三氟(2-氟-5-甲酰基苯基)硼酸钾 | 1012868-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三氟(2-氟-5-甲酰基苯基)硼酸钾
• 中文别名: 2-氟-5-甲酰基苯基三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium 2-fluoro-5-formylphenyltrifluoroborate
• 英文别名: potassium;trifluoro-(2-fluoro-5-formylphenyl)boranuide
• CAS: 1012868-70-0
• 化学式: C₇H₄BF₄O*K
• 分子量: 230.011
• InChiKey: HCTPXGYDPRWOOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-235°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟(2-氟-5-甲酰基苯基)硼酸钾 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到3-氯-4-氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Chlorodeboronation of Organotrifluoroborates

  摘要：

  A mild and metal-free method for the chlorodeboronation of organotrifluoroborates using trichloroisocyanuric acid (TCICA) was developed. Aryl-, heteroaryl-, alkenyl-, alkynyl-, and alkyltrifluoroborates were converted into the corresponding chlorinated products in good yields. This method proved to be tolerant of a broad range of functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo201313a
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-甲酰苯硼酸 在 二氟化氢钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 三氟(2-氟-5-甲酰基苯基)硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  负变构调节剂在CXC-基序趋化因子受体CXCR3上产生的偏倚和探针依赖性信号传导的分子机制。

  摘要：

  我们最近对具有改进性能的变构调节剂的探索导致鉴定了两个有偏向的负变构调节剂BD103（N-1-{[3-（4-乙氧基苯基）-4-oxo-3,4-二氢吡啶并[2,3- d]嘧啶-二乙烯基]乙基} -4-（4-氟丁氧基）-N-[（1-甲基哌啶-4-基）甲基}]丁酰胺）和BD064（5-[（N- {1- [3-（ 4-乙氧基苯基）-4-氧代-3,4-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-2-基]乙基-2- [4-氟-3-（三氟甲基）苯基]乙酰胺基）甲基] -2-氟苯基}硼酸），表现出对CXC-基序趋化因子受体CXCR3信号的探针依赖性抑制。为了阐明其选择性和探针依赖性的结构机理，我们使用了定点诱变与同源性建模和对接相结合，以鉴定有助于调节剂结合，信号转导的CXCR3氨基酸，和合作的传递。使用变构放射性配体RAMX3（[3H] N- {1- [3-（4-乙氧基苯基）-4-氧代-3,4-二氢吡啶基[2,3-d]嘧啶-2-基]乙基}-

  DOI：

  10.1124/mol.117.110296

文献信息

• Efficient Hydrolysis of Organotrifluoroborates via Silica Gel and Water
  作者：Gary A. Molander、Livia N. Cavalcanti、Belgin Canturk、Po-Shen Pan、Lauren E. Kennedy

  DOI：10.1021/jo901441u

  日期：2009.10.2

  and efficient method for the hydrolysis of organotrifluoroborates to unveil boronic acids using silica gel and H2O was developed. This method proved to be tolerant of a broad range of aryl-, heteroaryl-, alkenyl-, and alkyltrifluoroborates as well as structurally diverse aminomethylated organotrifluoroborates. As anticipated, electron-rich substrates provided the corresponding boronic acids more readily

  开发了一种使用硅胶和 H 2 O水解有机三氟硼酸盐以揭示硼酸的通用、温和且有效的方法。事实证明，该方法可以耐受各种芳基-、杂芳基-、烯基-和烷基三氟硼酸盐以及结构多样的氨甲基化有机三氟硼酸盐。正如预期的那样，由于共振稳定的二氟硼烷中间体，富电子底物比缺电子底物更容易提供相应的硼酸。开发的方法进一步扩展用于将有机三氟硼酸盐转化为相应的硼酸酯。
• Ligand-Biased and Probe-Dependent Modulation of Chemokine Receptor CXCR3 Signaling by Negative Allosteric Modulators
  作者：Viachaslau Bernat、Regine Brox、Markus R. Heinrich、Yves P. Auberson、Nuska Tschammer

  DOI：10.1002/cmdc.201402507

  日期：2015.3

  recognized as an essential feature of synthetic ligands that target G protein‐coupled receptors (GPCRs). The CXC chemokine receptor 3 (CXCR3) is an outstanding platform to study various aspects of biased signaling, because nature itself uses functional selectivity to manipulate receptor signaling. At the same time, CXCR3 is an attractive therapeutic target in the treatment of autoimmune diseases and cancer

