2-chloro-4-nitrophenyl 3,5-dimethyl-4-hydroxybenzenesulphonate | 116652-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-nitrophenyl 3,5-dimethyl-4-hydroxybenzenesulphonate
• 英文别名: (2-Chloro-4-nitrophenyl) 4-hydroxy-3,5-dimethylbenzenesulfonate；(2-chloro-4-nitrophenyl) 4-hydroxy-3,5-dimethylbenzenesulfonate
• CAS: 116652-78-9
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₆S
• 分子量: 357.771
• InChiKey: XGOACCIFGKXLFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-nitrophenyl 3,5-dimethyl-4-hydroxybenzenesulphonate 以 水 为溶剂， 生成 2-氯-4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Thea, Sergio; Cevasco, Giorgio; Guanti, Giuseppe, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 11, p. 705 - 706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  钠4-羟基-3,5-二甲基苯磺酸酯 在 盐酸 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-chloro-4-nitrophenyl 3,5-dimethyl-4-hydroxybenzenesulphonate
  参考文献：
  名称：

  3,5-二甲基-4-羟基苯磺酸芳基酯解离水解中离去基团变化对反应活性的影响

  摘要：

  3，5-二甲基-4-羟基苯磺酸的芳基酯在中度至强碱性水溶液中的水解遵循磺化醌（二氧化硫醌）中间体的分解途径。log k app和p K LG之间的布朗斯台德类型相关性以及反应中涉及的有效电荷变化的检查进一步支持了ElcB机制。从该研究和先前的研究看来，羟基芳烃磺酸的芳基酯似乎比相应的羟基芳烃羧酸酯更倾向于通过解离途径水解。

  DOI：

  10.1039/a703645k

文献信息

• The effect of leaving group variation on reactivity in the dissociative hydrolysis of aryl 3,5-dimethyl-4-hydroxybenzenesulfonates
  作者：Giorgio Cevasco、Sergio Thea

  DOI：10.1039/a703645k

  日期：——

  The hydrolysis of aryl esters of 3,5-dimethyl-4-hydroxybenzenesulfonic acid in moderately to strongly alkaline aqueous solution follows a dissociative pathway with the participation of a sulfoquinone (thioquinone dioxide) intermediate. Brønsted-type correlation between log kapp and pKLG and inspection of the effective charge changes involved in the reaction further support the ElcB mechanism. From

  3，5-二甲基-4-羟基苯磺酸的芳基酯在中度至强碱性水溶液中的水解遵循磺化醌（二氧化硫醌）中间体的分解途径。log k app和p K LG之间的布朗斯台德类型相关性以及反应中涉及的有效电荷变化的检查进一步支持了ElcB机制。从该研究和先前的研究看来，羟基芳烃磺酸的芳基酯似乎比相应的羟基芳烃羧酸酯更倾向于通过解离途径水解。
• Thea, Sergio; Cevasco, Giorgio; Guanti, Giuseppe, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 11, p. 705 - 706
  作者：Thea, Sergio、Cevasco, Giorgio、Guanti, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——