2-amino-4-chloro-6-(4-(3,4-dichlorophenyldiazenyl)benzyloxy)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-amino-4-chloro-6-(4-(3,4-dichlorophenyldiazenyl)benzyloxy)pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-6-[[4-[(3,4-dichlorophenyl)diazenyl]phenyl]methoxy]pyrimidin-2-amine；4-chloro-6-[[4-[(3,4-dichlorophenyl)diazenyl]phenyl]methoxy]pyrimidin-2-amine
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₃N₅O
• 分子量: 408.674
• InChiKey: QHWGLBRDSGMLFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-(苯基甲氧基)-2-嘧啶胺 、 3,4-二氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以70%的产率得到2-amino-4-chloro-6-(4-(3,4-dichlorophenyldiazenyl)benzyloxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些潜在的嘧啶衍生物作为 HIV 抑制剂的合成和建模研究

  摘要：

  合成了一系列新的 2-amino-6-((4-aryldiazenyl)benzyloxy)-4-chloropyrimidine 衍生物 4-13 和 2,6-diamino-5-arylazo-4-chloro-pyrimidine 类似物 15-20嘧啶支架 3 和 14，分别通过与各种胺的重氮化。2,4-diamino-5-arylazo-6-chloro-pyrimidine 16 上的 2,4-diamino-5-arylazo-6-chloro-pyrimidine 16 被不同的胺亲核置换得到 4-烷基氨基类似物 21 - 27。 评估了所有新化合物在 MT-4 中的体外抗 HIV 活性在我们之前工作的基础上，将细胞作为非核苷逆转录酶抑制剂。筛选结果表明，10 和 11 是该系列中唯一抑制细胞培养物中 HIV-1 复制的化合物，EC50 >1:23 和 >2:92 μg mL-1，CC50

  DOI：

  10.5560/znb.2014-4107

文献信息

• Synthesis and Modeling Study of Some Potential Pyrimidine Derivatives as HIV Inhibitors
  作者：Najim A. Al-Masoudi、Yossra A. Marich、Niran J. Al-Salihi、Bahjat Saeed

  DOI：10.5560/znb.2014-4107

  日期：2014.8.1

  ine derivatives 4 - 13 and 2,6-diamino-5-arylazo-4-chloro-pyrimidine analogs 15 - 20 were synthesized from the pyrimidine scaffolds 3 and 14, respectively, via diazotization with various amines. Nucleophilic displacement at the 2,4-diamino-5-arylazo-6-chloro-pyrimidine 16 by different amines afforded the 4-alkylamino analogs 21 - 27. All new compounds were evaluated for their in vitro anti-HIV activity

  合成了一系列新的 2-amino-6-((4-aryldiazenyl)benzyloxy)-4-chloropyrimidine 衍生物 4-13 和 2,6-diamino-5-arylazo-4-chloro-pyrimidine 类似物 15-20嘧啶支架 3 和 14，分别通过与各种胺的重氮化。2,4-diamino-5-arylazo-6-chloro-pyrimidine 16 上的 2,4-diamino-5-arylazo-6-chloro-pyrimidine 16 被不同的胺亲核置换得到 4-烷基氨基类似物 21 - 27。 评估了所有新化合物在 MT-4 中的体外抗 HIV 活性在我们之前工作的基础上，将细胞作为非核苷逆转录酶抑制剂。筛选结果表明，10 和 11 是该系列中唯一抑制细胞培养物中 HIV-1 复制的化合物，EC50 >1:23 和 >2:92 μg mL-1，CC50