1,1-二甲氧基-1-苯基丁烷 | 64244-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二甲氧基-1-苯基丁烷
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-1-phenylbutane
• 英文别名: (1,1-dimethoxybutyl)benzene；1,1-Dimethoxybutylbenzene
• CAS: 64244-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: MONXKSUWCXLARJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-1-苯基丁烷 在 三乙基硅烷 、 乙酰溴 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 tin(II) bromide 作用下， 生成 丁苯
  参考文献：
  名称：

  Stepwise Reduction of Acetals to the Corresponding Hydrocarbons. A Mild and Effective Transformation via Carbinyl Bromides

  摘要：

  通过三乙基硅烷与乙酰溴和SnBr2的作用，随后使用三丁基锡氢（或氢化铝锂），可以在非常温和的条件下有效地逐步还原缩醛中的两个烷氧基，从而得到较高产率的甲基或次甲基化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2581
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到1,1-二甲氧基-1-苯基丁烷
  参考文献：
  名称：

  羟基化蒎烯衍生物重排为 Fenchone 型骨架：动态控制选择性的计算证据

  摘要：

  已经开发出羟基化蒎烯衍生物的酸催化的 Prins/semipinacol 重排级联反应，该反应以非常高的产率和非对映选择性得到三环芘酮型支架。选择性决定步骤的量子化学分析为过渡态结构周围极其平坦的势能面的存在提供了支持。这种过渡态结构似乎是双峰的，即在通过过渡态分叉 (PTSB) 的动态控制下，fenchone 型三环支架优先于竞争性形成冰片（樟脑型）骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05804

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-2-Substituted-3-vinyltetrahydrofurans from (<i>Z</i>)-Trimethyl(5-trimethylsiloxy-2-pentenyl)silane and Acetals
  作者：Tomohumi Sano、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1055/s-1997-3261

  日期：1997.6

  A variety of cis-2-substituted-3-vinyltetrahydrofurans are easily and stereoselectively produced by the reaction of acetals with (Z)-trimethyl(5-trimethylsiloxy-2-pentenyl)silane under the influence of a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate under very mild conditions.

  在非常温和的条件下，醛与（Z）-三甲基（5-三甲基硅氧基-2-戊烯基）硅烷反应，在催化量的三甲基硅基三氟甲磺酸酯的作用下，可以轻松且选择性地生成多种顺-2-取代-3-乙烯基四氢呋喃。
• Nucleophilic cleavage of acetals using organometallic reagents
  作者：Atsunori Mori、Junya Fujiwara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87359-9

  日期：1985.4

  A highly chemo- and stereo-selective cleavage of acetals derived from (−)(2R,4R)-2,4-pentanediol with organoaluminum and organotitanium reagents has been demonstrated. The reactions proceed under mild conditions with excellent yields and high chemoselectivities to give, after removal of the auxiliary, chiral alcohols of high enantiomeric purities.

  已经证明了用有机铝和有机钛试剂对源自（-）（2 R，4 R）-2,4-戊二醇的缩醛的高度化学和立体选择性裂解。反应在温和条件下以优异的收率和高化学选择性进行，在除去助剂后，得到高对映体纯度的手性醇。
• Photocatalytic Reductive Formation of α-Tertiary Ethers from Ketals
  作者：Thomas Rossolini、Branislav Ferko、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02273

  日期：2019.9.6

  unsymmetrical α-tertiary dialkyl ethers is reported. By merging Lewis acid-mediated ketal activation and visible-light photocatalytic reduction, in situ-generated α-alkoxy radicals were found to engage in addition reactions with a variety of olefinic partners. Good reaction efficiency is demonstrated with a range of ketals of aromatic and aliphatic ketones. Extension to acetal substrates is also described

  报道了构造不对称α-叔二烷基醚的一般光催化还原策略。通过合并路易斯酸介导的缩酮活化和可见光光催化还原，发现原位生成的α-烷氧基与多种烯烃伙伴参与了加成反应。一系列芳香族和脂肪族酮的缩酮证明了良好的反应效率。还描述了对缩醛底物的扩展，证明了该方法在复杂醚合成中的整体合成效用。
• Formation of Acetals and Ketals from Carbonyl Compounds: A New and Highly Efficient Method Inspired by Cationic Palladium
  作者：Enoch A. Mensah、Shawn D. Green、Jesse West、Tyler Kindoll、Brenda Lazaro-Martinez

  DOI：10.1055/s-0039-1690497

  日期：2019.9

  acetals and ketals is described. This methodology relies on the nature of the palladium catalyst to direct the acetalization/ketalization reaction. This new protocol is mild and proceed with a very low catalyst loading at ambient temperatures. The method has been extended to a wide variety of different carbonyl compounds with various steric encumbrances to form the corresponding acetals and ketals in excellent

  描述了一种新的、高效的、简单的方法来掩蔽羰基作为缩醛和缩酮的发展。这种方法依赖于钯催化剂的性质来指导缩醛化/缩酮化反应。这种新协议是温和的，并且在环境温度下以非常低的催化剂负载量进行。该方法已扩展到具有各种空间阻碍的各种不同的羰基化合物，以优异的产率形成相应的缩醛和缩酮。
• Trimethyl Orthoformate Absorbed on the Montmorillonite Clay K-10; an Effective Reagent for Acetal Formation
  作者：Edward C. TAYLOR、Chih-Shu CHIANG

  DOI：10.1055/s-1977-24445

  日期：——