2-allyloxy-5-nitro-aniline | 53987-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyloxy-5-nitro-aniline
• 英文别名: 2-Allyloxy-5-nitro-anilin；5-Nitro-2-prop-2-enoxyaniline
• CAS: 53987-95-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: FLPHVXHNKUPMTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy-5-nitro-aniline 在 亚硝酸特丁酯 、 亚甲兰 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-((5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)methyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过光促进烯烃的分子内芳基硼化获得苯并环硼酸盐

  摘要：

  近年来，苯并环硼酸盐在药物化学和有机合成领域引起了越来越多的研究兴趣。在此，我们报告了通过烯丙基芳基重氮盐的光促进分子内芳基硼化轻松获得苯并环硼酸盐。这个简单的协议具有广泛的范围，允许在温和和可持续的条件下形成带有二氢苯并呋喃、二氢茚、苯并噻吩和二氢吲哚骨架的各种功能化硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00395
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰氨基酚 在 水 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 2-allyloxy-5-nitro-aniline
  参考文献：
  名称：

  Verkade et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1947, vol. 66, p. 374,381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-methanesulfonohydrazides through insertion of sulfur dioxide
  作者：Yuanyuan An、Danqing Zheng、Jie Wu

  DOI：10.1039/c4cc05401f

  日期：——

  A three-component reaction of 2-(allyloxy)anilines, sulfur dioxide and hydrazines under mild conditions is developed, which gives rise to 1-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-methanesulfonohydrazides in good yields. This radical process involves an intramolecular 5-exo-cyclization and insertion of sulfur dioxide.

  开发了一种在温和条件下进行的三组分反应，反应物为2-(烯丙氧基)苯胺、二氧化硫和肼，能够高产率地生成1-(2,3-二氢苯并呋喃-3-基)甲磺酰肼。这一自由基过程涉及分子内5-exo-环化和二氧化硫的插入。
• Expanding the Substrate Scope of <i>N</i>‐ and <i>O</i>‐Methyltransferases from Plants for Chemoselective Alkylation**
  作者：Emely Jockmann、Fabiana Subrizi、Michael K. F. Mohr、Eve M. Carter、Pia M. Hebecker、Désirée Popadić、Helen C. Hailes、Jennifer N. Andexer

  DOI：10.1002/cctc.202300930

  日期：2023.11.22

  Methylation reactions are of significant interest when generating pharmaceutically active molecules and building blocks for other applications. Synthetic methylating reagents are often toxic and unselective due to their high reactivity. S‐Adenosyl‐l‐methionine (SAM)‐dependent methyltransferases (MTs) present a chemoselective and environmentally friendly alternative. The anthranilate N‐MT from Ruta graveolens (RgANMT) is involved in acridone alkaloid biosynthesis, methylating anthranilate. Although it is known to methylate substrates only at the N‐position, the closest relatives with respect to amino acid sequence similarities of over 60 % are O‐MTs catalysing the methylation reaction of caffeate and derivatives containing only hydroxyl groups (CaOMTs). In this study, we investigated the substrate range of RgANMT and a CaOMT from Prunus persica (PpCaOMT) using compounds with both, an amino‐ and hydroxyl group (aminophenols) as possible methyl group acceptors. For both enzymes, the reaction was highly chemoselective. Furthermore, generating cofactor derivatives in situ enabled the transfer of other alkyl chains onto the aminophenols, leading to an enlarged pool of products. Selected MT reactions were performed at a preparative biocatalytic scale in in vitro and in vivo experiments resulting in yields of up to 62 %.

  摘要 甲基化反应在生成具有医药活性的分子和用于其他应用的构件时具有重要意义。合成甲基化试剂由于反应活性高，通常具有毒性和非选择性。依赖 S-腺苷-l-蛋氨酸（SAM）的甲基转移酶（MTs）提供了一种化学选择性和环境友好型的替代方法。Ruta graveolens 中的蚁酸 N-MT（RgANMT）参与吖啶酮生物碱的生物合成，将蚁酸甲基化。虽然已知它只能在 N 位甲基化底物，但氨基酸序列相似度超过 60% 的近亲是催化咖啡酸酯和仅含羟基的衍生物（CaOMTs）甲基化反应的 O-MTs 。在这项研究中，我们使用同时含有氨基和羟基（氨基苯酚）的化合物作为可能的甲基受体，研究了 RgANMT 和一种来自柿树的 CaOMT（PpCaOMT）的底物范围。这两种酶的反应都具有高度化学选择性。此外，原位生成辅助因子衍生物可以将其他烷基链转移到氨基苯酚上，从而扩大产物库。在体外和体内实验中，以制备生物催化的规模进行了选定的 MT 反应，结果产率高达 62%。
• Verkade; van Dijk; Meerburg, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1946, vol. 65, p. 346,350, 357
  作者：Verkade、van Dijk、Meerburg

  DOI：——

  日期：——
• Verkade et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1947, vol. 66, p. 374,381
  作者：Verkade et al.

  DOI：——

  日期：——
• Access to Benzocyclic Boronates via Light-Promoted Intramolecular Arylborylation of Alkenes
  作者：Sen Ke、Huanqing Liao、Hao Qin、Yan Wang、Yi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00395

  日期：2023.5.5

  research interest in drug chemistry and organic synthesis in recent years. Herein, we report a facile access to benzocyclic boronates through photopromoted intramolecular arylborylation of allyl aryldiazonium salts. This simple protocol features a broad scope, allowing the formation of variously functionalized borates bearing dihydrobenzofuran, dihydroindene, benzothiophene, and indoline skeletons under

  近年来，苯并环硼酸盐在药物化学和有机合成领域引起了越来越多的研究兴趣。在此，我们报告了通过烯丙基芳基重氮盐的光促进分子内芳基硼化轻松获得苯并环硼酸盐。这个简单的协议具有广泛的范围，允许在温和和可持续的条件下形成带有二氢苯并呋喃、二氢茚、苯并噻吩和二氢吲哚骨架的各种功能化硼酸盐。