N,N-二甲基-2-苯基丙烯酰胺 | 81616-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-2-苯基丙烯酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-phenylacrylamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-phenylprop-2-enamide
• CAS: 81616-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: KPDZXSXNRIVAAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-2-苯基丙烯酰胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到N,N-dimethyl-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过直接激发依赖黄素的“Ene”还原酶实现光酶还原

  摘要：

  迄今为止报道的非天然光酶反应依赖于在蛋白质活性位点内的底物和辅因子之间形成的电子供体-受体复合物的激发，以促进电子转移。虽然这种机制开启了新的反应性，但它​​限制了可参与该催化领域的底物类型。在这里，我们证明在“烯”还原酶活性位点内直接激发黄素氢醌使新的底物能够参与光酶反应。我们发现，通过使用光激发，这些酶能够通过单一电子转移机制减少丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11494
• 作为产物：
  描述：

  [1-(Dimethylamino)-1-oxo-2-phenylpropan-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 N,N-二甲基-2-苯基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  溶剂分解反应。循序渐进还是协调一致？

  摘要：

  2-Aryl-endo-2-norbornyl trifluoroacetates 11 溶剂分解得到很大一部分的氯化产物。氘标记研究表明，外氢仅在消除产物形成时丢失。因此排除了协同酯热解类型的机制。叔苄基三氟乙酸盐Ph(CH 3 )C(CONMe 2 )(OCOCF 3 ), 13 溶解以专门提供消除产物。β-CD 3 同位素对速率的影响为1.15。然而，当 Ph(CH 2 D)C(CONMe 2 )(OCOCF 3 ) 溶解时，消除产物的形成过程中存在较大的同位素效应 (2.5)

  DOI：

  10.1021/ja00058a018
• 作为试剂：
  描述：

  4-[but-2-ynyl(toluene-4-sulfonyl)amino]but-2-ynoic acid methyl ester 、 N-benzyl-N-(prop-1-en-2-yl)acetamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 N,N-二甲基-2-苯基丙烯酰胺 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到methyl 5-(N-benzylacetamido)-5,7-dimethyl-2-tosyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-isoindole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  桥多环骨架的对映选择性构建：分子间[2 + 2 + 2]环加成/分子内Diels-Alder反应级联

  摘要：

  缩小差距：阳离子铑（I）/配体络合物催化炔烃和酰胺键合的1,5二烯的标题反应，导致桥联的多环化合物具有较高的化学，区域和对映选择性（见方案; Bn =苄基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004150

文献信息

• Visible-Light-Promoted Redox-Neutral Cyclopropanation Reactions of α-Substituted Vinylphosphonates and Other Michael Acceptors with Chloromethyl Silicate as Methylene Transfer Reagent
  作者：Ting Guo、Li Zhang、Xiaobo Liu、Yewen Fang、Xiaoping Jin、Yi Yang、Yan Li、Bin Chen、Minghui Ouyang

  DOI：10.1002/adsc.201800761

  日期：2018.12.3

  with chloromethyl silicate as a methylene transfer reagent has been accomplished via visible‐light‐mediated redox‐neutral catalysis. This method features broad functional group tolerance and mild conditions. In addition to α‐substituted vinylphosphonates, a range of Michael acceptors including α,β‐unsaturated acrylate, ketone, amide and sulfone are suitable substrates for this photocatalytic cyclopropanation

  通过可见光介导的氧化还原中性催化，完成了以氯甲基硅酸盐作为亚甲基转移试剂的烯烃环丙烷化反应。该方法具有广泛的官能团耐受性和温和条件。除α-取代的乙烯基膦酸酯外，包括此化合物的一系列迈克尔受体（包括α，β-不饱和丙烯酸酯，酮，酰胺和砜）都是适用于这种光催化环丙烷化的底物。还介绍了该方案在雌酮衍生物的环丙烷化中的应用。
• Intermediates in the asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acid derivatives
  作者：John M. Brown、David Parker

  DOI：10.1039/c39800000342

  日期：——

  Unsaturated carboxylic acids form several types of rhodium biphosphine complex which may affect the course of asymmetric hydrogenation reactions.

  不饱和羧酸形成几种类型的铑双膦配合物，这可能会影响不对称氢化反应的进程。
• Selective α‐Monomethylation by an Amine‐Borane/ <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylformamide System as the Methyl Source
  作者：Hui‐Min Xia、Feng‐Lian Zhang、Tian Ye、Yi‐Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201804794

  日期：2018.9.3

  A new and practical α‐monomethylation strategy using an amine‐borane/N,N‐dimethylformamide (R3N‐BH3/DMF) system as the methyl source was developed. This protocol has been found to be effective in the α‐monomethylation of arylacetonitriles and arylacetamides. Mechanistic studies revealed that the formyl group of DMF delivered the carbon and one hydrogen atoms of the methyl group, and R3N‐BH3 donated

  开发了一种新的实用的α-单甲基化策略，该方法使用胺-硼烷/ N，N-二甲基甲酰胺（R 3 N-BH 3 / DMF）系统作为甲基来源。已发现该方案对芳基乙腈和芳基乙酰胺的α-单甲基化有效。机理研究表明，DMF的甲酰基传递了碳原子和甲基的一个氢原子，而R 3 N-BH 3则贡献了其余的两个氢原子。如此独特的反应路径使得使用Me 2 NH-BH 3 / d可控制地组装CDH 2，CD 2 H和CD 3单元。7 ‐ DMF ，Me 3 N‐BD 3 / DMF和Me 3 N‐BD 3 / d 7 ‐ DMF系统。证实了该方法在抗炎药氟比洛芬及其各种氘标记衍生物的简便合成中的进一步应用。
• A Desulfurative Strategy for the Generation of Alkyl Radicals Enabled by Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Fei Xue、Falu Wang、Jiazhen Liu、Jiamei Di、Qi Liao、Huifang Lu、Min Zhu、Liping He、Huan He、Dan Zhang、Hao Song、Xiao‐Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1002/anie.201802710

  日期：2018.5.28

  a new desulfurative method for generating primary, secondary, and tertiary alkyl radicals through visible‐light photoredox catalysis. A process that involves the generation of N‐centered radicals from sulfinamide intermediates, followed by subsequent fragmentation, is critical to forming the corresponding alkyl radical species. This strategy has been successfully applied to conjugate addition reactions

  在这里，我们提出了一种通过可见光光氧化还原催化生成伯，仲和叔烷基自由基的新脱硫方法。一个过程涉及从亚磺酰胺中间体生成N中心自由基，然后进行后续裂解，这对于形成相应的烷基自由基至关重要。此策略已成功应用于特征温和的反应条件，广泛的底物范围（> 60个实例）和良好的官能团耐受性的共轭加成反应。
• Direct Carbamoylation of Alkenyl Halides
  作者：Robert F. Cunico、Bikash C. Maity

  DOI：10.1021/ol030110l

  日期：2003.12.1

  Alkenyl chlorides and bromides are converted into tertiary enamides by treatment with a carbamoylsilane in toluene at 110 degrees C in the presence of phosphine-palladium(0) catalysts. [reaction: see text]

  在膦-钯（0）催化剂存在下，通过在甲苯中于110℃下用氨基甲酰基硅烷处理，将链烯基氯化物和溴化物转化为叔酰胺。[反应：看文字]