9-isopropyl-6-phenyl-9H-purine | 1310063-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 9-isopropyl-6-phenyl-9H-purine
• 英文别名: 6-Phenyl-9-propan-2-ylpurine；6-phenyl-9-propan-2-ylpurine
• CAS: 1310063-64-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄
• 分子量: 238.292
• InChiKey: PWVADGIWMBUNDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-isopropyl-6-phenyl-9H-purine 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以65%的产率得到9-isopropyl-6-(2-nitrophenyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp2）–H活化PdII催化的6芳基嘌呤的嘌呤定向邻位硝化：合成6（2-硝基芳基）嘌呤衍生物的实用方法

  摘要：

  在t BuONO / O 2存在下，Pd II催化6-芳基嘌呤的C（sp 2）-H活化可制得6-（2-硝基芳基）-嘌呤。嘌呤取代基充当硝化的邻位导向基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800567
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-异丙基-9H-嘌呤 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 9-isopropyl-6-phenyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp2）–H活化PdII催化的6芳基嘌呤的嘌呤定向邻位硝化：合成6（2-硝基芳基）嘌呤衍生物的实用方法

  摘要：

  在t BuONO / O 2存在下，Pd II催化6-芳基嘌呤的C（sp 2）-H活化可制得6-（2-硝基芳基）-嘌呤。嘌呤取代基充当硝化的邻位导向基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800567
• 作为试剂：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 、 溴代叔丁烷 在 potassium phosphate 、 {bis(triphenylphosphine)ruthenium diacetate} 、 9-isopropyl-6-phenyl-9H-purine 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚芳基无钌钌（II / III）歧管，用于间-C-H烷基化：远程嘌呤多样化

  摘要：

  元的生物活性的嘌呤衍生物的-选择性C-H的烷基化是由通用的钌催化完成。因此，无芳烃配体[Ru（OAc）2（PPh 3）2 ]使远程CH功能化具有足够的范围以及出色的化学和位置选择性。详细的实验和计算机理研究为钌（II / III）歧管内的简便CH-H活化提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.201800530

文献信息

• Access to Branched Allylarenes via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Allylation of (Hetero)arenes with 2-Methylidenetrimethylene Carbonate
  作者：Shang-Shi Zhang、Yi-Chuan Zheng、Zi-Wu Zhang、Shao-Yong Chen、Hui Xie、Bing Shu、Jia-Lin Song、Yan-Zhi Liu、Yao-Fu Zeng、Luyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01832

  日期：2021.8.6

  A rhodium(III)-catalyzed C–H allylation of (hetero)arenes by using 2-methylidenetrimethylene carbonate as an efficient allylic source has been developed for the first time. Five different directing groups including oxime, N-nitroso, purine, pyridine, and pyrimidine were compatible, delivering various branched allylarenes bearing an allylic hydroxyl group in moderate to excellent yields.

  首次开发了使用 2-亚甲基亚甲基碳酸酯作为有效烯丙基来源的铑（III）催化（杂）芳烃的 C-H 烯丙基化反应。五种不同的导向基团包括肟、N-亚硝基、嘌呤、吡啶和嘧啶是相容的，以中等至极好的产率提供带有烯丙基羟基的各种支链烯丙基芳烃。
• Iron-Catalyzed Highly para-Selective Difluoromethylation of Arenes
  作者：Wei-Tai Fan、Yuting Li、Dongjie Wang、Shun-Jun Ji、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.0c09545

  日期：2020.12.9

  bond at either the meta or para position by only changing the catalyst system poses a significant challenge. We herein report the [Fe(TPP)Cl]-enabled, selective, C-H difluoromethylation of arenes using BrCF2CO2Et as the difluoromethylation source, which successfully altered the selectivity from the meta to the para position. A preliminary mechanistic study revealed the iron porphyrin complex not only

  仅通过改变催化剂体系在间位或对位直接官能化 CH 键是一项重大挑战。我们在此报告了使用 BrCF2CO2Et 作为二氟甲基化源的 [Fe(TPP)Cl] 启用的、选择性的、CH 二氟甲基化芳烃，这成功地改变了从间位到对位的选择性。初步的机理研究表明，铁卟啉配合物不仅激活了芳环，而且由于配体空间的影响，还诱导了对位选择性。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Amidation of Arenes with Sulfonyl Azides via Chelation-Assisted C–H Bond Activation
  作者：Ji Young Kim、Sae Hume Park、Jaeyune Ryu、Seung Hwan Cho、Seok Hwan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja303527m

  日期：2012.6.6

  We report the direct amidation of arene C-H bonds using sulfonyl azides as the amino source to release N(2) as the single byproduct. The reaction is catalyzed by a cationic rhodium complex under external oxidant-free conditions in the atmospheric environment. A broad range of chelate group-containing arenes are selectively amidated with excellent functional group tolerance, thus opening a new avenue

  我们报告使用磺酰叠氮化物作为氨基源释放 N(2) 作为单一副产品的芳烃 CH 键的直接酰胺化。该反应在大气环境中的外部无氧化剂条件下由阳离子铑络合物催化。广泛的含螯合基团的芳烃被选择性酰胺化，具有优异的官能团耐受性，从而为实际分子间 CN 键的形成开辟了新途径。
• Rh-Catalyzed N–O Bond Cleavage of Anthranil: A C–H Amination Reagent for Simultaneous Incorporation of Amine and a Functional Group
  作者：Miancheng Zou、Jianzhong Liu、Conghui Tang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01459

  日期：2016.6.17

  A novel Rh(III)-catalyzed C–H bond amination with the simultaneous release of a formyl group at distal positions is realized employing anthranil as a new type of C–H amination reagent. This chemistry provides an efficient protocol for the synthesis of 2-acyl diarylamines, which are important structural motifs in many bioactive compounds. This new type of C–H amination reagent possesses the advantages

  通过使用蒽醌作为新型的CH胺化试剂，实现了新型的Rh（III）催化的CH键在远端位置同时释放的CH键。该化学方法为2-酰基二芳基胺的合成提供了有效的方案，2-酰基二芳基胺是许多生物活性化合物中的重要结构基序。这种新型的C–H胺化试剂具有高原子经济性的优点，避免了使用外部氧化剂，并可以进一步转化胺化产物。
• Efficient <scp>Pd‐Catalyzed</scp> C—H Oxidative Bromination of Arenes with Dimethyl Sulfoxide and Hydrobromic Acid ^†
  作者：Yizhi Yuan、Yujie Liang、Shihui Shi、Yu‐Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.202000055

  日期：2020.11

  We have developed an efficient Pd‐catalyzed directed C—H bromination protocol, in which dimethyl sulfoxide (DMSO) is employed as oxidant with hydrobromic acid aqueous solution (HBr(aq)) as bromide source. The DMSO/HBr(aq) system, which is novelly and efficiently utilized in transition‐metal catalyzed C—H activation, illustrates its practicability by the operational simplicity, inexpensive and readily

  我们已经开发了一种有效的Pd催化的定向C-H溴化方案，其中使用二甲基亚砜（DMSO）作为氧化剂，氢溴酸水溶液（HBr （aq））作为溴化物源。DMSO / HBr （aq）系统在过渡金属催化的CH活化中得到了新颖而有效的利用，其操作简便，价格低廉且易于获得的起始原料以及高溴原子经济性说明了其实用性。