4-叔丁基-2-(1-苯基乙基)苯酚 | 1806-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基-2-(1-苯基乙基)苯酚
• 中文别名: 4-叔-丁基-2-(1-苯基乙基)苯酚
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-2-(1-phenylethyl)phenol
• 英文别名: 4-tert-butyl-2-(α-methylbenzyl)phenol；Phenol, 4-(1,1-dimethylethyl)-2-(1-phenylethyl)-；4-tert-butyl-2-(1-phenylethyl)phenol
• CAS: 1806-32-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: JVJMRLZNFIEHGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基-2-(1-苯基乙基)苯酚 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-tert-butyl-2-{[4-(pent-4-enyloxy)phenylimino]methyl}-6-(1-phenylethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  芳烃型芳烃后茂金属催化体系的设计：XVI。含有戊-4-烯氧基的（N-芳基）水杨醛亚胺的合成及其与二氯化钛（IV）的配合物

  摘要：

  在没有溶剂的开放系统中，对-（戊-4-烯氧基）苯胺与在3和5位上含有多功能取代基的水杨醛在130°C下无溶剂反应，生成了一系列（N-芳基）水杨醛亚胺，它们与TiCl 2（OPr -我）2个形成钛（IV）二氯化物升配合物2的TiCl 2。

  DOI：

  10.1134/s1070428014020092
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-叔丁基苯酚 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到4-叔丁基-2-(1-苯基乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  HBF4-和AgBF4-催化的二芳基胺和苯酚的邻位烷基化。

  摘要：

  已经研究了苯酚和二芳基胺与苯乙烯的四氟硼酸银或HBF4催化的邻烷基化反应。提出了广泛的衬底范围以及机械实验和讨论。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02470

文献信息

• Phosphorous Acid-Catalyzed Alkylation of Phenols with Alkenes
  作者：Shaofeng Wu、Jianyu Dong、Dan Zhou、Wan Wang、Long Liu、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03028

  日期：2020.11.20

  A H3PO3-catalyzed alkylation of phenols with alkenes is achieved in a facile, efficient, and selective manner. The reaction shows a unique selectivity, i.e., excellent regioselectivity, thorough suppression of overalkylation, without alkylation of a simple phenyl ring, and can selectively provide ortho-, meta-, or para-alkylated phenol derivatives in good to excellent yields. This feature along with

  AH 3 PO 3催化的苯酚与烯烃的烷基化反应以简便，有效和选择性的方式实现。该反应显示出独特的选择性，即优异的区域选择性，彻底抑制了过度烷基化，而没有简单的苯环烷基化，并且可以有选择地提供邻位，间位或对位烷基化的苯酚衍生物，收率良好至优异。此功能以及温和的反应条件，敏感的官能团耐受性以及酚类生物活性化合物的按比例放大合成和后期修饰，使其成为酚类修饰的理想且实用的替代品。
• Synthesis of salicylaldehydes bearing bulky substituents in the positions 3 and 5
  作者：A. I. Kochnev、I. I. Oleynik、I. V. Oleynik、S. S. Ivanchev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-007-0170-5

  日期：2007.6

  4-disubstituted phenols with paraformaldehyde in the presence of SnCl4 and 2,6-lutidine afforded a number of new salicylaldehydes, containing bulky substituents (tert-butyl, 1-phenylethyl, 1-(4-tert-butylphenyl)ethyl, α-cumyl, and trityl) in the positions 3 and 5.

  在 SnCl4 和 2,6-二甲基吡啶的存在下，2,4-二取代酚与多聚甲醛反应得到许多新的水杨醛，其中含有大量取代基（叔丁基、1-苯乙基、1-（4-叔丁基苯基）乙基） 、α-枯基和三苯甲基）在位置 3 和 5。
• A simple Lewis acid induced reaction of phenols with electrophiles: Synthesis of functionalized 4<i>H</i>-chromenes and <i>ortho</i>-benzylphenols
  作者：Chinnabattigalla Sreenivasulu、Ditto Abraham Thadathil、Sumit Pal、Satyanarayana Gedu

  DOI：10.1080/00397911.2019.1689268

  日期：2020.1.2

  Abstract Lewis acid ZnCl2 promoted cyclization protocol to 4H-chromenes is accomplished, using readily available phenols and acetophenones as starting materials. Interestingly, the process is feasible under the solvent free environment. Synthesis of a variety of 4H-chromenes have been accomplished using this strategy. In addition, this concept is extended to the synthesis of ortho-benzylphenols by

  摘要 路易斯酸 ZnCl2 促进了生成 4H-色烯的环化协议，使用容易获得的苯酚和苯乙酮作为起始材料。有趣的是，该过程在无溶剂环境下是可行的。使用这种策略已经完成了多种 4H-色烯的合成。此外，该概念通过用苯乙烯或仲苄醇处理苯酚而扩展到邻苯甲基苯酚的合成。图形概要
• 3D Nanoporous FeAl-KIT-5 with a cage type pore structure: a highly efficient and stable catalyst for hydroarylation of styrene and arylacetylenes
  作者：Shaji Varghese、Samuthira Nagarajan、Mercy R. Benzigar、Ajayan Mano、Zeid A. ALOthman、George Allen Gnana Raj、Ajayan Vinu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.040

  日期：2012.3

  A novel bimetallic nanoporous FeAl-KIT-5 catalyst with a cage type porous structure and a high surface area has been prepared for the hydroarylation of styrene and arylacetylenes to afford 1,1-diarylalkanes and 1,1-diarylalkenes, respectively. The catalyst was found to be highly active, and selective, affording a high yield of substituted alkanes and alkenes. The catalyst also showed much higher activity

  已经制备了具有笼型多孔结构和高表面积的新型双金属纳米多孔FeAl-KIT-5催化剂，用于苯乙烯和芳基乙炔的加氢芳基化，分别得到1，1-二芳基烷烃和1，1-二芳基烯烃。发现该催化剂是高活性的并且是选择性的，从而提供了高产率的取代的烷烃和烯烃。与其他纳米多孔催化剂（例如AlSBA-15，AlKIT-5和FeKIT-5）相比，该催化剂还显示出更高的活性，并且可以重复使用几次而不会损失很多活性。
• 一种烷基酚类化合物的制备方法
  申请人：湖南第一师范学院

  公开号：CN110981700B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明提供了一种由酚类化合物、烯烃制备烷基酚类化合物的方法。该方法具有原料廉价易得、反应体系简单、反应操作简便、底物范围广、可兼容CHO、COOH等基团、优异的区域选择性、仅对酚进行烷基化，普通的芳基不受影响，没有过度烷基化产物，可用于药物中间体的修饰等特点。该方法主要解决了其它方法中使用强路易斯催化剂等苛刻的条件、官能团兼容性差、选择性差、催化剂材料需要预制备等难题，而且H3PO3在同一体系中起到双重作用，既可以促进烯烃生成碳正离子，又可以抑制酚的异构。