bS)-1,2,3,4,5,6,7,8-octachloro-1,4,4a,4b,5,8,8a,8b-octahydro-1,4:5,8-dimethanobiphenylene-9,10-dione | 77884-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,4aS,4bS,5S,8R,8aS,8bS)-1,2,3,4,5,6,7,8-octachloro-1,4,4a,4b,5,8,8a,8b-octahydro-1,4:5,8-dimethanobiphenylene-9,10-dione
• CAS: 77884-72-1
• 化学式: C₁₄H₄Cl₈O₂
• 分子量: 487.809
• InChiKey: JROYTQJGSGXBTC-OTUWUMLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,4aS,4bS,5S,8R,8aS,8bS)-1,2,3,4,5,6,7,8-octachloro-1,4,4a,4b,5,8,8a,8b-octahydro-1,4:5,8-dimethanobiphenylene-9,10-dione 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,2,3,4-四氯苯
  参考文献：
  名称：

  环辛酸酯及其衍生物-IX的反应：三环[4.2.2.0 2,5 ] deca-3,7-二烯和三环[4.2.1.0 2,5 ] nona-3,7-二烯的环戊二烯酮加合物

  摘要：

  四环[8.2.2.0 2,9 .0 3,8 ]十四烷-4,6,11-三烯5是由三环[4.2.2.0 2,5 ] deca-3,7-二烯1与环戊二烯酮2（或当量），然后进行热脱羰。然而，对于四苯基环戊二烯酮，产物5e在其形成所需的条件下重排以得到二氢半牛缬烯11。显然，重排通过环辛-1,3,5-三烯14，开环5e→14进行苯基共轭效应促进了这一作用，这在涉及环戊二烯酮与三环[4.2.1.0 2,5 ] nona-3,7-diene 16的另一系列实验中未发现。因此，四苯环己基-1,3-二烯18c在回流的二甲苯中经历开环反应，得到环庚-1,3,5-三烯烃21a，而二甲基二苯基类似物18b在这些条件下抵抗化合价。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88029-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,4aS,4bS,5R,8S,8aS,8bS)-1,2,3,4,5,6,7,8-octachloro-9,9,10,10-tetramethoxy-1,4,4a,4b,5,8,8a,8b-octahydro-1,4:5,8-dimethanobiphenylene 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 (1R,4S,4aS,4bS,5S,8R,8aS,8bS)-1,2,3,4,5,6,7,8-octachloro-1,4,4a,4b,5,8,8a,8b-octahydro-1,4:5,8-dimethanobiphenylene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  环辛酸酯及其衍生物-IX的反应：三环[4.2.2.0 2,5 ] deca-3,7-二烯和三环[4.2.1.0 2,5 ] nona-3,7-二烯的环戊二烯酮加合物

  摘要：

  四环[8.2.2.0 2,9 .0 3,8 ]十四烷-4,6,11-三烯5是由三环[4.2.2.0 2,5 ] deca-3,7-二烯1与环戊二烯酮2（或当量），然后进行热脱羰。然而，对于四苯基环戊二烯酮，产物5e在其形成所需的条件下重排以得到二氢半牛缬烯11。显然，重排通过环辛-1,3,5-三烯14，开环5e→14进行苯基共轭效应促进了这一作用，这在涉及环戊二烯酮与三环[4.2.1.0 2,5 ] nona-3,7-diene 16的另一系列实验中未发现。因此，四苯环己基-1,3-二烯18c在回流的二甲苯中经历开环反应，得到环庚-1,3,5-三烯烃21a，而二甲基二苯基类似物18b在这些条件下抵抗化合价。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88029-x