N-[3-(三乙氧硅烷基)丙基]-4,5-双氢咪唑 | 58068-97-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: N-[3-(三乙氧硅烷基)丙基]-4,5-双氢咪唑
• 中文别名: 三乙氧基-3-(2-咪唑啉-1-基)丙基硅烷；1-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-2-咪唑啉
• 英文名称: 4,5-dihydro-1-[3-(triethoxysilyl)propyl]imidazole
• 英文别名: 1-(3-(triethoxysilyl)propyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole；1-[3-(triethoxysilyl)propyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole；N-3-(3'-triethoxysilylpropyl)-4,5-dihydroimidazole；3-(4,5-dihydroimidazol-1-yl)propyltriethoxysilane；N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-4,5-dihydroimidazole；1-(3-triethoxysilanepropyl)-4,5-dihydroimidazole；1H-Imidazole, 4,5-dihydro-1-[3-(triethoxysilyl)propyl]-；3-(4,5-dihydroimidazol-1-yl)propyl-triethoxysilane
• CAS: 58068-97-6
• 化学式: C₁₂H₂₆N₂O₃Si
• mdl: MFCD00042997
• 分子量: 274.436
• InChiKey: WBUSESIMOZDSHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  134 °C
• 密度：
  1.005 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  >110°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3267
• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(三乙氧硅烷基)丙基]-4,5-双氢咪唑 在 sodium hexaflorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1-octyl-3-(3-triethoxysilylpropyl)-4,5-dihydroimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  固定在表面改性的SiO2上的[γ-1,2-H2SiV2W10O40]作为非均相催化剂用于H2O2液相氧化。

  摘要：

  通过将N-辛基二氢咪唑鎓阳离子片段共价锚定在SiO2（表示为1-SiO2）上，可以合成有机-无机杂化载体。该改性的载体通过固态13C，29Si和31P NMR光谱，IR光谱和元素分析进行​​表征。结果表明，二氢咪唑骨架的结构保留在SiO2的表面上。改性的载体可以充当良好的阴离子交换剂，使催化活性的多金属氧酸盐阴离子[γ-1,2-H2SiV2W10O40] 4-（I）通过化学计量的阴离子交换（表示为I / 1- SiO2）。红外交换和51V NMR光谱证实，阴离子交换后阴离子I的结构得以保留。烯烃和硫化物氧化的催化性能，用I / 1-SiO2研究了用过氧化氢（相对于底物仅一个当量）作为唯一氧化剂的方法。这种负载型催化剂显示出高的立体定向性，非对映选择性，区域选择性和高效率的过氧化氢用于各种烯烃和硫化物的氧化，而不会损失相应的I均相类似物（即四-n -I的丁基丁基铵盐，TBA-1），尽管该比率

  DOI：

  10.1002/chem.200501414
• 作为产物：
  描述：

  ethyl orthoformate 、 N-氨乙基-3-氨丙基三乙氧基硅烷 在 desired product 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 130.0~135.0 ℃ 、66.66 kPa 条件下， 生成 N-[3-(三乙氧硅烷基)丙基]-4,5-双氢咪唑
  参考文献：
  名称：

  Use of a specific functionalised organosilicon compound as a coupling agent in an isoprene elastomer composition including a reinforcing inorganic filler

  摘要：

  本发明公开了在包括异戊二烯弹性体和加强型无机填料的弹性体组成物中，使用功能化有机硅化合物作为无机填料和弹性体之间的偶联剂。该化合物是从包括至少一个双键C═C或C═N的功能化有机硅化合物中选择的，并且不包括任何C═C—C═O键或N═N键，并且根据电环化反应与异戊二烯基团反应，特别是根据标准的环加成反应[2+1]、[2+2]、[3+2]或Diels-Alder反应[4+2]或除了异戊二烯基团和C═C—C═O或N═N功能之间的ene合成反应之外的ene合成反应。还描述了所获得的弹性体组成物和使用这种组成物制造的物品。

  公开号：

  US08980392B2

文献信息

• An Immobilized Organocatalyst for Cyanosilylation and Epoxidation
  作者：Kazuya Yamaguchi、Toru Imago、Yoshiyuki Ogasawara、Jun Kasai、Miyuki Kotani、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/adsc.200606124

  日期：2006.8

  available MgO and anion exchange resins. This catalyst also acts as a heterogeneous catalyst for the epoxidation of electron-deficient olefins with hydrogen peroxide. Further, the catalyst/product(s) separation can be easily carried out by the simple filtration (or centrifugation) and the reaction is immediately stopped by the removal of the solid catalyst, suggesting that the nature of the observed

  通过将N-辛基二氢咪唑鎓氢氧化物片段共价锚定在SiO 2（表示为1 -OH / SiO 2）上，已经合成了固定化的有机催化剂。该催化剂对各种羰基化合物与三甲基甲硅烷基氰化物（Me 3SiCN）。在温和的反应条件下，相应的三甲基甲硅烷基醚的产率高至优异，证明了该系统的有效性，该产率优于用市售MgO和阴离子交换树脂获得的产率。该催化剂还用作缺电子烯烃与过氧化氢环氧化的非均相催化剂。此外，通过简单的过滤（或离心分离）可以容易地进行催化剂/产物的分离，并且通过除去固体催化剂可以立即停止反应，这表明所观察到的催化的性质实际上是非均质的。
• Polyoxometalate-Based N-Heterocyclic Carbene (NHC) Complexes for Palladium-Mediated CC Coupling and Chloroaryl Dehalogenation Catalysis
  作者：Serena Berardi、Mauro Carraro、Manuel Iglesias、Andrea Sartorel、Gianfranco Scorrano、Martin Albrecht、Marcella Bonchio

