2-[(2-氯苯基)氨基]-乙醇 | 94-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-[(2-氯苯基)氨基]-乙醇
• 英文名称: 2-chloro-N-hydroxyethyl aniline
• 英文别名: 2-(o-Chloroanilino)ethanol；2-(2-chloroanilino)ethanol
• CAS: 94-87-1
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• 分子量: 171.626
• InChiKey: IAULHYVZSIFNPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.1510 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥的环境。

制备方法与用途

类别：爆炸物质

爆炸物危险特性 在工业蒸馏过程中可能发生爆炸。

可燃性危险特性 爆炸燃烧时会产生氯化物和氮氧化物烟雾。

储运特性 储存于低温、通风、干燥的库房中。

灭火剂 使用水、二氧化碳或干粉进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-氯苯基)氨基]-乙醇 在 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 N-(2-bromo-ethyl)-2-chloro-aniline; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some N-Arylethylenimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01638a063
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(2-氯苯基)氨基]-乙醇
  参考文献：
  名称：

  A series of bisaryl imidazolidin-2-ones has shown to be selective and orally active 5-HT2C receptor antagonists

  摘要：

  Bisaryl cyclic ureas have been identified as high affinity 5-HT2C receptor antagonists with selectivity over 5-HT2A and 5-HT2B. Compounds such as 8 and 22 have shown oral activity in a centrally mediated pharmacodynamic model of 5-HT2C function in rodents. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.004

文献信息

• TRICYCLIC PIPERAZINE DERIVATIVE
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20160083391A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed are compounds useful as inhibitors of Phosphodiesterase 1 (PDE1), compositions thereof, and methods of using the same.

  揭示了作为磷酸二酯酶1（PDE1）抑制剂有用的化合物，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FACTEUR XA
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004060872A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Compounds of formula (I) in which R1, n, Z, R3 and R4 have any of the meanings given in the specification, are inhibitors of the serine protease Factor Xa and are useful in the treatment of thrombotic disorders.

  式(I)化合物中，R1、n、Z、R3和R4具有说明书中给出的任何含义，是丝氨酸蛋白酶因子Xa的抑制剂，并可用于治疗血栓性疾病。
• Green synthesis of <i>N</i>-(2-hydroxyethyl)anilines by the selective alkylation reaction in H₂O
  作者：Hui Guo、Jia Hao、Tingting Sun、Zuoyao Wang、Jian Cao、Guobao Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2020.1793205

  日期：2020.10.17

  Abstract Based on our previous work, a safer and more sustainable protocol for the synthesis of N-(2-Hydroxyethyl)anilines has been developed. The synthesis included the selective alkylation reaction of aniline with 2-chloroethanol in H2O, eliminating the need for any catalysts and solvents during synthesis. Comparing with our previous work, the salient features of this methodology are eco-friendliness

  摘要 基于我们之前的工作，开发了一种更安全、更可持续的 N-(2-羟基乙基) 苯胺合成方案。合成包括苯胺与 2-氯乙醇在水中的选择性烷基化反应，在合成过程中无需任何催化剂和溶剂。与我们之前的工作相比，该方法的显着特点是生态友好、经济效益好、易于获得目标化合物。H2O 中的选择性烷基化反应可用于放大合成 N-（2-羟基乙基）苯胺。图形摘要 开发了一种绿色高效的 N-羟乙基苯胺工业合成替代方法，无需使用有毒且昂贵的催化剂和挥发性有机溶剂。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Carbene Insertion into C(sp³ )−H Bonds
  作者：Daniel Solé、Francesco Mariani、M.-Lluïsa Bennasar、Israel Fernández

  DOI：10.1002/anie.201602020

  日期：2016.5.23

  palladium‐catalyzed carbene insertion into C(sp3)−H bonds leading to pyrrolidines was developed. The coupling reaction can be catalyzed by both Pd0 and PdII, is regioselective, and shows a broad functional group tolerance. This reaction is the first example of palladium‐catalyzed C(sp3)−C(sp3) bond assembly starting from diazocarbonyl compounds. DFT calculations revealed that this direct C(sp3)−H bond functionalization

  开发了钯催化的卡宾插入C（sp 3）-H键导致吡咯烷。偶合反应可被Pd 0和Pd II催化，具有区域选择性，并显示出宽泛的官能团耐受性。该反应是从重氮羰基化合物开始的钯催化的C（sp 3）-C（sp 3）键组装的第一个例子。DFT计算表明，这种直接的C（sp 3）-H键官能化反应涉及前所未有的一致的金属化-去质子化步骤。
• Chemoselective<i>O</i>-formyl and<i>O</i>-acyl protection of alkanolamines, phenoxyethanols and alcohols catalyzed by nickel(<scp>ii</scp>) and copper(<scp>ii</scp>)-catalysts
  作者：Rahul B. Sonawane、Swapnali R. Sonawane、Nishant K. Rasal、Sangeeta V. Jagtap

  DOI：10.1039/d0gc00520g

  日期：——

  alkanolamines, that have both amines and alcohols as reactive functional groups. Achieving 100% selectivity for O-formyl and O-acyl protection of alkanolamines is one of the examples of such reactions. To avoid protection and deprotection steps and overcome this problem, a novel chemoselective, efficient, and simple protocol for functional group protection as O-formylation and O-acylation of alkanolamines and

  对于具有胺和醇作为反应性官能团的双官能化合物（例如烷醇胺），实现化学选择性始终是至关重要且具有挑战性的。这种反应的例子之一是使烷醇胺的O-甲酰基和O-酰基保护的选择性达到100％。为避免保护和脱保护步骤并克服这一问题，Ni（Ni（Ni））催化了一种新的化学选择性，有效且简单的官能团保护方案，如烷醇胺和苯氧基乙醇的O-甲酰化和O-酰化以及醇和胺之间的竞争性O-选择性。II）和Cu（II）在均相介质中仅以5 mol％的催化剂负载量与8-羟基喹啉形成络合物。在不存在用于室温下以甲酸为甲酰基源的O-甲酰化溶剂和在70°C下以乙酸为酰基源的O-酰化条件下，可获得良好或优异的收率。另外，在该反应过程中产生最少的废水和废物，因为相应的酸的钠盐可以在该过程中回收并可以重复使用。这种化学反应容易耐受各种官能团，如20个对烷醇胺的O-甲酰化和O-酰化具有100％化学选择性的实例以及30个O-甲酰化和在已成功合