Methyl (E)-2-(2-phenylethenyl)benzoate | 81428-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Methyl (E)-2-(2-phenylethenyl)benzoate
• 英文别名: (Z)-2-Methoxycarbonylstilbene；cis-stilbene-2-carboxylic acid methyl ester；cis-Stilben-2-carbonsaeure-methylester；methyl 2-[(Z)-2-phenylethenyl]benzoate
• CAS: 81428-81-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: FOQBORYEQQIDPV-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E)-2-(2-phenylethenyl)benzoate 生成 (E)-2-styrylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  GEOFFREY, C. A., S. AFR. J. CHEM., 1982, 35, N 1, 37-38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 rosenmund catalyst 作用下， 生成 Methyl (E)-2-(2-phenylethenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的铜催化模块化氨基氧化：获得各种含1,2-氨基氧的骨架。

  摘要：

  已经实现了使用O-酰基羟胺的铜催化的烯烃氨基氧合反应，以快速和模块化地获得各种含1，2-氨基氧的分子。这种转化适用于在末端和内部烯烃上使用醇，羰基，肟和硫代羧酸作为亲核试剂。温和的反应条件可耐受各种官能团，包括醚，酯，酰胺，氨基甲酸酯和卤化物。该反应方案允许以游离胺作为O-苯甲酰基羟胺的前体开始，以消除它们的分离和纯化，从而有助于更广泛的合成用途。机理研究表明，取决于不同的氧亲核试剂，氨基氧合反应可能涉及不同的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02885

文献信息

• Copper-Catalyzed Amino Lactonization and Amino Oxygenation of Alkenes Using <i>O</i>-Benzoylhydroxylamines
  作者：Brett N. Hemric、Kun Shen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b02840

  日期：2016.5.11

  A copper-catalyzed amino lactonization of unsaturated carboxylic acids has been achieved as well as the analogous intermolecular three-component amino oxygenation of olefins. The transformation features mild conditions and a remarkably broad substrate scope, offering a novel and efficient approach to construct a wide range of amino lactones as well as 1,2-amino alcohol derivatives. Mechanistic studies

  已经实现了铜催化的不饱和羧酸的氨基内酯化以及烯烃的类似分子间三组分氨基氧化。该转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，为构建各种氨基内酯和 1,2-氨基醇衍生物提供了一种新颖而有效的方法。机理研究表明，该反应是通过独特的 O-苯甲酰羟胺促进的烯烃亲电胺化进行的。
• Analysis of the13C and1H spectra of mixtures of benzylidene derivatives
  作者：J. C. Bradley、A. J. Williams

  DOI：10.1002/mrc.1260320812

  日期：1994.8

  The 1H and 13C NMR spectra of methyl (E)‐2,3,‐diphenylprop‐2‐enoate and methyl (E)‐2‐(2‐phenylethenyl) benzoate resulting from the electrocyclic ring opening of benzocyclobutenone starting materials have been assigned. A combination of direct detection 2D NMR techniques, COSY, HETCOR and FLOCK, provided the assignments of the 1H and 13C resonances.

  (E)-2,3,-二苯基丙-2-烯酸甲酯和 (E)-2-(2-苯基乙烯基)苯甲酸甲酯的 1H 和 13C NMR 谱已被指定为由苯并环丁烯酮起始材料的电环开环产生的。直接检测 2D NMR 技术、COSY、HETCOR 和 FLOCK 的组合提供了 1H 和 13C 共振的分配。
• Stereochemistry of the halolactonisation reaction
  作者：G. Berti

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80060-5

  日期：1958.1

  stereochemistry of the reaction of cis- and trans-stilbene-2-carboxylic acids with chlorine and bromine, yielding the two diastereoisomeric 3-phenyl-4-halo-3:4-dihydroisocoumarins (III) and (IV) has been investigated. The reactions are entirely stereospecific and involve intramolecular attack by the carboxyl group on an intermediate carbonium or halonium ion. The lactones (III) and (IV) yield the two 3-(α-hydroxybenzyl)

  顺式-和反式-苯乙烯-2-羧酸与氯和溴反应的立体化学反应，生成两种非对映异构体3-苯基-4-卤代-3：4-二氢异氰酸酯研究了香豆素（III）和（IV）。反应完全是立体特异性的，并且涉及中间碳原子或ha离子上的羧基的分子内攻击。内酯（III）和（IV）产生两种3-（α-羟基苄基）邻苯二甲酸酯（V）和（VI），并保留构型。亚硫酰氯经转化将（V）和（VI）转化为3-（α-氯苄基）邻苯二甲酸酯（IX）和（X）。在不饱和酸与卤素之间的反应中，立体效应主要负责卤代内酯或正常的二卤代衍生物的替代形成。
• Rhodium-catalyzed oxidative decarbonylative Heck-type coupling of aromatic aldehydes with terminal alkenes
  作者：Lei Kang、Feng Zhang、Lin-Ting Ding、Luo Yang

  DOI：10.1039/c5ra21610a

  日期：——

  rhodium-catalyzed oxidative decarbonylative Heck-type coupling of aromatic aldehydes with terminal alkenes to afford 1,2-disubstituted alkenes with good regio- and E-selectivity is developed. This reaction employs readily available aromatic aldehydes as the aryl electrophile counterpart and relies on selected acyl chloride as the crucial additive to activate the rhodium catalyst precursor.

  开发了铑催化的芳族醛与末端烯烃的氧化脱羰基Heck型偶联，以提供具有良好区域和E选择性的1,2-二取代的烯烃。该反应采用容易获得的芳族醛作为芳基亲电子试剂，并依赖于选定的酰氯作为活化铑催化剂前体的关键添加剂。
• Z  E photoisomerization of benzylidenebenzocyclobutenones via ketene-allene intermediates. A laser flash photolysis study
  作者：R. Boch、J.C. Bradley、T. Durst、J.C. Scaiano

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88151-0

  日期：1994.1

  ∼26 μs and can be trapped with water and methanol. Trapping by the latter occurs with a rate constant of 1.2 × 104 M−1 s−1 and leads to the expected ester. In addition to Z E isomerization, product studies reveal the formation of dimeric products in very low quantum yields.

  亚苄基苯并环丁烯酮I -E和I -Z通过乙烯酮-烯丙基II的中间体进行光诱导的异构化，该酮在乙腈中的寿命约为26μs，可以被水和甲醇捕获。后者的俘获以1.2×10 4 M -1 s -1的速率常数发生，并产生期望的酯。除ZE异构化外，产物研究还表明以非常低的量子产率形成了二聚体产物。