5-(2-naphthoxy)-1-phenyl-1H-tetrazole | 17743-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-naphthoxy)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(2-Naphthyloxy)-1-phenyl-1H-tetrazole；5-naphthalen-2-yloxy-1-phenyl-1H-tetrazole；5-Naphthalen-2-yloxy-1-phenyltetrazole
• CAS: 17743-32-7
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O
• 分子量: 288.308
• InChiKey: QELOYSAGGLSUKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-naphthoxy)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 palladium on activated charcoal 乙醇 、 水 、 tetrabutylammonium hypophosphite 、 苯 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到萘
  参考文献：
  名称：

  金属辅助反应。第24部分。溶剂在液相多相催化转移还原中的重要性

  摘要：

  在其中氢供体用于进行底物氢化的液相催化转移还原中，反应通常在单相溶剂中缓慢进行，但在其中催化剂通常驻留在一个或另一个相中的双相溶剂体系中迅速进行。取决于底物和给体的性质，过量的任一种均可导致催化剂表面被一种组分饱和，从而防止反应。已表明，实际上，两相溶剂系统是控制底物或供体与催化剂接触的简单方法，使得两者以可比较的量存在于表面上，从而导致最佳或接近最佳反应速率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90384-9
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-苯基-1H-四唑 、 2-萘酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-(2-naphthoxy)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  金属辅助反应-13：通过催化转移方法快速，选择性地还原酚羟基

  摘要：

  先前的工作表明，在将酚转化为合适的酚醚后，可以通过使用分子氢或氢供体以及过渡金属，异质地裂解原始酚的芳族CH键，使其异质裂解，形成CH键。催化剂。与先前使用氢供体所需的2至4小时以及在分子氢所需的压力下的数小时相比，本发明提供了一种在短短几分钟内用H选择性地取代酚式OH基的方法。各种基团均适用于从苯酚制备所需的酚醚，但最好的基团是具有强吸电子性的杂芳族实体。溶剂似乎在这种非均相反应中起着重要作用，并对其机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80091-4

文献信息

• Catalysed ipso replacement of phenolic ethers by Grignard reagents
  作者：Robert A.W. Johnstone、W. Neil McLean

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80811-4

  日期：1988.1

  Nickel catalysed displacement of phenolic ethers, ArOR, by Grignard reagents, R′MgX, to give arenes, ArR′, has been achieved.

  已实现了通过格氏试剂R'MgX镍催化苯酚醚ArOR的置换，从而生成芳烃ArR'。
• Transition metal catalysed ipso-replacement reactions of heteroaromatic phenolic ethers by zinc and tin organometallic compounds
  作者：Amadeu F. Brigas、Robert A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/c39940001923

  日期：——

  Highly crystalline tetrazolyl or pseudo-saccharyl O-ethers of phenols provide good, selective leaving groups for nickel- and palladium-catalysed cross-coupling reactions with organo-zinc and -tin compounds to give a C–C bond in place of the original phenolic C–O bond.

  酚的高结晶四唑基或假糖基 O-乙醚为镍和钯催化的与有机锌和锡化合物的交叉偶联反应提供了良好的选择性离去基团，从而产生一个 C-C 键来代替原来的酚 C-O 键。
• Heteroaromatic ethers of phenols in nickel-catalysed ipso-replacement reactions with magnesium, zinc and tin organometallic compounds
  作者：Amadeu F. Brigas、Robert A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/b001333l

  日期：——

  Phenols are readily converted in high yield into the heterocyclic ethers, 5-aryloxy-1-phenyl-1H-tetrazole, 1 and 3-aryloxy-1λ6,2-benzothiazole 1,1-dioxide, 2. X-Ray crystallographic analysis and other evidence shows that, in these ethers, the originally strong phenolic C–OH bond is considerably weakened on derivatization. In nickel-catalysed cross-coupling reactions with organozinc and organotin compounds, the heterocyclic parts of ethers 1,2 provide good nucleofuges. In similar cross-coupling reactions with organomagnesium halides, ethers 1 again provide good nucleofuges but, in marked contrast, ethers 2 do not. In all reactions, palladium based catalysts were mostly not effective.

  酚类物质很容易以高产率转化为杂环醚，即 5-芳氧基-1-苯基-1H-四氮唑 1 和 3-芳氧基-1λ6,2-苯并噻唑 1,1-二氧化物 2。X 射线晶体分析和其他证据表明，在这些醚中，原本牢固的酚类 C-OH 键在衍生化过程中被大大削弱。在镍催化的与有机锌和有机锡化合物的交叉耦合反应中，醚 1、2 的杂环部分提供了良好的核诱导。在与有机镁卤化物的类似交叉偶联反应中，醚 1 也能提供良好的核赋形剂，但与此形成鲜明对比的是，醚 2 却不能。在所有反应中，钯基催化剂大多不起作用。
• Metal-Assisted Reactions. Part XXX. Control of Rates of Heterogeneously Catalyzed Transfer Hydrogenolysis through Changes in Solvent Composition
  作者：José A. C. Alves、Amadeu F. Brigas、Robert A. W. Johnstone

  DOI：10.1071/ch02252

  日期：——

  suitable for a heterogeneously catalyzed reaction in the liquid-phase. Solubility in any chosen solvent is also important. As examples, rates of heterogeneously catalyzed liquid-phase transfer hydrogenolyzes of aryl tetrazolyl ethers (1) have been shown to be highly dependent on both the nature of the solvent and on the solution concentrations of the reactants. The rate of reaction can be varied from

  液相中的吸附等温线可用于确定反应物和溶剂在催化剂表面吸附的相对强度。然后可以使用这样的等温线来指示哪种类型的溶剂最适合液相中的非均相催化反应。在任何选择的溶剂中的溶解度也很重要。例如，芳基四唑基醚 (1) 的非均相催化液相转移氢解速率高度依赖于溶剂的性质和反应物的溶液浓度。反应速率可以从零变化到最大值，然后简单地通过改变混合溶剂系统中水的比例来调节还原剂的溶解度，然后又回到零。
• Mechanisms in heterogeneous liquid-phase catalytic-transfer reduction: the importance of hydrogen-donor concentration
  作者：Amadeu F. Brigas、Robert A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/c39910001041

  日期：——

  In liquid-phase heterogeneous catalytic-transfer reduction, the concentration of hydrogen donor is of extreme importance, being able to suppress reaction entirely if it is not kept very low relative to the concentration of the reducible substrate; biphasic solvent systems provide a simple means of exercising the required control.

  在液相异相催化-转移还原中，氢供体的浓度极为重要，如果不将其浓度保持在相对于可还原底物浓度很低的水平，就会完全抑制反应；双相溶剂系统提供了一种实现所需控制的简单方法。