1,4-bis(hexylthio)benzene | 5064-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-bis(hexylthio)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis-hexylthio-benzol；1,4-Bis(hexylsulfanyl)benzene
• CAS: 5064-63-1
• 化学式: C₁₈H₃₀S₂
• 分子量: 310.568
• InChiKey: DVAYXFMJTIYKEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二己硫 、 1,4-二溴苯 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-bis(hexylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHORESCENT ORGANIC COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了由定向重原子效应引起的独立于金属的磷光性的组合物。还提供了提供磷光性组合物的方法，其中维持定向重原子效应以使组合物呈现磷光性。揭示了使用分子间和分子内定向重原子效应制造磷光性组合物的制造方法。

  公开号：

  US20120248337A1

文献信息

• Efficient recyclable CuI-nanoparticle-catalyzed S-arylation of thiols with aryl halides on water under mild conditions
  作者：Hua-Jian Xu、Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Yi-Si Feng

  DOI：10.1039/c2ob06795a

  日期：——

  nanoparticles efficiently catalyzed the C–S cross coupling of aryl and alkyl thiols with aryl halides in the absence of ligands on water under mild conditions. A wide range of diaryl sulfides and aryl alkyl sulfides are synthesized in good to excellent yields utilizing this protocol. This procedure is particularly noteworthy given its mild conditions, avoiding the undesired formation of disulfides through

  在不存在配体的情况下，CuI纳米颗粒可有效地催化芳基和烷基硫醇与芳基卤化物的C–S交叉偶联 水在温和的条件下。利用该方案，以良好至优异的产率合成了多种二芳基硫醚和芳基烷基硫醚。考虑到其温和的条件，该程序特别值得注意，可避免通过硫醇的氧化而形成不希望的二硫化物。描述了催化剂的回收和成功再利用。此外，提出了双芳基化产物的定向合成。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2,5-DI(ALKYLTHIO)-α,α'-DIBROM-P-XYLOLEN UND DEREN VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON ALKYLTHIO-SUBSTITUIERTEN POLY(P-PHENYLEN-VINYLEN)-POLYMEREN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 2,5-DI(ALKYLTHIO)-α,α'-DIBROMO-P-XYLENES AND USE OF SAID 2,5-DI(ALKYLTHIO)-α,α'-DIBROMO-P-XYLENES TO PRODUCE ALKYLTHIO-SUBSTITUTED POLY(P-PHENYLENE VINYLENE) POLYMERS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 2,5-DI(ALKYLTHIO)-α,α'-DIBROMO-P-XYLÈNES ET LEUR UTILISATION POUR LA PRÉPARATION DE POLYMÈRES POLY(P-PHENYLÈNE-VINYLÈNE) SUBSTITUÉS PAR ALKYLTHIO
  申请人：UNIV WIEN TECH

  公开号：WO2019219696A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,5-Di(alkylthio)-α,α'-dibrom-p-xylolen der nachstehenden Formel (3), worin R und R' jeweils unabhängig aus gesättigten, linearen, verzweigten oder zyklischen C1-C20-Alkylresten ausgewählt ist, umfassend die Umsetzung von 1,4-Diiodbenzol (1a) zu 1,4-Di(alkylthio)benzolen (2) und deren para-Brommethylierung durch Reaktion mit Formaldehyd (CH2O) in Gegenwart von Bromwasserstoff (HBr) zu den entsprechenden 2,5-Di(alkylthio)-α,α'-dibrom-p-xylolen (3), wobei entweder i) wenn R = R' ist, 1,4-Diiodbenzol (1a) direkt mit 2 mol Thiol der Formel R-SH unter Verwendung von Kupfer(I)-iodid (CuI) als Katalysator und von Kaliumphosphat (K3PO4) als Base bei Temperaturen ≥ 160 °C zum entsprechenden 1,4-Di(alkylthio)benzol (2) und danach durch Reaktion mit Formaldehyd in Ameisensäure (HCOOH) oder einem Gemisch aus Trifluoressigsäure (TFA) und Trifluoressigsäureanhydrid (TFAA) als Reaktionsmedium und Zugabe einer Lösung von Bromwasserstoff (HBr) zum entsprechenden 2,5-Di(alkylthio)-α,α'-dibrom-p-xylol (3) umgesetzt wird; oder ii) wenn R ≠ R' ist, 1,4-Diiodbenzol (1a) zunächst mit 1 mol Alkyliodid der Formel R-I zum entsprechenden 4-(Alkylthio)iodbenzol (1b), danach mit 1 mol Thiol der Formel R'-SH zum gemischten 1,4-Di(alkylthio)benzol (2) und schließlich in analoger Weise wie oben mit Formaldehyd (CH2O) in Ameisensäure (HCOOH) oder einem Gemisch aus Trifluoressigsäure (TFA) und Trifluoressigsäureanhydrid (TFAA) als Reaktionsmedium und Zugabe einer Lösung von Bromwasserstoff (HBr) zum gemischten 2,5-Di(alkylthio)-α,α'-dibrom-p-xylol (3) umgesetzt wird.