4,8-二羟基喹啉 | 10118-81-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4,8-二羟基喹啉
• 英文名称: 3,4-dihydroxyphenyl oxoacetic acid
• 英文别名: (3,4-dihydroxy-phenyl)-glyoxylic acid；(3,4-Dihydroxy-phenyl)-glyoxylsaeure；3.4-Dioxy-α-oxo-phenylessigsaeure；3.4-Dioxy-benzoyl-ameisensaeure；3.4-Dioxy-phenyl-glyoxylsaeure；Protocatechuylameisensaeure；2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 10118-81-7
• 化学式: C₈H₆O₅
• mdl: MFCD07779245
• 分子量: 182.133
• InChiKey: HNZXTILLSIEXRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  445.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-二羟基喹啉 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The influence of the host–guest interaction on the oxidation of natural flavonoid dyes

  摘要：

  研究了分子空腔保护对作为古老挂毯原始染料的生物有机化合物槲皮素和芦丁的降解过程的影响。降解过程通过在水介质中的电化学方法进行研究。通过气相色谱-质谱分析分离和鉴定了电解的产物。循环伏安特性表明形成了包含复合物。包含影响了与类黄酮分子不同解离形式相关的氧化波的氧化还原电位。结果表明，由槲皮素氧化形成的分解产物在β-环糊精的空腔中稳定，包括主要氧化产物2(3′,4′-二羟基苯甲酰)-2,4,6-三羟基苯并呋喃-3(2H)-酮。芦丁与β-环糊精的1:1包含复合物的形成得到了荧光强度增强的支持。对于槲皮素，当与β-环糊精形成1:1包含复合物时，荧光强度会降低。

  DOI：

  10.1135/cccc2011106
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-bis-ethoxycarbonyloxy-phenyl)-glyoxylonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 4,8-二羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Francis; Nierenstein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 382, p. 204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Barger; Ewins, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 557
  作者：Barger、Ewins

  DOI：——

  日期：——
• Francis; Nierenstein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 382, p. 204
  作者：Francis、Nierenstein

  DOI：——

  日期：——
• The influence of the host–guest interaction on the oxidation of natural flavonoid dyes
  作者：Šárka Ramešová、Romana Sokolová、Ilaria Degano、Magdaléna Hromadová、Miroslav Gál、Viliam Kolivoška、Maria Perla Colombini

  DOI：10.1135/cccc2011106

  日期：——

  The influence of the molecular cavity protection on degradation processes of bioorganic compounds quercetin and luteolin used as the original dyes in old tapestries was studied. The degradation processes were studied by electrochemical methods in aqueous media. The products of the exhaustive electrolysis were separated and identified by GC-MS analysis. Cyclic voltammetry characteristics indicate that the inclusion complex is formed. The inclusion affects the redox potentials of both oxidation waves related to the different dissociation forms of the flavonoid molecule. It was shown that decomposition products formed by the oxidation of quercetin are stabilized in the cavity of β-cyclodextrin, including the main oxidation product 2(3′,4′-dihydroxybenzoyl)-2,4,6-trihydroxybenzofuran-3(2H)-one. The formation of the 1:1 inclusion complex of luteolin with β-cyclodextrin is supported by the enhancement of fluorescence intensity. In the case of quercetin, a decrease of fluorescence intensity occurs when 1:1 inclusion complex with β-cyclodextrin is formed.

  研究了分子空腔保护对作为古老挂毯原始染料的生物有机化合物槲皮素和芦丁的降解过程的影响。降解过程通过在水介质中的电化学方法进行研究。通过气相色谱-质谱分析分离和鉴定了电解的产物。循环伏安特性表明形成了包含复合物。包含影响了与类黄酮分子不同解离形式相关的氧化波的氧化还原电位。结果表明，由槲皮素氧化形成的分解产物在β-环糊精的空腔中稳定，包括主要氧化产物2(3′,4′-二羟基苯甲酰)-2,4,6-三羟基苯并呋喃-3(2H)-酮。芦丁与β-环糊精的1:1包含复合物的形成得到了荧光强度增强的支持。对于槲皮素，当与β-环糊精形成1:1包含复合物时，荧光强度会降低。