2-(4-chlorophenyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione | 83907-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: 1,3(2H,4H)-Isoquinolinedione, 2-(4-chlorophenyl)-；2-(4-chlorophenyl)-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 83907-64-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂
• 分子量: 271.703
• InChiKey: VCAVXRXBRBLYDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  475.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 在 三氯氧磷 作用下， 以 ice-water 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 为溶剂， 生成 3-chloro-2-(4-chlorophenyl)isoquinolin-1(2 H)-one
  参考文献：
  名称：

  Benzoheterocyclic fungicides

  摘要：

  公式I - VII 中的任何一种化合物，其中....是单键或双键；A是氧或硫；R¹是芳基；R²是1-咪唑基或1,2,4-三唑-1-基；以及R³、R⁴、R⁵和R⁶可能相同也可能不同，分别是氢、卤素、烷基或烷氧基，具有杀真菌活性。

  公开号：

  EP0247760A3
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 高邻苯二甲酸酐 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到2-(4-chlorophenyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  微波促进一些新型N-芳基异喹啉衍生物的一锅合成

  摘要：

  在微波辐射下，全邻苯二甲酸酐1与不同的芳族胺反应生成N取代的均苯二甲酰亚胺2。稠合的4个取代的呋喃[2,3 - c ]异喹啉-1,5 （2 H，4 H）-二酮3和5个取代的-2,3-二氢-1H-吡喃的快速微波辅助化学合成[2,3 - c ]异喹啉-1,6 （5 H）-二酮4涉及各种链烷酰氯与2-芳基异喹啉-1,3-二酮2的缩合反应首次描述了在碱和非质子溶剂存在下的溶液。相比之下，呋喃[2,3 - c ]异喹啉-1,5（2 H，4 H）-dione 3与Vilsmeier-Haack试剂在微波辐射下的开环反应很容易产生α-β不饱和羧醛5。这种新颖，干净的一锅法方法具有反应时间短，后处理简便的特点，可用于生成某些新颖的缩合异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1105

文献信息

• Modelling and Phenotypic Screening of NAP‐6 and 10‐Cl‐BBQ, AhR Ligands Displaying Selective Breast Cancer Cytotoxicity <i>in Vitro</i>
  作者：Jennifer R. Baker、Brett L. Pollard、Andrew J. S. Lin、Jayne Gilbert、Stefan Paula、Xiao Zhu、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.202000721

  日期：2021.5.6

  hydrocarbon receptor (AhR) pathway in developing breast‐cancer‐specific cytotoxic compounds, we examined the breast cancer selectivity and the docking pose of the AhR ligands (Z)‐2‐(2‐aminophenyl)‐1H‐benzo[de]isoquinoline‐1,3(2H)‐dione (NAP‐6; 5) and 10‐chloro‐7H‐benzo[de]benzo[4,5]imidazo[2,1‐a]isoquinolin‐7‐one (10‐Cl‐BBQ; 6). While the breast cancer selectivity of 5 in vitro is known, we discuss

  为了利用芳烃受体 (AhR) 通路在开发乳腺癌特异性细胞毒性化合物中的相互作用，我们检查了乳腺癌的选择性和 AhR 配体 ( Z )-2-(2-氨基苯基)-1的对接姿势ħ -苯并[ DE ]异喹啉-1,3（2 ħ） -二酮（NAP-6; 5）和10氯-7- ħ -苯并[ DE ]苯并[4,5]咪唑并[2,1-一个]异喹啉-7-one (10-Cl-BBQ; 6 )。虽然5 的体外乳腺癌选择性是已知的，但我们围绕这一先导讨论了 SAR，并通过使用表型细胞系筛选和 MTT 测定，首次表明6还具有乳腺癌选择性，特别是在三阴性（TN）受体乳腺癌细胞系 MDA-MB-468、ER+ 乳腺癌细胞系 T47D、ZR-75-1 和 HER2+ 乳腺癌细胞系 SKBR3（GI 50 个值分别为 0.098、0.97、0.13 和 0.21 μM）。事实上，6是55倍更有效在比正常MCF10A乳腺细胞（GI MDA-MB-468细胞50
• Fungicides
  申请人：Schering Agrochemicals Ltd.

  公开号：US04772613A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  Compounds of any of one of formulae I-VII ##STR1## where is a single or double bond; A is oxygen or sulphur; R.sup.1 is aryl; R.sup.2 is 1-imidazolyl or 1,2,4-triazol-1-yl; and R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6, which may be the same or different, are each hydrogen, halo, alkyl or alkoxy, have fungicidal activity.

