N-(3,5-二氯苯基)乙酰胺 | 31592-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,5-二氯苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(3,5-dichlorophenyl)-acetamide
• 英文别名: 3,5-dichloroacetanilide；N-(3,5-dichlorophenyl)acetamide
• CAS: 31592-84-4
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO
• mdl: MFCD01047362
• 分子量: 204.056
• InChiKey: BJWFSDFXPISTBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-二氯苯基)乙酰胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 acetic acid-(3,5-dichloro-2,4-dinitro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Kohn; Pfeifer, Monatshefte fur Chemie, 1927, vol. 48, p. 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 在 乙酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以23g (91%)的产率得到N-(3,5-二氯苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N,N-diacylpiperazine tachykinin antagonists

  摘要：

  通用结构##STR1##的二酰基哌嗪是治疗炎症性疾病、疼痛或偏头痛以及哮喘的速激肽受体拮抗剂，同时也是治疗心血管疾病如心绞痛、高血压或缺血的钙通道阻滞剂。

  公开号：

  US05344830A1

文献信息

• Copper-Mediated C–N Coupling of Arylsilanes with Nitrogen Nucleophiles
  作者：Johannes Morstein、Eric D. Kalkman、Chen Cheng、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02543

  日期：2016.10.21

  A method for the oxidative coupling of arylsilanes with nitrogen nucleophiles is reported. This method occurs with a broad range of heptamethyltrisiloxylarenes and nitrogen nucleophiles, proceeds with the arylsilane as limiting reagent, and does not require a fluoride activator with electron-poor arylsilanes. The combination of this method with C–H silylation generates arylamines from unactivated arenes

  报道了芳基硅烷与氮亲核试剂的氧化偶联的方法。该方法可与多种七甲基三甲硅烷氧基芳烃和氮亲核试剂一起使用，并以芳基硅烷作为限制试剂进行，并且不需要具有电子贫乏的芳基硅烷的氟化物活化剂。该方法与C–H甲硅烷基化相结合，可从未活化的芳烃中生成芳胺，其位点选择性受空间效应控制。通过这些步骤的组合，可以直接访问许多无法通过替代的C–H功能化方法访问的化合物，包括直接的C–H胺化或C–H硼化和胺化的组合。
• Additive-Free Chemoselective Acylation of Amines and Thiols
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、M. Saeed Abaee、Majid M. Heravi、Farahnaz K. Behbahani

  DOI：10.1007/s00706-006-0564-3

  日期：2007.1

  Amines with different stereoelectronic nature were efficiently acylated at room temperature using acetic anhydride in the presence of no solvent or additive. Various thiols also react equally well under the same conditions. Chemoselective protection of amines in the presence of thiols, alcohols, and phenols and of thiols in the presence of alcohols, and phenols were achieved using competitive experiments

  在不存在溶剂或添加剂的情况下，使用乙酸酐在室温下有效地酰化具有不同立体电子性质的胺。在相同条件下，各种硫醇也同样反应良好。使用竞争性实验实现了在硫醇，醇和酚存在下胺的化学选择性保护以及在醇和酚存在下硫醇的化学选择性保护。
• [EN] AUTOTAXIN INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2015048301A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Described herein are compounds that are autotaxin inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity.

  本文描述了一些自体磷脂酶抑制剂化合物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与自体磷脂酶活性相关的疾病、疾病或疾病的方法。
• Cu(OTf) ₂ ‐Mediated Cross‐Coupling of Nitriles and N‐Heterocycles with Arylboronic Acids to Generate Nitrilium and Pyridinium Products**
  作者：Nicola L. Bell、Chao Xu、James W. B. Fyfe、Julien C. Vantourout、Jeremy Brals、Sonia Chabbra、Bela E. Bode、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Thomas M. McGuire、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.202016811

  日期：2021.3.29

  Metal‐catalyzed C–N cross‐coupling generally forms C−N bonds by reductive elimination from metal complexes bearing covalent C‐ and N‐ligands. We have identified a Cu‐mediated C–N cross‐coupling that uses a dative N‐ligand in the bond‐forming event, which, in contrast to conventional methods, generates reactive cationic products. Mechanistic studies suggest the process operates via transmetalation of

  金属催化的 C-N 交叉偶联通常通过带有共价 C 和 N 配体的金属配合物的还原消除来形成 C-N 键。我们已经确定了一种 Cu 介导的 C-N 交叉偶联，该偶联在成键事件中使用了配位 N 配体，与传统方法相反，它会生成反应性阳离子产物。机理研究表明，该过程是通过芳基有机硼向带有中性 N 配体（例如腈或 N 杂环）的Cu II络合物的金属转移来进行的。随后生成的假定的 Cu III络合物使氧化 C-N 偶联发生，从而产生硝中间体和吡啶产物。该反应对于一系列 N(sp) 和 N(sp 2 ) 前体是通用的，可应用于药物合成和后期 N-芳基化，并且从机制上证明了该方法的局限性。
• Copper‐Catalyzed Site‐Selective Oxidative C−C Bond Cleavage of Simple Ketones for the Synthesis of Anilides and Paracetamol
  作者：Nagaraju Vodnala、Raghuram Gujjarappa、Chinmoy K. Hazra、Dhananjaya Kaldhi、Arup. K. Kabi、Uwe Beifuss、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/adsc.201801096

  日期：2019.1.11

  functional‐group compatibility and wide substrate scope. The developed method avoids the use of sensitive and narcotic agents. The method also represents an excellent complement to the previous protocols with lower E‐factor (13.91 mg/1 mg) than current industrially used method (E‐factor 17.54 mg/1 mg). The developed approach has also been extended for the effective preparation of pyridine derivatives and

  描述了一种铜催化的通过CC键裂解使苯胺与丙酮和苯乙酮进行N-酰化的方法。在开发条件下，CHCl 3和CH 2 Cl 2都被确定为潜在的C1来源，可以促进这一转变。该反应具有位点选择性CC键断裂的特点，可安装具有高官能团相容性和广泛底物范围的酰胺部分。所开发的方法避免了使用敏感和麻醉剂。该方法还可以很好地补充以前的方案，其E因子（13.91 mg / 1 mg）比目前的工业使用方法（E-factor 17.54 mg / 1 mg）低。所开发的方法也已扩展为有效制备以克为单位的吡啶衍生物和扑热息痛。反应过程通过1 H NMR监测，作为对反应机理的初步研究。