(2-chloro-3-ethylquinolin-6-yl)-(4-methoxycyclohexyl)methanone | 409340-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-chloro-3-ethylquinolin-6-yl)-(4-methoxycyclohexyl)methanone
• 英文别名: (2-chloro-3-ethyl-6-quinolinyl)(cis-4-methoxycyclohexyl)methanone；2-chloro-3-ethylquinolin-6-yl cis-4-methoxycyclohexyl ketone
• CAS: 409340-64-3
• 化学式: C₁₉H₂₂ClNO₂
• 分子量: 331.842
• InChiKey: BSFXHAPAXMFAFH-AKAXFMLLSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  465.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-3-ethylquinolin-6-yl)-(4-methoxycyclohexyl)methanone 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一系列新的喹啉衍生物的合成，构效关系和受体药理作用，它们是选择性的，非竞争性的mGlu1拮抗剂。

  摘要：

  我们描述了发现和一系列新的喹啉衍生物作为选择性和高效非竞争性mGlu1拮抗剂的结构和活性之间的关系。我们首先基于CHO-K1细胞中表达的大鼠mGlu1受体的细胞信号转导试验，将cis-10鉴定为一种相当有效的mGlu1拮抗剂（IC（50）= 20 nM），然后我们能够进行设计和合成以化合物cis-64a为例，对大鼠和人mGlu1受体均具有高度有效的化合物，该化合物对人mGlu1受体的拮抗效力为0.5 nM。我们简要介绍并讨论了人肝微粒体中化合物的体外代谢稳定性。我们最终报告了我们的先导化合物cis-64a的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1021/jm049499o
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基环己羧酸 在 正丁基锂 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-chloro-3-ethylquinolin-6-yl)-(4-methoxycyclohexyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用于体内标记代谢型谷氨酸1受体的正电子发射断层扫描放射配体：（3-乙基-2- [11C]甲基-6-喹啉基）（顺式4-甲氧基环己基）甲酮。

  摘要：

  用发射正电子的放射性同位素carbon-11标记选择性代谢型谷氨酸1受体（mGlu1）拮抗剂，并在大鼠体内离体生物分布研究和微正电子发射断层扫描（micro-PET）成像实验中进行评估。动物实验结果表明，放射性配体[11C] 2是第一种能够在体内标记大鼠mGlu1受体的PET示踪剂。

  DOI：

  10.1021/jm050263+

文献信息

• Synthesis, Structure−Activity Relationship, and Receptor Pharmacology of a New Series of Quinoline Derivatives Acting as Selective, Noncompetitive mGlu1 Antagonists
  作者：Dominique Mabire、Sophie Coupa、Christophe Adelinet、Alain Poncelet、Yvan Simonnet、Marc Venet、Ria Wouters、Anne S. J. Lesage、Ludy Van Beijsterveldt、François Bischoff

  DOI：10.1021/jm049499o

  日期：2005.3.1

  We describe the discovery and the structure-activity relationship of a new series of quinoline derivatives acting as selective and highly potent noncompetitive mGlu1 antagonists. We first identified cis-10 as a fairly potent mGlu1 antagonist (IC(50) = 20 nM) in a cell-based signal transduction assay on the rat mGlu1 receptor expressed in CHO-K1 cells, and then we were able to design and synthesize

  我们描述了发现和一系列新的喹啉衍生物作为选择性和高效非竞争性mGlu1拮抗剂的结构和活性之间的关系。我们首先基于CHO-K1细胞中表达的大鼠mGlu1受体的细胞信号转导试验，将cis-10鉴定为一种相当有效的mGlu1拮抗剂（IC（50）= 20 nM），然后我们能够进行设计和合成以化合物cis-64a为例，对大鼠和人mGlu1受体均具有高度有效的化合物，该化合物对人mGlu1受体的拮抗效力为0.5 nM。我们简要介绍并讨论了人肝微粒体中化合物的体外代谢稳定性。我们最终报告了我们的先导化合物cis-64a的药代动力学特性。
• A Positron Emission Tomography Radioligand for the in Vivo Labeling of Metabotropic Glutamate 1 Receptor:  (3-Ethyl-2-[¹¹C]methyl-6-quinolinyl)(<i>cis</i>- 4-methoxycyclohexyl)methanone
  作者：Yiyun Huang、Raj Narendran、François Bischoff、Ningning Guo、Zhihong Zhu、Sung-A Bae、Anne S. Lesage、Marc Laruelle

  DOI：10.1021/jm050263+

  日期：2005.8.1

  metabotropic glutamate 1 receptor (mGlu1) antagonist was labeled with the positron-emitting radioisotope carbon-11 and evaluated in ex vivo biodistribution studies and micro-positron emission tomography (micro-PET) imaging experiments in rats. Results from animal experiments demonstrate that the radioligand [11C]2 is the first PET tracer capable of labeling the rat mGlu1 receptor in vivo.

  用发射正电子的放射性同位素carbon-11标记选择性代谢型谷氨酸1受体（mGlu1）拮抗剂，并在大鼠体内离体生物分布研究和微正电子发射断层扫描（micro-PET）成像实验中进行评估。动物实验结果表明，放射性配体[11C] 2是第一种能够在体内标记大鼠mGlu1受体的PET示踪剂。