  具有任一化学式I-VII中的任何一种化合物##STR1##其中n是单键或双键；A是氧或硫；R.sup.1是芳基；R.sup.2是1-咪唑基或1,2,4-三唑-1-基；R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6，它们可能相同也可能不同，每个都是氢、卤素、烷基或烷氧基，具有杀真菌活性。
• Montmorillonite-KSF-catalyzed synthesis of 4-heteroarylidene-N-arylhomophthalimides by Knoevenagel condensation
  作者：Varadhan Krishnakumar、Fazlur-Rahman Nawaz Khan、Badal Kumar Mandal、Euh-Duck Jeong、Jong Sung Jin

  DOI：10.1007/s11164-014-1677-7

  日期：2015.8

  A simple, efficient and rapid method for clay-catalyzed Knoevenagel condensation of heterocyclic aldehydes with active methylene compound under reflux condition is reported. This protocol offers high yield, shorter time and simple work procedure. The protocol does not require column chromatography for purification, and the process is environmentally benign.

  报告了一种简单、高效且快速的方法，用于在回流条件下进行粘土催化的杂环醛与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合。本方案提供了高产率、较短的反应时间和简单的操作流程。该方法不需要柱层析进行纯化，且过程对环境无害。
• Flower-shaped ZnO nanoparticles as an efficient, heterogeneous and reusable catalyst in the synthesis of N-arylhomophthalimides and benzannelated isoquinolinones
  作者：Varadhan Krishnakumar、Kesarla Mohan Kumar、Badal Kumar Mandal、Fazlur-Rahman Nawaz Khan

  DOI：10.1007/s11164-012-0511-3

  日期：2012.10

  A simple and green protocol, developed utilizing an efficient, heterogeneous and recyclable catalyst, i.e. zinc oxide nanoparticles (ZnO NPs)-mediated synthesis of N-arylhomophthalimides and benzannelated isoquinolinones, is reported. The structures of the desired products were characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS techniques. The ZnO NPs exhibited excellent catalytic activity and the proposed methodology is capable of providing the desired products in good yield and purity.

  报道了一种简单且绿色的合成方法，该方法利用一种高效、异质且可回收的催化剂，即氧化锌纳米颗粒（ZnO NPs），进行N-芳基同苯二甲酰亚胺和苯并取代的异喹啉酮的合成。所需产品的结构通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、1H核磁共振（NMR）、13C核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HRMS）技术进行表征。ZnO NPs表现出优异的催化活性，所提出的方法能够以良好的产率和纯度提供所需产品。
• Microwave-Assisted Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Novel Spiroisoquinoline and Spiropyrido[4,3-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Rasha Faty、Mohamed Rashed、Mohamed Youssef

  DOI：10.3390/molecules20021842

  日期：——

  3-d]pyrimidine-5,7-dione derivatives, respectively, that can be used as precursors for spiro derivatives. The dibromo derivatives react with different binucleophilic reagents to produce several spiroisoquinoline and spirotetrahydropyrido[4,3-d]-pyrimidine-5,7-dione derivatives, respectively. Reaction of the dibromo derivatives with malononitrile produces dicyanomethylene derivatives which react with different

  N-取代的高邻苯二甲酰亚胺和四氢吡啶并[4,3-d]-嘧啶-5,7-二酮的溴化产生4,4-二溴高邻苯二甲酰亚胺和8,8-二溴-四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶-5,7-二酮衍生物，分别可用作螺衍生物的前体。二溴衍生物与不同的双亲核试剂反应，分别产生几种螺异喹啉和螺四氢吡啶并[4,3-d]-嘧啶-5,7-二酮衍生物。二溴衍生物与丙二腈的反应产生二氰基亚甲基衍生物，其与不同的双亲核试剂反应产生新的螺衍生物。所有新化合物都是通过使用通常的化学条件和微波辅助条件制备的。后一种条件提高了反应产率，由于反应是在封闭系统中进行的，因此减少了反应时间并改善了对周围环境的影响。新合成化合物的结构通过光谱方法如 IR、MS、1H-NMR 和 13C-NMR 以及元素分析得到证实。对一些新合成的化合物的抗菌活性进行了测试，其中四个显示出中等活性，其余的对所研究的物种显示出低活性或无活性。