2-(4-oxopentyl)cyclohexanone | 82257-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-oxopentyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(4-oxo-pentyl)-cyclohexanone；2-(4-Oxo-pentyl)-cyclohexanon；2-(4-Oxopentyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 82257-45-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: WQFPPLSFTFPDFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-175 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-oxopentyl)cyclohexanone 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到1-Ethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  1，6-二酮的酸催化重排

  摘要：

  当2-（4-酮烷基）环戊烷酮在回流下经受1 MH 2 SO 4的作用时，发生环裂解和形成反应，得到4-（1-环戊烯基）丁酸。当起始环为六元环时，会生成双环烯酮。进行了机理讨论和一些实验测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01712-3
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢苯甲酰 在 lead(IV) acetate 、 氯仿 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-oxopentyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Rearrangement of Some Decahydro- and Tetrahydronaphthalenediols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01246a023

文献信息

• The preparation of synthetically useful carbonyl-protected δ- and ε-lithio ketones via reductive lithiation
  作者：Shirong Zhu、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10230-7

  日期：1997.12

  and ε-lithioketone equivalents. Primary and tertiary organolithiums have been generated and the ketone function may be part of a ring. The major synthetic use demonstrated in this report is the conversion to mixed heterocuprates which react with acyl chlorides to yield mono-protected 1,6- or 1,7-diketones. The cuprates also undergo conjugate addition to enones.

  芳族自由基阴离子诱导的δ-和ε-（苯硫基）酮的缩醛或硫缩醛的还原锂化反应提供δ-和ε-硅酮等效物。伯和叔有机锂已经生成，酮官能团可能是环的一部分。本报告中证明的主要合成用途是转化为混合的杂铜酸酯，后者与酰氯反应生成单保护的1，6-或1,7-二酮。铜酸盐还经历了烯酮的共轭加成。
• Preparation of Aliphatic Ketones through a Ruthenium-Catalyzed Tandem Cross-Metathesis/Allylic Alcohol Isomerization
  作者：David Finnegan、Benjamin A. Seigal、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ol060918g

  日期：2006.6.1

  shown to be effective catalysts for cross-metatheses of allylic alcohols with cyclic and acyclic olefins, as well as isomerization of the resulting allylic alcohols to alkyl ketones. The net result of this new tandem methodology is a single-flask process that provides highly functionalized, ketone-containing products from simple allylic alcohol precursors. [reaction: see text]

  事实证明，Grubbs的第二代和Hoveyda-Grubbs的钌烷基亚烷基是有效的催化剂，用于烯丙醇与环和无环烯烃的间-烷间转移，以及将所得的烯丙醇异构化为烷基酮。这种新的串联方法的最终结果是一个单瓶工艺，该工艺可以从简单的烯丙醇前体中提供高度功能化的含酮产品。[反应：看文字]
• New ring conversion of monocyclic ketones to bicycloenone skeletons
  作者：Yoshihiro Miyao、Masakazu Tanaka、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39890001535

  日期：——

  α-Substituted cyclopentanones or cyclohexanones with a carbonyl function at the 4- or 5-position of the side chain were converted to bicycloenones under acetalization conditions (BF3/ethylene glycol).

  在乙缩醛化条件下（BF 3 /乙二醇），在侧链的4-或5-位具有羰基功能的α-取代的环戊酮或环己酮被转化为双环烯酮。
• Synthesis of 1,6-heterosubstituted products via radicals
  作者：Bernd Giese、Hans Horler、Wolfgang Zwick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86986-5

  日期：1982.1
• MIYAO, YOSHIHIRO;TANAKA, MASAKAZU;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N0, C. 1535-1536
  作者：MIYAO, YOSHIHIRO、TANAKA, MASAKAZU、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——