3-(4-methylbenzyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methylbenzyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-[(4-Methylphenyl)methyl]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；3-[(4-methylphenyl)methyl]-1,3-dihydroindol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: VKOVVCXUVOPKHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylbenzyl)indolin-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到3-hydroxy-3-(4-methylbenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的无过渡金属的C–H羟基化

  摘要：

  据报道，过渡金属和无还原剂的羰基化合物的α-C（sp3）–H羟基化。此方法由市售的廉价KO- t- Bu和室温下的大气氧化剂作为促进剂。这种统一的策略对于各种羰基化合物衍生物的羟基化以极好的收率获得季羟基化合物也非常容易。初步的机械研究得到了同位素标记和计算研究的支持，表明过氧化物键的形成及其通过原位生成的烯醇盐的裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01616
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-(4-甲基亚苄基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以491 mg的产率得到3-(4-methylbenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代羟吲哚的光化学去消旋作用

  摘要：

  基于二苯甲酮的催化剂被用作 3-取代羟吲哚光化学去消旋化的唯一手性来源。该反应可能通过氢原子转移进行并产生具有高对映体过量的所需产物及其衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202305274

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Alkylation of Oxindole with Alcohols
  作者：Thomas Jensen、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo900341w

  日期：2009.5.15

  An atom-economical and solvent-free catalytic procedure for the mono-3-alkylation of oxindole with alcohols is described. The reaction is mediated by the in situ generated catalyst from RuCl3·xH2O and PPh3 in the presence of sodium hydroxide. The reactions proceed in good to excellent yields with a wide range of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic alcohols.

  描述了用于羟吲哚与醇的单-3-烷基化的原子经济且无溶剂的催化方法。该反应由RuCl 3 · x H 2 O和PPh 3在氢氧化钠存在下原位生成的催化剂介导。使用多种芳族，杂芳族和脂族醇，反应可以以良好的收率进行，收率很高。
• C-3 alkylation of oxindole with alcohols by Pt/CeO₂ catalyst in additive-free conditions
  作者：Chandan Chaudhari、S. M. A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Atsuko Tomita、Yutaka Tai、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1039/c3cy00911d

  日期：——

  In a series of transition metal-loaded CeO2 catalysts and Pt-loaded catalysts on various supports, Pt-loaded CeO2 shows the highest activity for the selective C-3 alkylation of oxindole with octanol. The catalyst is effective for alkylation of oxindole and N-substituted oxindole with a series of substituted benzyl, linear, hetero-aryl alcohols under additive-free conditions and is recyclable. Our results

  在一系列负载在各种载体上的过渡金属负载的CeO 2催化剂和Pt负载的催化剂中，Pt负载的CeO 2对羟吲哚与辛醇的选择性C-3烷基化反应显示出最高的活性。该催化剂对于在一系列无添加剂条件下用一系列取代的苄基，线性，杂芳基醇对羟吲哚和N-取代的羟吲哚进行烷基化反应是有效的，并且是可回收的。我们的结果证明了该反应的第一个无添加剂催化体系。机理研究表明，该系统是由借氢途径驱动的。结构与活性之间的关系研究表明，在该催化体系中，Pt金属簇上的表面Pt 0物种与碱性载体共存是必不可少的。
• Pd/C-Catalyzed Alkylation of Heterocyclic Nucleophiles with Alcohols through the “Borrowing Hydrogen” Process
  作者：Anggi Eka Putra、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1002/ejoc.201501030

  日期：2015.12

  The alkylation of heterocyclic compounds is important for the synthesis of various biologically active compounds. In this paper, we present the development of a Pd/C-catalyzed alkylation of heterocyclic compounds using alcohols as the alkylating agents. This method gives the corresponding alkylated heterocyclic compounds in high yields (up to 99 %). The commercially available catalyst can be recovered

  杂环化合物的烷基化对于合成各种生物活性化合物很重要。在本文中，我们介绍了使用醇作为烷基化剂的 Pd/C 催化的杂环化合物烷基化的开发。该方法以高产率（高达 99%）得到相应的烷基化杂环化合物。市售催化剂可回收重复使用5次，催化效率没有明显损失，转化数（TON）高达900。此外，反应可以扩大规模。
• Rhodium-catalyzed carbonylation of 2-alkynylaniline: Syntheses of 1,3-dihydroindol-2-ones
  作者：Kojiro Hirao、Noritsugu Morii、Takashi Joh、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01202-s

  日期：1995.8

  Rhodium-catalyzed carbonylation of 2-alkynylanilines under water-gas shift reaction conditions gives 3-alkyl-1,3-dihydroindol-2-ones 2 in good yields along with a small amount of 2-quinolone derivatives 4. The reaction under carbonylation conditions without additive water yields 3-(E)-alkylidene-1,3-dihydroindol-2-ones 3, indicating that the formation of 2 involves two steps; simultaneous cyclization

  在水煤气变换反应条件下，铑催化的2-炔基苯胺的羰基化反应可得到高产率的3-烷基-1,3-二氢吲哚-2-酮2和少量的2-喹诺酮衍生物4。在没有添加水的羰基化条件下反应，生成3-（E）-亚烷基-1,3-二氢吲哚-2-酮3，表明2的形成涉及两个步骤。通过相邻氨基的参与，同时进行三键羰基化的同时环化反应和随后的氢化反应。
• Ni-Catalyzed α-Alkylation of Unactivated Amides and Esters with Alcohols by Hydrogen Auto-Transfer Strategy
  作者：Siba P. Midya、Jagannath Rana、Jayaraman Pitchaimani、Avanashiappan Nandakumar、Vedichi Madhu、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/cssc.201801443

  日期：2018.11.23

  A transition‐metal‐catalyzed borrowing hydrogen/hydrogen auto‐transfer strategy allows the utilization of feedstock alcohols as an alkylating partner, which avoids the formation of stoichiometric salt waste and enables a direct and benign approach for the construction of C‐N and C−C bonds. In this study, a nickel‐catalyzed α‐alkylation of unactivated amides and ester (tert‐butyl acetate) is carried

  过渡金属催化借用的氢/氢自动转移策略允许将原料醇用作烷基化伙伴，从而避免了化学计量盐废物的形成，并为C-N和C-的构建提供了直接而良性的方法C键。在这项研究中，在温和条件下使用伯醇对镍进行了未活化的酰胺和酯（乙酸叔丁酯）的镍催化的α-烷基化反应。这种C-C键形成反应由一种新的分子定义的镍（II）NNN-钳形配合物（0.1-1 mol％）催化，并通过氢自动转移进行，从而释放出水作为唯一的副产物。此外，还证明了在Ni催化条件下环状酰胺的N烷基化作用。