2-hydroxy-5-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethylbenzylamino)benzoic acid | 640290-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethylbenzylamino)benzoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-TTBA；2-Hydroxy-5-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethyl-benzylamino)benzoic acid；2-hydroxy-5-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]benzoic acid
• CAS: 640290-67-1
• 化学式: C₁₅H₈F₇NO₃
• 分子量: 383.222
• InChiKey: HABROHXUHNHQMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

Neu2000是一种非竞争性的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethylbenzylamino)benzoic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.7%的产率得到索法地尔
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION METHOD OF SALFAPRODIL FREEZE-DRIED POWDER INJECTION, AND PRODUCT AND USE THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE INJECTION EN POUDRE LYOPHILISÉE DE SALFAPRODIL ET PRODUIT ET UTILISATION CORRESPONDANTS
  [ZH] 一种索法地尔冻干粉针剂的制备方法及其产品和用途

  摘要：

  一种索法地尔冻干粉针剂，及其制备方法和用途。本发明的制备方法包括下列步骤：将索法地尔加入到注射用水中，溶清后过滤，滤液用碱性物质水溶液调节pH值，再加入注射用水定容，充入惰性气体保护，除菌过滤后得到索法地尔溶液，冻干，即得。

  公开号：

  WO2022022483A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基水杨酸 在 铂 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 18.17h， 生成 2-hydroxy-5-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethylbenzylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/126846

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 2-羟基-5-(2,3,5,6-四氟-4-三氟甲基苄氨 基)苯甲酸及其制备方法
  申请人：浙江普洛家园药业有限公司

  公开号：CN108164431B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明提供了高纯度的2‑羟基‑5‑(2,3,5,6‑四氟‑4‑三氟甲基苄氨基)苯甲酸及其制备方法。按外标法以峰面积计，本发明所述的高纯度的2‑羟基‑5‑(2,3,5,6‑四氟‑4‑三氟甲基苄氨基)苯甲酸的含量不少于98.5％，总的杂质含量不超过1.5％，杂质2,3,5,6‑四氟‑4‑三氟甲基苯甲酸含量不超过1.0％。
• Concurrent Administration of Neu2000 and Lithium Produces Marked Improvement of Motor Neuron Survival, Motor Function, and Mortality in a Mouse Model of Amyotrophic Lateral Sclerosis
  作者：Jin Hee Shin、Sung Ig Cho、Hyang Ran Lim、Jae Keun Lee、Young Ae Lee、Jai Sung Noh、In Soo Joo、Kee-Won Kim、Byoung Joo Gwag

  DOI：10.1124/mol.106.030676

  日期：2007.4

  The Fas pathway and oxidative stress mediate neuronal death in stroke and may contribute to neurodegenerative disease. We tested the hypothesis that these two factors synergistically produce spinal motor neuron degeneration in amyotrophic lateral sclerosis (ALS). Levels of reactive oxygen species were increased in motor neurons from ALS mice compared with wild-type mice at age 10 weeks, before symptom onset. The proapoptotic proteins Fas, Fas-associated death domain, caspase 8, and caspase 3 were also elevated. Oral administration of 2-hydroxy-5-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethyl-benzylamino)-benzoic acid (Neu2000), a potent antioxidant, blocked the increase in reactive oxygen species but only slightly reduced activation of proapoptotic proteins. Administration of lithium carbonate (Li+), a mood stabilizer that prevents apoptosis, blocked the apoptosis machinery without preventing oxidative stress. Neu2000 or Li+ alone significantly enhanced survival time and motor function and together had an additive effect. These findings provide evidence that jointly targeting oxidative stress and Fas-mediated apoptosis can prevent neuronal loss and motor dysfunction in ALS.

  Fas通路和氧化应激介导中风中的神经元死亡，并可能促进神经退行性疾病。我们检验了这两个因素协同导致肌萎缩侧索硬化症（ALS）中脊髓运动神经元退化的假设。在症状出现之前，10周大的ALS小鼠的运动神经元中反应性氧种水平与野生型小鼠相比有所增加。促凋亡蛋白Fas、Fas相关死亡结构域、胱蛋白酶8和胱蛋白酶3的水平也有所升高。口服给药2-羟基-5-(2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苄氨基)苯甲酸（Neu2000），一种强效抗氧化剂，阻止了反应性氧种的增加，但仅稍微减少了促凋亡蛋白的活化。给药碳酸锂（Li+），一种防止凋亡的情绪稳定剂，阻止了凋亡机制，但并未防止氧化应激。单独使用Neu2000或Li+显著延长了生存时间和运动功能，两者联合使用则有增强的效果。这些发现提供了证据，表明联合针对氧化应激和Fas介导的凋亡可以防止ALS中的神经元丧失和运动功能障碍。
• 索法地尔杂质B及其制备方法和应用
  申请人：浙江普洛家园药业有限公司

  公开号：CN106831462B

  公开（公告）日：2018-08-21

  本发明公开了一种索法地尔杂质B及其制备方法和应用，属于医药化工领域。该索法地尔杂质B的结构如式(Ⅰ)所示，目前尚无文献报道。该索法地尔杂质B的制备方法，以索法地尔为原料，经酸化和还原得到杂质B。通过对索法地尔杂质B的合成，为索法地尔的质量控制提供合格的对照品。
• [EN] TETRAFLUOROBENZYL DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING AND TREATING ACUTE AND CHRONIC NEURODEGENERATIVE DISEASES IN CENTRAL NERVOUS SYSTEM CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DE TETRAFLUOROBENZYLE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR LA PREVENTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODEGENERATIVES AIGUES ET CHRONIQUES AFFECTANT LE SYSTEME NERVEUX CENTRAL CONTENANT LESDITS DERIVES
  申请人：NEUROTECH CO LTD

  公开号：WO2004000786A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention relates to a tetrafluorobenzyl derivative and a pharmaceutical composition for prevention and treatment of acute and chronic neurodegenerative diseases in central nervous system and ophthalmic diseases containing the same. The tetrafluorobenzyl derivative of the present invention can effectively be used to prevent and treat chronic neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease and Huntington's disease, degenerative brain disease such as epilepsy and ischemic brain disease such as stroke.

  本发明涉及一种四氟苯基衍生物和一种药物组合物，用于预防和治疗中枢神经系统和眼科疾病的急性和慢性神经退行性疾病。本发明的四氟苯基衍生物可以有效地用于预防和治疗慢性神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病和亨廷顿病，以及癫痫等退化性脑病和缺血性脑病，如中风。
• Tetrafluorobenzyl derivatives and pharmaceutical composition for preventing and treating acute and chronic neurodegenerative diseases in central nervous system containing the same
  申请人：Gwag Byoung-Joo

  公开号：US20050239896A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention relates to a tetrafluorobenzyl derivative and a pharmaceutical composition for prevention and treatment of acute and chronic neurodegenerative disease in central nervous system and ophthalmic diseases containing the same. The tetrafluorobenzyl derivative of the present invention can effectively be used to prevent and treat chronic neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease and Huntington's disease, degenerative brain disease such as epilepsy and ischemic brain disease such as stroke.

  本发明涉及一种四氟苯甲基衍生物及其制备方法，以及一种用于预防和治疗中枢神经系统和眼科疾病的药物组合物，其中包含该四氟苯甲基衍生物。本发明的四氟苯甲基衍生物可有效用于预防和治疗慢性神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病和亨廷顿病，退行性脑病，如癫痫和缺血性脑病，如中风。