6’-[(trimethylsilyl)methyl]-2’,2-bipyridine | 219944-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6’-[(trimethylsilyl)methyl]-2’,2-bipyridine
• 英文别名: 6-((trimethylsilyl)methyl)-2,2'-bipyridine；6-(trimethylsilyl)-methyl-2,2'-bipyridine；6-(trimethylsilyl)methyl-2,2'-bipyridine；Trimethyl-[(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)methyl]silane
• CAS: 219944-91-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂Si
• 分子量: 242.396
• InChiKey: USSWGTKRTUVQNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6’-[(trimethylsilyl)methyl]-2’,2-bipyridine 在 六氯乙烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6-(chloromethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  构象可切换的糖基供体。

  摘要：

  当与Zn2 +离子形成1：1配合物时，被3-OH和6-OH或2-OH和4-OH上的2,2'-联吡啶部分官能化的糖基供体发生构象变化。锌配合物的吡喃糖苷环采用富轴向偏斜的船形构象。通过在存在或不存在Zn2 +离子的情况下进行一系列糖基化反应，研究了两个糖基供体的反应性。这些糖基化提示结合Zn2 +时反应性降低。因此，使用第三糖基供体研究了结合Zn 2+的构象效应，该第三糖基供体在结合Zn 2+时不能经历构象变化。从竞争实验中观察到，与不能进行构象变化的糖基供体相比，结合诱导的构象变化稍微增加了反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00830
• 作为产物：
  描述：

  6-methylpyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6’-[(trimethylsilyl)methyl]-2’,2-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2‘-bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy Followed by High-Yield Conversion to Bromo- and Chloromethyl-2,2‘-bipyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981505z

文献信息

• Bis(6-methylene-2,2′-bipyridine)phenylphosphine-A Flexible Ligand for the Construction of Trinuclear Coinage-Metal Complexes
  作者：Sebastian Schäfer、Michael T. Gamer、Sergei Lebedkin、Florian Weigend、Manfred M. Kappes、Peter W. Roesky

  DOI：10.1002/chem.201701091

  日期：2017.9.7

  a tailor-made ligand with different metal binding sites (N and P) to support metallophilic interactions between the different coinage metals, as these are far less common than homometallic interactions, typically between gold(I) ions. Furthermore, the phosphorus(V)sulfide derivative of PN4 was synthesized to get additional structural information in the solid state. Two mononuclear gold complexes [(PN4)AuCl]

  双（6-亚甲基-2,2'-联吡啶）苯基膦（PN4）被设计为具有不同金属结合位点（N和P）的量身定制配体，以支持不同造币金属之间的亲金属相互作用，因为它们之间的距离很远比同金属的相互作用更不常见，通常在金（I）离子之间。此外，合成了PN4的磷（V）硫化物衍生物，从而获得了固态的其他结构信息。首先合成了两个单核金配合物[（PN4）AuCl]和[（PN4）2 Au] ClO 4。然后，两个杂三金属金络合物[（PN4）2 AuAg 2 ]（OTf）3（Tf ＝三氟甲磺酸盐）和[（PN4）2 AuCu 2 ]（OTf）3通过用较轻的造币金属选择性地填充联吡啶配位室而合成。为了比较2三核银络合物，即，[（PN4）2的Ag 3 ]光学传递函数和[（PN4）（PY）2的Ag 3（μ-Cl）的（μ 3 -Cl）] CLO 4（PY =吡啶）为准备好了。所有化合物均经过充分表征，包括单晶X射线衍射，15 N，19
• Selective fluorescence detection of divalent and trivalent metal ions with functionalized lipid membranes
  作者：Jennifer L. Pincus、Chunyang Jin、Wenjian Huang、Hollie K. Jacobs、Aravamudan S. Gopalan、Yujiang Song、John A. Shelnutt、Darryl Y. Sasaki

