2-Diethylamino-4-methylquinoline | 20168-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Diethylamino-4-methylquinoline
• 英文别名: 4-methyl-N,N-diethylquinolin-2-amine；diethyl-(4-methyl-[2]quinolyl)-amine；Diaethyl-(4-methyl-[2]chinolyl)-amin；N,N-diethyl-4-methyl-2-quinolinamine；N,N-diethyl-4-methylquinolin-2-amine
• CAS: 20168-69-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: BFCKVHWFVMGJFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diethylamino-4-methylquinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过基于 AlphaScreen 的高通量筛选发现新型 53BP1 抑制剂

  摘要：

  肿瘤抑制因子 p53 结合蛋白 1 (53BP1) 是一种串联 tudor 结构域 (TTD) 蛋白，通过特异性识别组蛋白上的赖氨酸甲基化参与 DNA 损伤修复 (DDR) 途径。53BP1的失调与包括癌症在内的多种疾病的发生发展密切相关。此外，最近的研究发现，缺乏 53BP1 可以提高精确 CRISPR/Cas9 基因组编辑的效率。因此，抑制剂的发现有利于53BP1生物学功能的研究和CRISPR/Cas9基因组编辑的应用。UNC2170 及其衍生物已被报道为具有适度活性的 53BP1 靶向小分子抑制剂。因此，为了发现更好的 53BP1 抑制剂，50值 1.69 ± 0.73 μM。Microscale Themophoresis (MST) 和表面等离子体共振 (SPR) 测定均证实了 DP308 和 53BP1-TTD 蛋白之间的直接结合，结合亲和力 (K d ) 约为 2.7 μM。分子对接研究进一步表明

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116054
• 作为产物：
  描述：

  勒皮啶 N-氧化物 、 三乙胺 在 亚磷酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到2-Diethylamino-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  叔胺的H-膦酸酯介导的喹啉N-氧化物胺化：2-二烷基氨基喹啉的温和无金属合成

  摘要：

  已开发出一种合成策略，可在室温下在无金属条件下，在一个锅中由容易获得的喹啉N-氧化物，叔胺，H-膦酸二异丙酯和四氯化碳（CCl 4）合成2-二烷基氨基喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301065

文献信息

• Katayanagi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1949, vol. 69, p. 137,140
  作者：Katayanagi

  DOI：——

  日期：——
• Hansen, Bo W.; Pedersen, Erik B., Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1485 - 1491
  作者：Hansen, Bo W.、Pedersen, Erik B.

  DOI：——

  日期：——
• HANSEN B. W.; PEDERSEN E. B., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, NO 8, 1485-1491
  作者：HANSEN B. W.、 PEDERSEN E. B.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of a novel 53BP1 inhibitor through AlphaScreen-based high-throughput screening
  作者：Yanli Sun、Haibo Lu、Xueyu Fang、Senhao Xiao、Feng Yang、Yantao Chen、Hongbo Wang、Xiaopeng Li、Jing Lu、Hua Lin、Cheng Luo、Kehao Zhao、Shijie Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116054

  日期：2021.3

  genome editing. UNC2170 and its derivatives have been reported as 53BP1 targeted small molecular inhibitors with modest activities. Hence, to discover better 53BP1 inhibitors, we conducted an AlphaScreen assay based high-throughput screening (HTS) and identified a novel and effective 53BP1-TTD inhibitor DP308 which disrupts the binding between 53BP1 and H4K20me2 peptide with an IC50 value of 1.69 ± 0

  肿瘤抑制因子 p53 结合蛋白 1 (53BP1) 是一种串联 tudor 结构域 (TTD) 蛋白，通过特异性识别组蛋白上的赖氨酸甲基化参与 DNA 损伤修复 (DDR) 途径。53BP1的失调与包括癌症在内的多种疾病的发生发展密切相关。此外，最近的研究发现，缺乏 53BP1 可以提高精确 CRISPR/Cas9 基因组编辑的效率。因此，抑制剂的发现有利于53BP1生物学功能的研究和CRISPR/Cas9基因组编辑的应用。UNC2170 及其衍生物已被报道为具有适度活性的 53BP1 靶向小分子抑制剂。因此，为了发现更好的 53BP1 抑制剂，50值 1.69 ± 0.73 μM。Microscale Themophoresis (MST) 和表面等离子体共振 (SPR) 测定均证实了 DP308 和 53BP1-TTD 蛋白之间的直接结合，结合亲和力 (K d ) 约为 2.7 μM。分子对接研究进一步表明
• H-Phosphonate-Mediated Amination of Quinoline<i>N</i>-Oxides with Tertiary Amines: A Mild and Metal-Free Synthesis of 2-Dialkylaminoquinolines
  作者：Xiaolan Chen、Xu Li、Zhibo Qu、Diandian Ke、Lingbo Qu、Likun Duan、Wenpeng Mai、Jinwei Yuan、Jianyu Chen、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201301065

  日期：2014.6.16

  A synthetic strategy has been developed for the synthesis of 2‐dialkylaminoquinolines from easily available quinoline N‐oxides, tertiary amines, diisopropyl H‐phosphonate and carbon tetrachloride (CCl4) in one pot under metal‐free conditions at room temperature.

  已开发出一种合成策略，可在室温下在无金属条件下，在一个锅中由容易获得的喹啉N-氧化物，叔胺，H-膦酸二异丙酯和四氯化碳（CCl 4）合成2-二烷基氨基喹啉。