Fmoc-Ile-OTcp | 82007-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ile-OTcp
• 英文别名: (2,4,5-trichlorophenyl) (2S,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylpentanoate
• CAS: 82007-11-2
• 化学式: C₂₇H₂₄Cl₃NO₄
• 分子量: 532.851
• InChiKey: XANCAVLGFVSJFT-MQNRADLISA-N

物化性质

• 沸点：
  667.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ile-OTcp 、 (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phosphonooxy-phenyl)-propionic acid 2,4,5-trichloro-phenyl ester 、 (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinic acid 1-(2,4,5-trichloro-phenyl) ester 4-trityl ester 生成 Phosphoric acid mono-(4-{(S)-2-amino-2-[(1S,2S)-1-((S)-1,2-dicarbamoyl-ethylcarbamoyl)-2-methyl-butylcarbamoyl]-ethyl}-phenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3-Aminobenzyloxycarbonyl as an N-Terminal Group Conferring High Affinity to the Minimal Phosphopeptide Sequence Recognized by the Grb2-SH2 Domain

  摘要：

  The observation that anthranilic acid as N-terminal group produces a dramatic increase of the binding affinity of the phosphopeptide sequence Glu-pTyr-Ile-Asn for the Grb2-SH2 domain was rationalized by molecular modeling. The model, which invokes a stacking interaction between the N-terminal group and the SH2 domain residue Arg alpha A2, was subsequently used to design the 3-aminobenzyloxycarbonyl N-terminal group. The latter confers high affinity (IC50 = 65 nM in an ELISA assay) to the minimal sequence pTyr-Ile-Asn recognized by the Grb2-SH2 domain.

  DOI：

  10.1021/jm9702185
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-异亮氨酸 、 2,4,5-三氯苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到Fmoc-Ile-OTcp
  参考文献：
  名称：

  Sivanandaiah, K.M.; Gurusiddappa, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 4, p. 372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sivanandaiah; Gurusiddappa; Suresh Babu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 3, p. 302 - 305
  作者：Sivanandaiah、Gurusiddappa、Suresh Babu

  DOI：——

  日期：——