  DOI：10.1002/chem.201001009

  日期：2010.9.17

  Better together: A novel hybrid N‐heterocyclic carbene (NHC) palladium complex, integrating a totally inorganic and polyanionic decatungstate unit, has been synthesized following a convergent strategy. The interplay of the Pd binding domains with the inorganic scaffold is instrumental in accessing multi‐turnover catalysis in CC cross‐coupling and aromatic dehalogenation reactions under MW‐assisted

  更好的结合：遵循聚合策略，合成了一种新型杂化N-杂环卡宾（NHC）钯络合物，其中整合了完全无机的和聚阴离子的decatungstate单元。Pd结合域与无机支架的相互作用有助于在MW辅助方案下进行CC交叉偶联和芳族脱卤反应中的多周转催化（参见方案）。
• Platinum Nanoparticles Supported on Ionic Liquid-Modified Magnetic Nanoparticles: Selective Hydrogenation Catalysts
  作者：Raed Abu-Reziq、Dashan Wang、Michael Post、Howard Alper

  DOI：10.1002/adsc.200700129

  日期：2007.9.3

  group of the linked ionic liquids. The supporting of platinum nanoparticles on the modified magnetic nanoparticles was achieved by adsorbing platinum salts (K2PtCl4) on the surface of the magnetite nanoparticles via ion exchange with the linked ionic liquid groups and then reducing them by hydrazine. The supported platinum nanoparticles were applied in the catalytic hydrogenation of alkynes in which

  描述了一种将铂纳米颗粒负载在磁铁矿纳米颗粒上的方法。该方法需要用离子液体基团修饰磁性纳米颗粒的表面。在改性之前，磁性纳米颗粒不稳定且易于聚集，在改性之后，取决于连接的离子液体的烷基，磁铁矿纳米颗粒变得高度稳定并且可溶于极性或非极性有机溶剂中。铂纳米颗粒的所述经修改的磁性纳米颗粒的支撑物通过吸附铂盐（K达到2氯铂酸4磁铁矿纳米颗粒的表面上）经由与连接的离子液体基团进行离子交换，然后通过肼还原它们。负载的铂纳米颗粒用于炔烃的催化加氢反应中，其中选择性地生成了顺式烯烃，以及在α，β-不饱和醛的氢化反应中获得了烯丙醇作为独家产品。通过施加外部磁场可以很容易地将新催化剂从反应混合物中分离出来并循环使用。
• Homogeneous and Semi-Heterogeneous Magnetically Retrievable Bis-N-Heterocyclic Carbene Rhodium(I) Based Catalysts for Selective Hydroaminomethylation Reactions
  作者：Bishnu Dutta、Rony Schwarz、Suheir Omar、Suzana Natour、Raed Abu-Reziq

  DOI：10.1002/ejoc.201403526

  日期：2015.3

  reactivity and selectivity compared to catalysts containing bidentate phosphine or monodentate NHC ligands. A triethoxysilyl-functionalized bis-NHC ligand was immobilized on magnetic nanoparticles and then utilized to bind a rhodium catalyst. The resulting catalytic system was successfully employed in hydroaminomethylation reactions. The catalyst exhibited excellent reactivity, high selectivity, and was

  研究了铑的各种双-N-杂环卡宾（双-NHC）配合物的制备及其在乙烯基芳烃氢氨甲基化中的应用。测试了各种反应参数，如溶剂、温度和压力，并将优化的方案应用于各种乙烯基芳烃和胺，以良好的收率和对支化产物的高选择性提供相应的胺。与含有双齿膦或单齿 NHC 配体的催化剂相比，基于双 NHC 的催化剂表现出优异的反应性和选择性。三乙氧基甲硅烷基官能化的双 NHC 配体固定在磁性纳米粒子上，然后用于结合铑催化剂。所得催化体系成功用于加氢氨甲基化反应。
• SBA‐15/POSS‐Imidazolium Hybrid as Catalytic Nanoreactor: the role of the Support in the Stabilization of Palladium Species for C−C Cross Coupling Reactions.
  作者：Carla Calabrese、Vincenzo Campisciano、Fabiana Siragusa、Leonarda F. Liotta、Carmela Aprile、Michelangelo Gruttadauria、Francesco Giacalone

  DOI：10.1002/adsc.201900350

  日期：2019.8.21

  recoverable from the reaction mixture. The recyclability was verified for up to seven cycles without showing any activity decrease. Interestingly, only Pd(II) was detected in the reused catalyst in the Heck reaction. Therefore, the versatility of the material was investigated by using various aryl halides. Our palladium nanocomposite was able to promote both Suzuki and Heck reactions down to 0.0007 mol%

  SBA-15上受支持的咪唑鎓修饰的多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）已用作Pd（II）物种的平台。如此获得的材料首先通过TGA，固态NMR，TEM，XPS，SAXS，孔隙率法和ICP-OES进行了表征，并成功地作为C-C交叉偶联的前催化剂进行了测试，即Suzuki-Miyaura和Heck反应。在这两种情况下，固体都被证明是高效的并且易于从反应混合物中回收。在不显示任何活性降低的情况下，对可回收性进行了多达七个循环的验证。有趣的是，在Heck反应中，在重复使用的催化剂中仅检测到Pd（II）。因此，通过使用各种芳基卤化物研究了材料的多功能性。我们的钯纳米复合材料能够将Suzuki和Heck反应降低至0。-1。与钯催化剂在SiO 2 -POSS-咪唑鎓载体上的比较显示出在Pd种类的稳定性和可回收性方面的有趣差异。该反应的出色结果可归因于SBA-15载体的质构性质以及咪唑-POSS纳米笼在SBA-15孔中的存在，这是一种纳米反应器。