2-(9-bromononyl)oxirane | 77523-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-(9-bromononyl)oxirane
• CAS: 77523-63-8
• 化学式: C₁₁H₂₁BrO
• 分子量: 249.191
• InChiKey: ZEOAARDPVAALKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-bromononyl)oxirane 在 四丁基氟化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 10,11-epoxy-1-undecene
  参考文献：
  名称：

  A Dehydrohalogenation Methodology for Synthesizing Terminal Olefins under Mild Conditions

  摘要：

  提出了一种在室温下使用四丁基氟化铵在二甲基亚砜中通过脱卤化氢反应制备高产率末端烯烃的新方法，该方法涉及初级烷基碘化物。描述了温和反应条件的优化以及对各种烷基碘化物的试验。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950204
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以688 mg的产率得到2-(9-bromononyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  A Dehydrohalogenation Methodology for Synthesizing Terminal Olefins under Mild Conditions

  摘要：

  提出了一种在室温下使用四丁基氟化铵在二甲基亚砜中通过脱卤化氢反应制备高产率末端烯烃的新方法，该方法涉及初级烷基碘化物。描述了温和反应条件的优化以及对各种烷基碘化物的试验。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950204

文献信息

• Manganese(II)/Picolinic Acid Catalyst System for Epoxidation of Olefins
  作者：Ross A. Moretti、J. Du Bois、T. Daniel P. Stack

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00518

  日期：2016.6.3

  An in situ generated catalyst system based on Mn(CF3SO3)2, picolinic acid, and peracetic acid converts an extensive scope of olefins to their epoxides at 0 °C in <5 min, with remarkable oxidant efficiency and no evidence of radical behavior. Competition experiments indicate an electrophilic active oxidant, proposed to be a high-valent Mn = O species. Ligand exploration suggests a general ligand sphere

  基于Mn（CF 3 SO 3）2，吡啶甲酸和过氧乙酸的原位生成的催化剂体系在0°C下于<5分钟内将大量烯烃转化为环氧化物，具有显着的氧化效率并且没有自由基的迹象行为。竞争实验表明，一种亲电子活性氧化剂被认为是高价Mn = O物种。配体探索表明，一般的配体球基序有助于有效氧化。该方法以其简单性和使用廉价试剂来快速获得高附加值产品而得到强调。
• Nickel-Catalyzed Reductive Amidation of Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Eloisa Serrano、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201605162

  日期：2016.9.5

  A user‐friendly, nickel‐catalyzed reductive amidation of unactivated primary, secondary, and tertiary alkyl bromides with isocyanates is described. This catalytic strategy offers an efficient synthesis of a wide range of aliphatic amides under mild conditions and with an excellent chemoselectivity profile while avoiding the use of stoichiometric and sensitive organometallic reagents.

  本文介绍了一种易于使用的镍催化的未活化伯，仲和叔烷基溴化物与异氰酸酯的镍催化还原酰胺化反应。这种催化策略可在温和条件下高效合成各种脂族酰胺，并具有出色的化学选择性，同时避免使用化学计量的和敏感的有机金属试剂。
• Fluorinated Isatin Derivatives. Part 2. New <i>N</i>-Substituted 5-Pyrrolidinylsulfonyl Isatins as Potential Tools for Molecular Imaging of Caspases in Apoptosis
  作者：Anil K. Podichetty、Stefan Wagner、Sandra Schröer、Andreas Faust、Michael Schäfers、Otmar Schober、Klaus Kopka、Günter Haufe

  DOI：10.1021/jm8015014

  日期：2009.6.11

  Caspases are responsible for the execution of the cell death program and are potentially suitable targets for the specific imaging of apoptosis in vivo. A series of N-1-substituted analogues of the small molecule nonpeptide caspase inhibitor (S)-5-[1-(2-methoxymethylpyrrolidinyl)sulfonyl]isatin (1), which may be useful for the development of caspase-targeted radioligands, were synthesized and their inhibition potencies were evaluated in vitro. Two of the most powerful techniques to introduce fluorine into organic compounds, viz, bromofluorination of olefins and fluorohydrin synthesis by ring-opening of epoxides, were used. Most of the target compounds are potent inhibitors of the two effector caspases-3 and -7. Furthermore, the F-18-radiolabeled model compound (S)-1-[4-(1-[F-18]fluoro-2-hydroxyethyl)benzyl]-5-[1-(2-methoxymethyl-pyrrolidinyl)sulfonyl]isatin ([F-18]37), a putative tracer for the noninvasive imaging of apoptosis by positron emission tomography (PET) was synthesized by nucleophilic epoxide ring-opening of its precursor 36. The radiochemistry utilized in the F-18-fluorination reverted to carrier-added [F-18]Et3N center dot 3HF, a new fluorine-18 source for radiolabeling.
• UTITA, MINORU;NAKAGAVA, KADZUYUKI
  作者：UTITA, MINORU、NAKAGAVA, KADZUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• A Dehydrohalogenation Methodology for Synthesizing Terminal Olefins under Mild Conditions
  作者：Donald Poirier、Marie Bérubé、Fatima Kamal、Jenny Roy

  DOI：10.1055/s-2006-950204

  日期：——

  A new methodology for preparing terminal olefins in good yield by dehydrohalogenation of primary alkyl iodide with tetrabutylammonium fluoride in dimethyl sulfoxide at room temperature is presented. Optimization of the mild reaction conditions and assays on various alkyl iodides are described.

  提出了一种在室温下使用四丁基氟化铵在二甲基亚砜中通过脱卤化氢反应制备高产率末端烯烃的新方法，该方法涉及初级烷基碘化物。描述了温和反应条件的优化以及对各种烷基碘化物的试验。