1-(2-溴苯基)芘 | 377737-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-(2-溴苯基)芘
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)pyrene
• CAS: 377737-93-4
• 化学式: C₂₂H₁₃Br
• 分子量: 357.249
• InChiKey: SCDSEHPMMQSWNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)芘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以72%的产率得到茚并(1,2,3-cd)芘
  参考文献：
  名称：

  EP2316816

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 1-芘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-溴苯基)芘
  参考文献：
  名称：

  区域异构苯并杂环融合的P的合成，光学和氧化还原性质

  摘要：

  描述了使用过渡金属催化的CH键活化合成苯并[b]磷-和苯并[b]硅烷基-稠合pyr的新合成途径。化合物的特征包括X射线衍射。结合实验和理论研究表明，杂原子和取代模式均会影响光学和氧化还原特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02884

文献信息

• Palladium-catalyzed Selective Amination of Aryl(haloaryl)amines with 9<i>H</i> -Carbazole Derivatives
  作者：Yuhki Ohtsuka、Tetsuya Yamamoto、Takanori Miyazaki、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1002/adsc.201701356

  日期：2018.3.1

  ‐1,1’‐biaryls. Various 9‐(arylamino)aryl‐9H‐carbazoles could be synthesized from aryl(haloaryl)amines and 9H‐carbazole derivatives in high yields by the use of tBu‐XPhos. The amination of 4‐bromotoluene with a mixture of diphenylamine and 9H‐carbazole gave only 9‐o‐tolyl‐9H‐carbazole with tBu‐XPhos, while the use of PtBu3 or XPhos afforded the mixture of 9‐o‐tolyl‐9H‐carbazole and diphenyl(o‐tolyl)amine

  研究了钯与9 H-咔唑衍生物的芳基（卤代芳基）胺的胺化反应。在使用Pd 2（dba）3 / P t Bu 3 / NaO t Bu催化剂与9 H-咔唑胺化（4-溴苯基）苯胺中，主要产物为9- [4-（苯基氨基）苯基] -9 H-咔唑，收率60％，其中（4-溴苯基）苯胺转化率> 99％，并伴随形成9- [4- [苯基[4- [苯基[4-（苯基氨基）苯基]氨基]苯基] -9 H观察到连续产生的副产物咔唑（产率为15％）。使用XPhos代替P t Bu 3时，以81％的收率提供所需的产品，并将连续的副产品抑制到7.7％。通过使用t Bu‐XPhos ，所需产品的收率达到98％。用其他2-二叔丁基或2-二（1-金刚烷基）膦基-1,1'-联芳基也获得了如此优异的所需产品收率。可以通过使用t Bu-XPhos从芳基（卤代芳基）胺和9 H-咔唑衍生物高产率合成各种9-（芳基氨基）芳基-9 H-咔唑。用二苯胺和9
• ジアルキル［２−（ピレニル）フェニル］ホスフィン、および、パラジウム化合物とこれからなる触媒。
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2017128519A

  公开（公告）日：2017-07-27

  【課題】パラジウム化合物と［２−（ピレニル）フェニル］ホスフィンからなる触媒を提供する。【解決手段】 パラジウム化合物と一般式（１）【化１】（式中、Ａｒは、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいピレニル基を示す。Ｒ１およびＲ２は、各々独立に炭素数１から１０のアルキル基を示す。）で表される［２−（ピレニル）フェニル］ホスフィンからなる錯体化合物を触媒として用いる。【選択図】なし

  提供包含钯化合物和一般式（1）（式中，Ar代表可以被取代为含有1-4个碳原子的烷基基团的吡啶基。R1和R2各自独立地代表含有1-10个碳原子的烷基基团。）的［2-（吡啶基）苯基］膦配合物化合物作为催化剂。
• Facile Synthesis of Spirocyclic Aromatic Hydrocarbon Derivatives Based on <i>o</i>-Halobiaryl Route and Domino Reaction for Deep-Blue Organic Semiconductors
  作者：Feng Liu、Ling-Hai Xie、Chao Tang、Jing Liang、Qing-Quan Chen、Bo Peng、Wei Wei、Yong Cao、Wei Huang

  DOI：10.1021/ol900978x

  日期：2009.9.3

  naphthalene- and pyrene-containing spirofluorenes. Two pyrene substituents were installed using a Suzuki cross-coupling reaction to produce a series of spirofluorene-functionalized polycyclic aromatic hydrocarbon derivatives, DPSBFF, DPSIPF, DPSDBXF, and DPSFX. A preliminary spin-coated device based on DPSFX:PVK blends exhibits a low turn-on voltage of 4.3 V and deep-blue emission with a current efficiency

  已经开发了常规的邻卤代二芳基和一锅串联方案以合成含萘和pyr的螺芴。使用Suzuki交叉偶联反应安装两个pyr取代基，以产生一系列螺芴官能化的多环芳烃衍生物DPSBFF，DPSIPF，DPSDBXF和DPSFX。基于DPSFX：PVK共混物的初步旋涂设备显示出4.3 V的低启动电压和深蓝光发射，电流效率为1.1 cd / A。
• New Access to Six-Membered Phosphacycle Annulated Polyaromatic Ring System
  作者：Erbing Si、Peng Zhao、Lili Wang、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1002/ejoc.201901753

  日期：2020.2.14

  A facile access to six‐membered phosphacycle annulated polyaromatic ring system through Ag‐catalyzed intramolecular C–P bond formation reaction, from easily accessible phosphine oxides, has been developed, Several new heteroatoms fused π‐conjugated molecules were synthesized from this procedure with their structures confirmed by X‐ray structure analysis.

  通过易于催化的氧化膦，通过Ag催化的分子内C-P键形成反应，可轻松访问六元磷环环氧基的多芳族环系统。通过该程序合成了几种新的杂原子稠合的π-共轭分子，其结构通过X射线结构分析确认。
• Synthesis, Optical, and Redox Properties of Regioisomeric Benzoheterocycles-Fused Pyrene
  作者：Anabella Mocanu、Rózsa Szűcs、Elsa Caytan、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Pierre-Antoine Bouit、László Nyulászi、Muriel Hissler

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02884

  日期：2019.1.18

  A new synthetic route toward the synthesis of benzo[b]phospholes- and benzo[b]siloles-fused pyrenes using a transition metal-catalyzed C–H bond activation is described. The compounds were fully characterized including X-ray diffraction. A combined experimental and theoretical study shows that both the heteroatom and the substitution pattern impact the optical and redox properties.

  描述了使用过渡金属催化的CH键活化合成苯并[b]磷-和苯并[b]硅烷基-稠合pyr的新合成途径。化合物的特征包括X射线衍射。结合实验和理论研究表明，杂原子和取代模式均会影响光学和氧化还原特性。