(4R,5S)-4,5-diphenyl-3-propanoyl-1,3-oxazolidin-2-one | 615579-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5S)-4,5-diphenyl-3-propanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 615579-77-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: VMSZGXUWODBFRF-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-diphenyl-3-propanoyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (3R)-3-[(4R,5S)-2-oxo-4,5-diphenyl-1,3-oxazolan-3-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性N，O-缩醛TMS醚立体选择性地形成N-酰基亚胺离子及其在β-氨基酸合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用手性N，O-缩醛TMS醚，可以实现通过手性4-苯基恶唑烷酮控制的线性N-酰基亚胺离子反应进行的β-氨基酸的高度立体选择性合成。另外，已经阐明了优异的立体化学结果的机制。恶唑烷酮辅助剂在立体控制中起着双重作用：通过最初的立体选择性酰胺还原反应诱导的N-酰基亚胺离子的E / Z几何控制，从而导致手性N，O-缩醛TMS醚，以及对亲核试剂攻击的表面控制N-酰基亚胺离子反应。

  DOI：

  10.1021/ol035289e
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-顺-4,5-二苯基-2-恶唑烷酮 在 正丁基锂 、 4-二乙基水杨醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4R,5S)-4,5-diphenyl-3-propanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  活化的锗金属促进的高度非对映选择性的Reformatsky反应。

  摘要：

  人们发现，在温和的条件下，通过用钾金属还原碘化锗（II）制备的活化锗金属可有效促进Reformatsky反应。在活化锗金属的存在下，α-溴代酮2a和2b以及α-溴代酰亚胺2e和2f与苯甲醛（1a）的反应顺利进行，得到相应的β-羟基羰基化合物3a，3b，3e和3f，分别具有良好的收率和良好的非对映选择性。还研究了对映体纯的恶唑烷酮衍生物2g-j与各种醛1a-d的活化的锗金属促进的不对称Reformatsky反应；当（1S，2R）-2-氨基-1,2-二苯乙醇衍生的2j被用作Reformatsky供体时，获得了最高的非对映选择性。极好的非对映选择性可以用齐默曼-特拉克斯勒模型中在醛和烯醇酸酯之间形成的椅子状六元过渡态来解释。Reformatsky加合物的一次重结晶，然后水解和随后的酯化反应，产生对映体纯的3-羟基-2-甲基链烷酸甲酯10j-m，几乎定量回收了对映体纯的2-恶唑烷酮14。

  DOI：

  10.1021/jo971672j

文献信息

• An Activated Germanium Metal-Promoted, Highly Diastereoselective Reformatsky Reaction
  作者：Hirotaka Kagoshima、Yukihiko Hashimoto、Dai Oguro、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/jo971672j

  日期：1998.2.1

  germanium(II) iodide with potassium metal, was found to promote the Reformatsky reaction effectively under mild conditions. In the presence of activated germanium metal, the reactions of alpha-bromo ketones 2a and 2b and alpha-bromo imides 2e and 2f with benzaldehyde (1a) proceeded smoothly to give the corresponding beta-hydroxy carbonyl compounds 3a, 3b, 3e and 3f, respectively, in good yields and with

  人们发现，在温和的条件下，通过用钾金属还原碘化锗（II）制备的活化锗金属可有效促进Reformatsky反应。在活化锗金属的存在下，α-溴代酮2a和2b以及α-溴代酰亚胺2e和2f与苯甲醛（1a）的反应顺利进行，得到相应的β-羟基羰基化合物3a，3b，3e和3f，分别具有良好的收率和良好的非对映选择性。还研究了对映体纯的恶唑烷酮衍生物2g-j与各种醛1a-d的活化的锗金属促进的不对称Reformatsky反应；当（1S，2R）-2-氨基-1,2-二苯乙醇衍生的2j被用作Reformatsky供体时，获得了最高的非对映选择性。极好的非对映选择性可以用齐默曼-特拉克斯勒模型中在醛和烯醇酸酯之间形成的椅子状六元过渡态来解释。Reformatsky加合物的一次重结晶，然后水解和随后的酯化反应，产生对映体纯的3-羟基-2-甲基链烷酸甲酯10j-m，几乎定量回收了对映体纯的2-恶唑烷酮14。
• Stereoselective Formation of <i>N</i>-Acyliminium Ion via Chiral <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal TMS Ether and Its Application to the Synthesis of <i>β</i>-Amino Acids
  作者：Dong-Yun Shin、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo、Yong-Sil Lee、Seung-Mann Paek、Young Keun Chung、Dong Mok Shin、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/ol035289e

  日期：2003.10.1

  see text] The highly stereoselective synthesis of beta-amino acids via the chiral 4-phenyloxazolidinone-controlled linear N-acyliminium ion reaction has been achieved by employing chiral N,O-acetal TMS ethers. In addition, the mechanism of the excellent stereochemical outcome has been elucidated. The oxazolidinone auxiliary plays a dual role in stereocontrol: the E/Z geometry control of the N-acyliminium

  [反应：见正文]通过使用手性N，O-缩醛TMS醚，可以实现通过手性4-苯基恶唑烷酮控制的线性N-酰基亚胺离子反应进行的β-氨基酸的高度立体选择性合成。另外，已经阐明了优异的立体化学结果的机制。恶唑烷酮辅助剂在立体控制中起着双重作用：通过最初的立体选择性酰胺还原反应诱导的N-酰基亚胺离子的E / Z几何控制，从而导致手性N，O-缩醛TMS醚，以及对亲核试剂攻击的表面控制N-酰基亚胺离子反应。