  DOI：10.1039/b501631b

  日期：——

  A series of functionalized lipid membranes were shown to respond selectively to Fe3+, Cr3+, Cu2+, and Fe2+ with a distinctive change in bilayer fluorescence. The optical response is due to a change in the aggregational state of functionalized, pyrene-labeled lipids as they recognize and bind to the metal ion. Two new lipids are introduced with 2,2′-bipyridine (PSBiPy) and N-methylamide (PSMA) headgroups. These functionalized lipids, along with two other lipids having hydroxyl (PSOH) and iminodiacetic acid (PSIDA) headgroups, were incorporated into bilayers of distearylphosphatidylcholine (DSPC) producing materials that exhibited an excellent range of sensitivity for the metal ions at low pH. At neutral pH the metal ion sensitivities were lost for PSOH and PSMA while the sensitivity and selectivity for Cu2+ increased for PSBiPy. In addition to optical sensing, the bilayers also can undergo restructuring of the membrane architecture. Dynamic light scattering and transmission electron microscope images show that for the majority of the bilayers, metal ion addition caused only aggregation of the vesicles. However, for the PSBiPy/DSPC membranes extraordinary square-shaped assemblies of planar bilayers formed in the presence of 100 µM Cu2+.

  一系列功能化脂质膜对 Fe3+、Cr3+、Cu2+ 和 Fe2+ 有选择性响应，双层荧光发生明显变化。光学响应是由于功能化、芘标记的脂质识别并与金属离子结合时聚集状态的变化所致。引入了两种具有 2,2'-联吡啶 (PSBiPy) 和 N-甲基酰胺 (PSMA) 头基的新脂质。这些功能化脂质与其他两种具有羟基 (PSOH) 和亚氨基二乙酸 (PSIDA) 头基的脂质一起被掺入二硬脂酰磷脂酰胆碱 (DSPC) 双层中，生成的材料在低 pH 下对金属离子表现出优异的敏感性。在中性 pH 值下，PSOH 和 PSMA 的金属离子敏感性丧失，而 PSBiPy 对 Cu2+ 的敏感性和选择性增加。除了光学传感之外，双层膜还可以进行膜结构的重组。动态光散射和透射电子显微镜图像显示，对于大多数双层，金属离子的添加​​仅引起囊泡聚集。然而，对于 PSBiPy/DSPC 膜，在 100 µM Cu2+ 存在下形成了平面双层的非凡方形组件。
• Air-Stable Heterobimetallic Catalysts to Effect Ni/Cr-Mediated Couplings with a ca. 1:1 Molar Ratio of Coupling Partners at Low Catalyst Loadings
  作者：Jianbiao Peng、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol202878v

  日期：2012.1.6

  Two air-stable NI,Cr-heterobimetallic catalysts have been prepared from ligands 7 and 11, obtained from scyllo-inositol in four and three steps, respectively. Both catalysts smoothly promote Ni/Cr-mediated coupling reactions with a ca. 1:1 molar ratio of coupling partners. The catalyst derived from 11 exhibits a better catalytic profile, thereby allowing Ni/Cr-mediated coupling reactions to be achieved with a wide range of substrates at a low catalyst loading in an operationally simple manner.
• EFFICIENT SYNTHESIS OF HALOMETHYL-2,2'-BIPYRIDINES: 4,4'-BIS(CHLOROMETHYL)-2,2'-BIPYRIDINE
  作者：Smith, Adam P.、Lamba, Jaydeep J.S.、Fraser, Cassandra L.

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0082

  日期：——
• Conformationally Switchable Glycosyl Donors
  作者：Thomas Holmstrøm、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00830

  日期：2019.11.1

  Glycosyl donors functionalized with 2,2'-bipyridine moieties on the 3-OH and 6-OH or the 2-OH and 4-OH undergo a conformational change when forming 1:1 complexes with Zn2+ ions. The pyranoside ring of the zinc complexes adopted axial-rich skew boat conformations. The reactivities of the two glycosyl donors were investigated by performing a series of glycosylations in the presence or absence of Zn2+

  当与Zn2 +离子形成1：1配合物时，被3-OH和6-OH或2-OH和4-OH上的2,2'-联吡啶部分官能化的糖基供体发生构象变化。锌配合物的吡喃糖苷环采用富轴向偏斜的船形构象。通过在存在或不存在Zn2 +离子的情况下进行一系列糖基化反应，研究了两个糖基供体的反应性。这些糖基化提示结合Zn2 +时反应性降低。因此，使用第三糖基供体研究了结合Zn 2+的构象效应，该第三糖基供体在结合Zn 2+时不能经历构象变化。从竞争实验中观察到，与不能进行构象变化的糖基供体相比，结合诱导的构象变化稍微增加了反应性。