1,2-bis(2,6-dimethylphenyl)ethyne | 919988-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2,6-dimethylphenyl)ethyne
• 英文别名: Bis(2,6-dimethylphenyl)ethyne；2-[2-(2,6-dimethylphenyl)ethynyl]-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 919988-13-9
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: UAHHACIBZVDQAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  373.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2,6-dimethylphenyl)ethyne 、 苯基三甲氧基硅烷 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 三苯基膦 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到2,2'-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(1,3-dimethylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  Rhodium–copper–TBAF-catalyzed hydroarylation of alkynes with aryl Trimethoxysilanes

  摘要：

  A rhodium-copper-TBAF-catalyzed hydroarylation of alkynes with aryl trimethoxysilanes is described. The procedure utilizes a catalytic amount of copper(II) acetate, rhodium, PPh3 and TBAF center dot 3H(2)O under air. Some asymmetric alkynes gave the products with high regioselectivities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.130
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二甲苯 、 2-乙炔基-1,3-二甲基苯 在 dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-2-yl)phosphane 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到1,2-bis(2,6-dimethylphenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  用于（杂）芳基氯化物和炔烃的无铜 Sonogashira 偶联的多功能高效钯-间四芳基膦催化剂

  摘要：

  一种新型间四芳基膦配体 Cy*Phine 被开发出来，当与钯源原位结合时，它是无铜 Sonogashira 交叉偶联反应的高活性促进剂。进化的间四芳基膦配体结构能够对其二芳基膦同系物施加显着的性能优势。还设计了一种方便和通用的协议，重点是适用于精细化工行业的底物，具有各种具有挑战性的、富含电子的芳基氯化物和末端炔烃。Pd-Cy*Phine 催化剂能够以高产率和有效的底物利用提供产物，这最大限度地减少了通常形成的副产物的产生，并且该反应可以耐受各种具有未保护官能团的底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402699

文献信息

• The use of calcium carbide in one-pot synthesis of symmetric diaryl ethynes
  作者：Weiwei Zhang、Huayue Wu、Zhiqing Liu、Ping Zhong、Lin Zhang、Xiaobo Huang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/b607809e

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed copper and amine free coupling reaction of acetylene and aryl bromides was achieved with calcium carbide as an acetylene source, using inorganic base and easily prepared, air-stable aminophosphine ligand in common organic solvents, providing symmetric diaryl ethynes in one-pot with yields ranged from moderate to excellent.

  实现了一种高效的无铜无胺催化乙炔与溴苯的偶联反应，以碳化钙为乙炔源，采用常见有机溶剂中的无机碱和易于制备、对空气稳定氨基膦配体，一步法合成对称二芳基乙炔，产率从中等到优异不等。
• Steric, conjugation and electronic impacts on the photoluminescence and electroluminescence properties of luminogens based on phosphindole oxide
  作者：Zeyan Zhuang、Fan Bu、Wenwen Luo、Huiren Peng、Shuming Chen、Rongrong Hu、Anjun Qin、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c6tc05591e

  日期：——

  folded conformation and apparent through-space conjugation, were synthesized and studied as models to elucidate the AIE mechanism. The significant impacts of steric, conjugation and electronic effects on the AIE property are presented based on the results of crystallography analysis, optical spectra measurements and theoretical computation. Non-doped yellow organic light-emitting diodes were fabricated

  聚集诱导发射（AIE）由于其在光物理中的重要意义而引起了人们的浓厚兴趣。AIE发光剂的结构-特性关系破译对于基础理解和应用探索至关重要。在这项研究中，合成并研究了一系列基于磷吲哚氧化物（PIO）的新型发光体，其中包括具有折叠构象和明显的空域共轭的特殊发光体，并以此作为阐明AIE机理的模型。基于晶体学分析，光谱测量和理论计算的结果，表明了位阻，共轭和电子效应对AIE性能的重大影响。非掺杂的黄色有机发光二极管是使用新型的基于PIO的发光剂制造的，
• Synthesis of diarylalkynes via tandem Sonogashira/decarboxylative reaction of aryl chlorides with propiolic acid
  作者：Xiang Li、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c3ra47712f

  日期：——

  A facile and efficient protocol for one-pot synthesis of diarylalkynes via tandem Sonogashira/decarboxylative coupling has been developed. The remarkable features of this reaction include using commercially available aryl chlorides as starting materials and taking the propiolic acid instead of expensive terminal alkynes as an acetylene source.

  已经开发了一种通过串联Sonogashira /脱羧偶联一锅合成二芳基炔烃的简便有效的方法。该反应的显着特征包括使用市售的芳基氯化物作为起始原料，并以丙酸代替昂贵的末端炔烃作为乙炔源。
• Microwave-Promoted Copper-Free Sonogashira-Hagihara Couplings of Aryl Imidazolylsulfonates in Water
  作者：José F. Cívicos、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.201200629

  日期：2013.1.14

  Aryl imidazol‐1‐ylsulfonates have been efficiently cross‐coupled with aryl‐, alkyl‐, and silylacetylenes in neat water under copper‐free conditions at 110 °C assisted by microwave irradiation. Using 0.5 mol% of an oxime palladacycle as precatalyst, 2‐dicyclohexylphosphino‐2′,6′‐dimethoxybiphenyl (SPhos, 2 mol%) as ligand, hexadecyltrimethylammonium bromide (CTAB) as additive, and triethylamine (TEA)

  在110℃无铜条件下，微波辐射辅助下，纯净水中的芳基咪唑-1-基磺酸盐已与芳基，烷基和甲硅烷基乙炔有效地交叉偶联。使用0.5摩尔％的肟四氮杂环丙烷作为前催化剂，使用2-二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯（SPhos，2摩尔％）作为配体，十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）作为添加剂，并使用三乙胺（TEA）作为碱仅30分钟就可以制备出高至高收率的双取代炔烃阵列。
• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diarylalkynes from Propiolic Acid Using Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling
  作者：Kyungho Park、Goun Bae、Jeongju Moon、Jaehoon Choe、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo101398a

  日期：2010.9.17

  The coupling reaction showed tolerance for functional groups such as ester, ketone, and aldehyde and exhibited chemoselectivity. In the coupling reaction of propiolic acid with aryl bromide, the diarylated product was the major one at 80 °C, even though 1 equiv of aryl halides was employed. However, among the monoarylated products that were formed predominantly at 25 and 50 °C in the coupling reaction

  从丙酸（或2-丁炔二酸）和卤代芳基化合物以高收率获得对称的二芳基炔烃。优化的反应条件为2.0当量的芳基卤化物，1.0当量的丙酸，5.0 mol％Pd（PPh 3）2 Cl 2，10.0摩尔％的1，4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb），2.0当量的1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂。2-丁炔二酸与芳基卤化物的偶合反应需要110°C。偶联反应显示出对酯，酮和醛等官能团的耐受性，并表现出化学选择性。在丙酸与芳基溴的偶合反应中，即使使用了1当量的芳基卤化物，二芳基化产物仍是80℃下的主要产物。然而，在与芳基碘化物的偶合反应中，主要在25和50℃下形成的单芳基化产物中，与脱羧偶合产物相比，获得了更多的Sonogashira偶合产物。还可以通过这种方法合成不对称的二芳基炔烃，其中所有试剂