β-phenylalanine-NCA | 90924-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-phenylalanine-NCA
• 英文别名: 4-Phenyl-4H,5H-<1,3>oxazin-2,6-dion；4-phenyl-[1,3]oxazinane-2,6-dione；4-phenyl-dihydro-[1,3]oxazine-2,6-dione；4-Phenyl-dihydro-[1,3]oxazin-2,6-dion；4-phenyl-1,3-oxazinane-2,6-dione
• CAS: 90924-47-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: OHOZKCAZIYTISG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-phenylalanine-NCA 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 N-(3-oxo-1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)propyl)pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过快速双重活化方法微流合成β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  证明了β-氨基酸N-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的快速双重活化（≤3.3s）可用于合成β-氨基酸衍生的支架。成功的关键是通过使用微流反应器实现快速混合。实现了22种β-氨基酸衍生物的单流合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc01403f
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三溴化磷 作用下， 生成 β-phenylalanine-NCA
  参考文献：
  名称：

  Birkofer; Modic, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 628, p. 162,170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• フローリアクターを用いるＮ−カルボキシ無水物の合成方法
  申请人：保土谷化学工業株式会社

  公开号：JP2020011948A

  公开（公告）日：2020-01-23

  【課題】フローリアクターを用いるＮ−カルボキシ無水物（ＮＣＡ）などの合成や製造において、目的の化合物を高収率で連続生産することが可能な合成方法を提供すること。【解決手段】フローリアクター１００を用いる合成方法であって、少なくとも２種の原料溶液の混合開始から６０秒以内に、あらかじめｐＨ７〜１４に調整されている塩基性溶液がｐＨ０〜７の酸性に変わること、または、あらかじめｐＨ０〜７に調整されている酸性溶液がｐＨ７〜１４の塩基性に変わること、を特徴とする合成方法。【選択図】図１

  在使用流动反应器进行合成和制造N-羧基无水物（NCA）等化合物时，提供一种能够以高收率连续生产目标化合物的合成方法。采用流动反应器100的合成方法，至少包括以下特征：从混合开始到60秒内，预先调整为pH7-14的碱性溶液变为pH0-7的酸性，或者预先调整为pH0-7的酸性溶液变为pH7-14的碱性。【选择图】图1
• Single‐Step, Rapid, and Mild Synthesis of β‐Amino Acid <i>N</i> ‐Carboxy Anhydrides Using Micro‐Flow Technology
  作者：Naoto Sugisawa、Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/asia.201901429

  日期：2020.1.2

  β-Amino acid N-carboxy anhydrides (β-NCAs) are rarely used in the synthesis of β-peptides, which is due mainly to the poor availability of these potentially useful substrates. Herein, we describe the heretofore challenging synthesis of β-NCAs via a single-step, rapid, and mild formation using pH flash switching and flash dilution, which are aspects of micro-flow technology. We synthesized 15 β-NCAs

  β-氨基酸N-羧酸酐（β-NCA）很少用于β肽的合成，这主要是由于这些潜在有用的底物的可用性较差。在本文中，我们描述了迄今具有挑战性的β-NCA的合成，该合成过程是通过使用pH闪变切换和闪变稀释通过一步，快速而温和的形成，这是微流技术的一个方面。我们以优异的产率合成了15种β-NCA，其中包括酸不稳定的β-NCA，使用传统的Leuchs方法无法轻易合成。通过连续操作可以很容易地实现使用该方法的按比例放大的合成。
• Preparation of Lactams from Cyclic Anhydrides via N‐Carboxyanhydride Intermediates
  作者：Simon N. Smith、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/ejoc.202100751

  日期：2021.10.26

  Cyclic anhydrides can be readily converted to ring-contracted lactams after sequential silylazidation, protonolysis, Curtius rearrangement and catalysis of ring closure by DMAP, in an operationally simple procedure. Succinic anhydrides do not form ring-contracted β-lactams but instead generate β-N-carboxyanhydrides which serve as activated analogues of β-amino acids of use in β-peptide and polymer

  在连续的甲硅烷基叠氮化、质子分解、Curtius 重排和 DMAP 催化闭环后，环酐可以很容易地转化为环缩内酰胺，操作简单。琥珀酸酐不会形成环收缩的 β-内酰胺，而是生成 β- N-羧酸酐，其用作 β-肽和聚合物化学中使用的 β-氨基酸的活化类似物。
• Sen,A.B.; Yajnik,M.S., Journal of the Indian Chemical Society, 1964, vol. 41, p. 137 - 141
  作者：Sen,A.B.、Yajnik,M.S.

  DOI：——

  日期：——
• N-carboanhydrides of beta-amino acids of at least four carbons having nonaromatic, only singly bonded alpha carbon
  申请人：DU PONT

  公开号：US02600596A1

  公开（公告）日：1952-06-17