4-(4-bromophenylthio)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(4-bromophenylthio)butan-2-one
• 英文别名: 4-((4-Bromophenyl)thio)butan-2-one；4-(4-bromophenyl)sulfanylbutan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁BrOS
• mdl: MFCD12146699
• 分子量: 259.167
• InChiKey: LGMSZOCAHRQDEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenylthio)butan-2-one 在 ketoreductase 349 、 异丙醇 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成1,3-巯基链烷醇挥发性硫化合物的光生物催化一锅级联反应

  摘要：

  描述了通过单锅光生物催化级联反应合成对映体纯的1,3-巯基链烷醇挥发性硫化合物。发现了两种具有相反对映选择性的新型KRED生物催化剂，并证明它们在多种底物上均有效。在水介质中将光催化硫代迈克尔加成反应与生物催化酮还原反应相结合的单锅级联反应为高对映体纯的1,3-巯基链烷醇的生产提供了绿色且可持续的方法，并具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802135
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 4-溴苯硫酚 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到4-(4-bromophenylthio)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过醇和硫醇向烯酮的异迈克尔加成反应合成新型β-官能化的α-肟基酮

  摘要：

  已经开发了一种通过在酸性和碱性条件下将相应的醇和硫醇杂烯加成到烯酮上来制备β-烷氧基和β-亚磺酰基酮的新方法。还描述了烯酮直接转化为β-烷氧基和β-亚磺酰基α-肟基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.125

文献信息

• “On-water” conjugate additions of anilines
  作者：Christopher B. W. Phippen、James K. Beattie、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c0cc02502j

  日期：——

  The conjugate addition of anilines onto unsaturated ketones, esters and N-acylpyrroles was investigated. Based on a recently proposed explanation for the phenomenon of on-water catalysis, operationally simple and mild reaction conditions for effecting these addition reactions have been developed. The success of these additions provides further support for the acid-catalysed nature of on-water chemistry.

  对芳胺与不饱和酮、酯和N-酰基吡咯的共轭加成进行了研究。基于最近提出的关于水上催化现象的解释，已经开发出操作简便且温和的反应条件来实现这些加成反应。这些加成反应的成功进一步支持了水上化学的酸催化特性。
• Functionalized α-oximinoketones as building blocks for the construction of imidazoline-based potential chiral auxiliaries
  作者：Rsuini U. Gutiérrez、Araceli Rebollar、Rafael Bautista、Vanessa Pelayo、José Luis Várgas、Mabel M. Montenegro、Carlos Espinoza-Hicks、Francisco Ayala、Pablo M. Bernal、Cuauhtemoc Carrasco、L. Gerardo Zepeda、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.01.011

  日期：2015.2

  Functionalized alpha-oximinoketones with beta-alkoxy, beta-alkyl, and beta-sulfenyl groups were used as efficient synthons for the preparation of chiral 1-acyl-4-imidazolin-2-ones and 1-acylimidazolidin-2-ones. For the preparation of the former heterocycles, alpha-oximinoketones were transformed into their respective imidazole N-oxides by neutral treatment with a chiral triazine, followed by reaction with acetic or propionic anhydrides to furnish the desired chiral 1-acetyl- or 1-propionyl-4-imidazolin-2-ones in moderate overall yields. Upon palladium hydroxide-catalyzed hydrogenation, these series were converted into their corresponding 1-acylimidazolidin-2-ones in high diastereoisomeric ratios. Thus, these novel chiral 1-acetyl- and 1-propionyl-imidazolidin-2-ones were obtained with a variety of alkyl groups at the C-4 and C-5 positions of the heterocycle, through a three-step methodology, and can be applied as new potential chiral auxiliaries. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.