  在过去的十年中，功能选择性（或配体偏倚）已从一种特殊现象演变为公认的靶向G蛋白偶联受体（GPCR）的合成配体的基本特征。CXC趋化因子受体3（CXCR3）是研究偏向信号传导各个方面的出色平台，因为自然界本身利用功能选择性来操纵受体信号传导。同时，CXCR3在自身免疫性疾病和癌症的治疗中是有吸引力的治疗靶标。在这里，我们报告发现8-氮杂喹唑啉酮衍生物（N- 1- [3-（4-乙氧基苯基）-4-氧代-3,4-二氢吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-2-基]乙基} -4-（4-氟丁氧基）-N -（（1-甲基哌啶-4-基）甲基]丁酰胺，1 b）可以抑制CXC趋化因子11（CXCL11）依赖性G蛋白的活化，而对β-arrestin的募集具有187倍的选择性。该化合物还表现出探针依赖性活性，即与CXCL10介导的G蛋白活化相比，它具有12倍的选择性抑制CXCL11。连同先前报道的来自本组的偏向负变构调节
• Oxidative Condensations To Form Benzimidazole-Substituted Potassium Organotrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Kehinde Ajayi

  DOI：10.1021/ol301956p

  日期：2012.8.17

  benzimidazole-substituted potassium organotrifluoroborates was prepared via the condensation of various potassium formyl-substituted aryl- and heteroaryltrifluoroborates with aromatic 1,2-diamines under oxidative conditions. The efficient Suzuki–Miyaura cross-coupling of products thus formed to various aryl and heteroaryl bromides was achieved in good yields. The method allows the facile preparation of benzimidazole-containing

  苯并咪唑取代的有机三氟硼酸钾库是通过各种甲酰基取代的芳基三氟硼酸钾和杂芳基三氟硼酸钾在氧化条件下与芳香族 1,2-二胺缩合制备的。由此形成的产物与各种芳基和杂芳基溴化物的有效 ​​Suzuki-Miyaura 交叉偶联以良好的产率实现。该方法允许从简单的甲酰基取代的芳基或杂芳基三氟硼酸盐分两步轻松制备含苯并咪唑的三芳烃产品。
• Condensation Reactions To Form Oxazoline-Substituted Potassium Organotrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Wilma Febo-Ayala、Ludivine Jean-Gérard

  DOI：10.1021/ol901395c

  日期：2009.9.3

  oxazoline-substituted potassium organotrifluoroborates was prepared via the condensation of various potassium formyl-substituted aryl- and heteroaryltrifluoroborates with tosylmethyl isocyanide under basic conditions. The efficient Suzuki−Miyaura cross-coupling of products thus formed to various aryl bromides was achieved in good yields. The method allows the facile preparation of oxazole-containing

  在碱性条件下，通过各种甲酰基取代的芳基和杂芳基三氟硼酸钾与甲苯磺酰甲基异氰化物的缩合，制备了恶唑啉取代的有机三氟硼酸钾库。由此形成的产物与各种芳基溴化物的有效 ​​Suzuki-Miyaura 交叉偶联以良好的产率实现。该方法允许从简单的甲酰基取代的芳基或杂芳基三氟硼酸钾分两步轻松制备含恶唑的三芳烃产品。
• Boronic Acids as Probes for Investigation of Allosteric Modulation of the Chemokine Receptor CXCR3
  作者：Viachaslau Bernat、Tizita Haimanot Admas、Regine Brox、Frank W. Heinemann、Nuska Tschammer

  DOI：10.1021/cb500678c

  日期：2014.11.21

  CXCR3, we conducted a site-directed mutagenesis study. With the use of allosteric radioligand RAMX3 we were able to establish the existence of a second allosteric binding pocket in CXCR3, which enables different binding modes of structurally closely related allosteric modulators of CXCR3. We have also identified residues Trp1092.60 and Lys3007.35 inside the transmembrane bundle of the receptor as crucial

  趋化因子受体CXCR3是一种G蛋白偶联受体，通过激动剂结合改变其构象，从而将细胞外信号传递到细胞中。为了促进对CXCR3的变构调节的机械理解，我们将计算模型与包含硼酸部分，定点诱变和详细功能表征的新型化学工具的合成相结合。硼酸衍生物的设计基于同源性建模和对接的预测。硼酸部分的选择取决于其以可逆共价方式与蛋白质相互作用的独特能力，从而影响靶标生物分子的构象动力学。在文库的合成过程中，我们开发了一种纯化药物样硼酸的新颖方法。为了验证预测的结合模式并鉴定负责通过CXCR3进行信号转导的氨基酸残基，我们进行了定点诱变研究。通过使用变构放射性配体RAMX3，我们能够确定CXCR3中第二个变构结合口袋的存在，这使CXCR3的结构紧密相关的变构调节剂具有不同的结合模式。我们还确定了残留物Trp109受体的跨膜束内部的2.60和Lys300 7.35对于调节G蛋白活化至关重要。此外，我们报道了硼酸14作为